Universidad Nacional de Asunción

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Departamento de Educación a Distancia

Química Orgánica I

Estructura y enlaces de los átomos

 Estructura de los átomos
 Los átomos están formados por
protones, neutrones y electrones.

 Los protones están cargados

positivamente y se encuentran, junto con
los neutrones (sin carga), en el núcleo.

 Los electrones contienen una carga

negativa de la misma magnitud que la
carga positiva de los protones y se
encuentran en el espacio que le rodea al
núcleo.
 Orbitales
Los electrones que se
encuentran
moviéndose alrededor
del núcleo se
encuentran en
orbitales.

El principio de incertidumbre de Heisenberg dice que nunca se puede determinar con

exactitud dónde se encuentra el electrón; sin embargo, se puede determinar la
densidad electrónica, la probabilidad de encontrar al electrón en una determinada
zona del orbital.
 Orbitales
 Los orbitales atómicos se agrupan en “capas” o niveles
diferentes a distintas distancias del núcleo.

 Cada capa se identifica por un número cuántico principal n, siendo

n = 1 para la capa de menor energía (la que está más próxima al
núcleo).

 Al aumentar n, las capas están más alejadas del núcleo, tienen

una energía más alta y pueden contener más electrones.
 Orbitales
 La primera capa de electrones
contiene solamente el orbital 1s.

 Todos los orbitales s tienen simetría

esférica, lo cual quiere decir que
son no direccionales.

 La densidad electrónica del orbital

1s se representa en la siguiente
Figura.
 Orbitales
 La segunda capa de electrones consta de orbitales 2s
y 2p.
 El orbital 2s posee simetría esférica igual que el
orbital 1s.
 El orbital 2s tiene una densidad electrónica más
pequeña en las proximidades del núcleo, ya que la
mayor parte de la densidad electrónica está más
alejada, más allá de una zona de densidad
electrónica nula llamada nodo.
 Como la densidad electrónica del orbital 2s cerca del
núcleo es menor que en el caso del orbital 1s, el
orbital 2s tiene energía más alta.
 El orbital 2s se representa en la siguiente Figura .
 Orbitales
 Además del orbital 2s, la segunda capa también contiene tres
orbitales atómicos 2p, orientados cada uno de ellos en las
tres direcciones del espacio.
 Estos tres orbitales reciben el nombre 2px, 2py y 2pz, según su
orientación a lo largo de los ejes x, y o z.
 Los orbitales 2p tienen una energía ligeramente superior a la
de los orbitales 2s, debido a que la localización media de los
electrones en los orbitales 2p se sitúa a una distancia más
alejada del núcleo.
 Orbitales
 Cada orbital p consta de dos lóbulos, uno a cada lado del
núcleo, con un plano nodal en el núcleo.

 El plano nodal es una región (plana) del espacio que incluye

el núcleo y tiene una densidad electrónica nula.

 Los tres orbitales 2p únicamente difieren en sus

orientaciones espaciales, por lo que tienen la misma energía.
 Orbitales
Los orbitales que tienen la misma cantidad de energía reciben
el nombre de orbitales degenerados. La siguiente Figura
muestra los orbitales 2p degenerados.
 Enlace iónico
Los átomos adquieren configuraciones de gas noble transfiriendo electrones de
un átomo a otro.
Por ejemplo, el litio tiene un electrón más en su configuración que el helio, y el
flúor tiene un electrón menos que la configuración del neón; el litio pierde
fácilmente sus electrones de valencia y el flúor los gana fácilmente, esta
transferencia da a cada uno de los átomos la configuración electrónica del gas
noble como se puede observar en la siguiente Figura.
 Enlace iónico
 Los iones resultantes tienen cargas opuestas y se atraen
uno a otro formando un enlace iónico.

 El enlace iónico normalmente da lugar a la formación de

grandes estructuras cristalinas en vez de moléculas
individuales.

 El enlace iónico es muy frecuente en los compuestos

inorgánicos, pero bastante inusual en los orgánicos.
 Enlace covalente
El enlace covalente, en el que se comparten electrones en lugar de transferirse, es la
forma más habitual de enlace en los compuestos orgánicos.
El hidrógeno, por ejemplo, necesita un segundo electrón para conseguir la
configuración del gas noble helio.
Si dos átomos de hidrógeno se unen y forman un enlace, “comparten” sus dos
electrones y cada átomo tiene dos electrones en su capa de valencia como se puede
apreciar en la siguiente Figura.
 Enlace múltiple
La compartición de un par de electrones entre dos átomos se conoce
como enlace sencillo

Metano

Muchas moléculas comparten con sus átomos adyacentes dos o

incluso tres pares de electrones; cuando se comparten dos pares se
da el nombre de enlace doble
Eteno/ Etileno

Etino/ Acetileno
Cuando se comparten tres pares se da el nombre de enlace triple
 Teoría del orbital molecular
• Tipos de orbitales moleculares
El enlace sigma σ. Cuando dos átomos de hidrógeno se unen para formar la
molécula de hidrógeno (H2),
Sus orbitales se
interpenetran y los dos
electrones de spin
opuesto se mueven en la
proximidad de ambos
núcleos, formando un
nuevo orbital que
contiene dichos núcleos y
liberando energía como se
muestra en la Figura.
 Teoría del orbital molecular

• El enlace sigma σ

Este nuevo orbital se

llama orbital molecular
sigma (σ) y es simétrico
con relación a la recta
que pasa por los núcleos
como podemos ver en la
siguiente Figura .
 Teoría del orbital molecular
En el caso de la molécula de hidrógeno, por estar formada por la interpenetración de
dos orbitales s, la unión recibe el nombre de unión sigma s-s. Hay mayor probabilidad
de encontrar a esos dos electrones en el espacio situado entro los dos núcleos.

Los enlaces sigma son los enlaces más comunes en los compuestos orgánicos; todos
los enlaces sencillos en los compuestos orgánicos son enlaces sigma, y cada doble o
triple enlace contiene un enlace sigma. También puede unirse un orbital s con un
orbital p, produciéndose un enlace sigma s-p como se muestra en la siguiente Figura.
 Teoría del orbital molecular
• Superposición sigma que implica orbitales p
Cuando dos orbitales p se superponen a lo largo de la línea entre los núcleos, se
forma un orbital molecular enlazante y un orbital molecular antienlazante.
Una vez más, la mayor parte de la densidad electrónica se concentra a lo largo de la
línea internuclear.
Esta superposición “lineal” da lugar a otro tipo de Orbital llamado Orbital Molecular
enlazante sigma.
La superposición constructiva de dos orbitales p a lo largo de la línea que une a los
núcleos forma un enlace σ representado en la siguiente Figura.
 Teoría del orbital molecular
• Superposición sigma que implica orbitales p
Las uniones formadas por electrones de orbitales p puros se
llaman orbitales pi (π).
Un enlace pi (enlace π) se forma por la superposición entre dos
orbitales p orientados perpendicularmente a la línea que conecta
los dos núcleos; es decir son perpendiculares al orbital sigma.

Estos orbitales paralelos se superponen a los lados, con la mayoría

de la densidad electrónica centrada por encima y por debajo de la
línea que conecta los núcleos como se puede ver en la siguiente
Figura.
 Teoría del orbital molecular
• Superposición sigma que implica orbitales p

La superposición es paralela, no lineal (como en el enlace

sigma), por lo que un orbital molecular pi no posee simetría
cilíndrica, la interpenetración es lateral y de menor magnitud
que en el caso de las uniones sigma.
 Teoría del orbital molecular
• Enlaces sencillos y dobles
Un doble enlace requiere la presencia de cuatro electrones en
la región de enlace entre los núcleos.

El primer par de electrones se aloja en el orbital molecular

enlazante sigma, formando un enlace sigma fuerte.

El segundo par de electrones no puede ir en el mismo orbital o

en el mismo espacio, se aloja en un orbital molecular pi
enlazante, con su densidad electrónica centrada por encima y
por debajo del enlace sigma.
 Teoría del orbital molecular
• Enlaces sencillos y dobles

La combinación de un enlace sigma y un

enlace pi es la estructura de un doble enlace.
 Teoría del orbital molecular
• Orbitales atómicos híbridos
Hasta ahora hemos hablado solo sobre enlaces que implican la
superposición de orbitales atómicos s y p.
A pesar de que estos tipos de enlace se ven ocasionalmente en los
compuestos orgánicos, no son tan comunes como los enlaces que
se forman usando orbitales atómicos híbridos.

Los orbitales atómicos híbridos se forman cuando se combinan

orbitales atómicos del mismo átomo. La geometría de estos
orbitales híbridos ayuda a explicar las estructuras y los ángulos de
enlace que se observan en los compuestos orgánicos.
 Teoría del orbital molecular
• Orbitales híbridos
Los orbitales atómicos pueden interaccionar para formar nuevos
orbitales. Se ha utilizado este principio para formar orbitales
moleculares mediante la adición o sustracción de orbitales
atómicos de átomos diferentes, pero se pueden también adicionar
o sustraer orbitales pertenecientes al mismo átomo como podemos
ver en la siguiente.
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp
El orbital que se obtiene recibe el nombre de orbital
híbrido sp. Su densidad electrónica se concentra hacia un
lado del átomo.
Se comenzó con dos orbitales atómicos (s y p), por lo que
se ha de acabar con dos orbitales atómicos híbridos sp.
El resultado de esta hibridación es un par de orbitales
híbridos sp direccionales situados en posiciones opuestas.
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp
Estos orbitales híbridos proporcionan una densidad electrónica
alta en la región de enlace, para un enlace sigma a la izquierda
del átomo y otro enlace a la derecha del
mismo y dan lugar a un ángulo de enlace
de 180º, disponiendo los electrones de
enlace lo más separados que sea posible,
da lugar a disposiciones de enlaces
lineales como muestra la Figura.
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp2

Para orientar tres enlaces tal que estén tan lejos entre sí
como sea posible, se requieren ángulos de enlace de 120º.
Cuando un orbital s se combina con dos orbitales p, se
forman tres orbitales híbridos orientados con ángulos de
120º uno respecto a otro como se aprecia en la siguiente
Figura.
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp2
Estos orbitales reciben el nombre de orbitales híbridos sp2 por que
están formados por dos orbitales p y uno s. la disposición de 120º se
conoce como geometría trigonal, en contraste con la geometría lineal
asociada con los orbitales híbridos sp. También queda un orbital p (pz)
sin hibridar, perpendicular al plano en el que están situados los tres
orbitales híbridos sp2.
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp3
Muchos compuestos orgánicos
contienen átomos de carbono que
están enlazados a cuatro átomos.
Cuando cuatro enlaces se orientan de
tal forma que están lo más alejados
que sea posible, forman un tetraedro
regular (ángulos de enlace de 109,5º).
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp3
Esta disposición tetraédrica
se puede explicar a partir de
la combinación del orbital s
con los tres orbitales p,
formándose cuatro orbitales,
que se conocen como orbitales híbridos sp3, por
estar formados por un orbital s y tres orbitales p.
 Teoría del orbital molecular
• Diferentes tipos hibridación
Orbital híbrido sp3
El metano (CH4) es el ejemplo más sencillo de hibridación sp3.
En la Figura se muestra las diferentes
formas de
representar
la estructura
del metano.
Esto fue un breve resumen sobre la unidad que estamos
desarrollando, cuyos conceptos tienes que manejar bien
para el realizar correctamente las actividades
propuestas.

“El aprendizaje es experiencia, todo lo demás es información.”

Albert Einstein

Campus Universitario
San Lorenzo, Paraguay