ES de la vida 4-1. La quimica organica es el estudio de los compuestos de carbono 4-2 Los atomos de carbono pueden formar diversas moléculas al unirse a otros cuatro dtomos 43 Los grupos fumcionales son las partes de las moléculas que participan en reacciones quimicas ida sobre la mos vivos, entre ellos todas las plantas y el Aungue el agua es el medio tmniversal de la 4-1, estan constituides de com arbono. El carbono llega a la biosfera a través de la accién de las plantas, las cuales utilizan la energta solar para transformar el CO, de la atmesfera en las moléculas de la vida. Estas mo clas después son transferidas a animales que se alimentan de plantas, como el caracol de la fotografia. De todos los elemen- (08 quimicos, el carbono es incomparable en cuanto a su capa cidad. para formar moléculas grandes, complejas y diversas y a diversidad molecular ha hecho posible la diversidad organismos que evolucionaron sobre la Tierra. Las proteinas, el DNA, los hidratos de carbono y otras moléculas que di guen la materia viva del material inanimado estan comp de atomos de carbono unidos entre si mentos. El hidrégeno (H), el oxigeno wire (S) y el fosforo (P) son otros ing puestos quimicos b Atomos de otros el nitrogeno (N) cdientes comunes de ss el carbono (C) el que es responsa- de la gran diversidad de las moléculas bioldgicas Las proteinas y otras moléculas muy grandes son el princi pal centro de aiencién del capftulo 5. En este capitulo se 58 4 Fig, 4-1, La vida se basa en el carbone, investigan las propiedades de las moléculas 1 m s de la estruc tura molecular que destaca la importancia del carbono ps vida y el tema de que las propiedades emergentes surgen a partir de la organizacion de la materia en organismos vivos. pequ La quimi de los comp: Se dice que los compuest anicos y la rama de la quimica que se especializa en el estu dio de los compuestos de carbono se llama quimica organica. Los compuestos organicas abarcan desde moléculas simples, como el metano (CH,), hasta moléculas colosales, como las que contienen carbono son proteinas, con miles de atomos y masas molecular den los 100 000 daltons. La mayorta de los comp nicos contienen itomos de hidrogeno ademés de étomos carbono vida “e H,C ilarse pars formar una inagoable varedad de molecula ajes globales de los princ N, Sy P= son bastante uniformes en todos los de la versatilidad del carbo. viduos dentro de una especie se distinguen por las. en sus moleculas organi Desde los comienzos de la histo: utilizaron otros organismos como fuentes de sustancias valio- sas, desde alimentos hasta medicinas y tejidos, La ciencia de Ia quimica orgénica se origing con el fin de purificar y me tar la production de estos productos. Al comienzo del siglo x, los quimicos habian aprendido a fabricar muchos com os simples en el laboratorio combinando elementos en Pi las condiciones adecuadas. Sin embargo, la sintesis artificialde las moléculas complejas extraidas a partir de la materia viva parecia imposible. En esa época, el quimico suizo Jons Jakob Berzelius estabiecio la distincion entre compuestos orgénicos, que aparentemente podian surgir solo dentro de los organismos vivos, y compuestos inorginicas, que se icontraban en el mundo inanimado. La nueva disciplina de dutta orginica se construyé primero sobre una base de vita~ smo, Ja creencia en una fuerza viva fuera dela jurisdiccion de las leyes fiscas y quimicas Los quimicos comenzaron a reducir paulatinamente el cance de los eimientos del vitalismo cuando aprendieron a sintetizar compuestos orginicos en sus laboratorios. En 1828, Friedrich Wohler, un quimico aleman que habia estudiado con Berzelius, intenté elaborar una sal “inorganica’, el cianato de amonio, mezclando soluciones de iones amonio (NH, eiones cianato (CN). Wohler se asombro al encontrar qué en liga del producto esperado habia obtenido urea, un compuesto organico presente en la orina de los animales. Wohler reto a os vtalistas cuando eseribi6, “debo decirles que puedo prepa rar urea sin necesidad de un vinon 0 un animal, sea hombre 0 perro", Sin embargo, uno de los ingredientes utilizados en la sintesis, el cianato, Se habia extraido de sangre animal y los vitalistas no se afeciaron por el descubrimiento de Wahler. No obstante, pocos alios después, Hermann Kolbe, un estudiante de Wohler, fabrics el compuesto organico acido acetico a par- ir de sustancias imorginicas que podian prepararse directa- (¢a partir de elementos puros fundamento del vitalismo finalmente se desmoroné des- puués de varias décadas mAs de sintesis de laboratorio de com- Duestos orginicos cada vez més complejos. En 1953, Stanley Mller, entonces un estudiante graduado en la Universidad de Chicago, ayude a incorporar esta sintesis abidtica de compues (9s organicos al contexto de la evolucion. Miller simulo en el aboratorio las condiciones quimicas existentes en la Tierra pr a para demostrar que la sintesis espontanea de compues 0s orginicos pudo haber sido una ctapa inicial del origen de la da (fig. 42). Los pioneras de Ta quimnica organica ayudaron a alterar la rtiente principal del pensamiento biologico del vitalismo al ecanicismo, la vision de que todos los fendmenos naturales incluidos los procesos de la vida, estan gobemados por leyes isieas y quimicas. La quimica orgénica se redefinio como estudio de los compuestos del carbono, independientemente su origen. La mayoria de los compuestos erganicos que se presentan de forma natural son prodicidos por organismos y estas moléculas representan una diversidad y un tango de complejidad inigualable por los compuestos inorganicos. Sin embargo, las mismas reglas de la quimica se aplican alas molé- las organicas ¢ inorganicas por igual. El fundamento de la mica organica no es una fuerza intangible de vida, sino la ver satlidad quimica tinica del elemento carbono. 1. Enel experimento de Stanley Miller iqué conclusio pueden extraerse de la presencia de urea en los pro- Veanse las respuestas en el Apendice A. Cee oe eed Reenter cee any Preeti EEN En 1952, stanley Miler simul lo que se ‘Pensaba eran las condiciones en la Tierra primitva,carente de vida. Como se muestra en esta reaccion, Miler utlize descargas léctricas(ayos simulados) para desencadenar reacciones en una atmésfera primitva” de H,0, H,, NH, (amoniaco) y CH, (metano), algunos de los gases lberads por los voleanes En el aparato de Miler se sitetizaron divers ‘compuestos organics que desemperian papeles clave en las cells vas, Lis compuestos orgdnicos pueden haberse sintetizado en forma ablotica en la Tierra primitva, preparando e! terreno ara el origen de la vida (exploraremos esta hipdtesis con ‘mayor detalle en el capitulo 26) Los atomos de carbono pueden formar diversas moléculas al unirse a otros cuatro Atomos La clave de las caracteristicas quimicas de un atomo, q aprendis en el capitulo 2, se encuentra en la configuracion de sus clectrones, La configuracion electronica determina los tipos y los rnimeros de enlaces que un atomo formara con otros atomos, Formacién de enlaces con carbono El carbono tiene un total de 6 electrones, con 2 en la primera orbita de electrones y 4 en la segunda orbita. Al tener 4 elect nes de valencia en una érbita que soporia 8, el carbono tendria que donar o aceptar + electrones para completar su orbita de valencia y convertirse en un ton. En su lugar, un atomo de car- bone, generalmente completa su drbita de valencia al compartir sus 4 clectrones con otros atomos en enlaces covalentes, de forma que haya 8 electrones presentes. Asf, cada éiomo de car- cariruco 4 Elcarbono y la diversidad molecular dela vida 59Pesta? a Formula vane molecular (@) Metano. Cuando un stoma de carbono tiene cuatro ‘enlaces simples con otros cH, eemeroL ‘somero VW YW (0)Los enantiomeros sifieren en la disposicion espacial alrededor de un caroono asimétrico, lo que da como resultado molecules ‘Que son imagenes especulares, coma la mano izquierday defectia, Los dos someros se designan isomero Ly D de la. Palabra latina para izquierdayy derecha (evo y desta) Los lenantiomeros no pueden superponerse uno sobre el otro, A Fig. 4-7. Tres tipos de is6meros. Compuestos con la misma for ‘mula molecLar pero diferentes estructuras, os isomeros son una fuer: te de diversidad en las moléculas organicas, enantiémero, la D-dopa, no lo es (fig. 4-8). En algunos casos, tuno de los issnetos puede producir efectos daninos. Este fue el caso de la talidomida, un farmaco recetado a miles de mujeres embarazadas a finales dle la década de 1950 y a principios de la de 1960. El farmaco era una mezcla de dos enaitiomeros. Un fenantiomero teducia las néuseas matutinas, el efecto deseado, ppero el otro provocaba malformaciones congénitas graves, (Lamentablemente, aunque el enantiomero “bueno” de la talido- ida se wtlice en forma purificad, en ocasiones, se converte en clenantiomero “malo” en el cuerpo del paciente). Los efectos dis- ‘crepantes de los enantiomeros en el cuerpo demuestran que los ‘organismos son sensibles incluso a variaciones muy leves en la arquitectura molecular. Una vez més se observa que las molécu-dopa (Gfectiva contra la enfermedad de Parkinson) (Giolsgicamente inactiva) Fig. 4-8. Importancia farmacolégica de los enantiémeros. La dopa es un farmaco que se uliza para tratar la enfermedad de fcnson, un tastarno del sitemna nervioso central. El farmaco enan smero, la molécula especular designada como o-dopa, no tiene efec en ls pacientes. ls ten propsdades emergents que depend on especifica de sus atomos. Ia disposi- Peter een a 1. Dibuje la formula estructural del CH, 2. Observe la figura 4-5 y determine qué par(es) de mole ccala(s) es (Son) isomero(s) entre si, e sdentifique el (los) tipots) de isomeros 3. Que similitud quimica hay entre la gasolina y los lipids? Veanse las respuestas en el Apendice A Los grupos funcionales son las partes de las moléculas que participan en reacciones quimicas Sep nears Ga malin seen pl Mose cre Macs a agit dy Oe a Be Se ae ee ends eae we Bee centers eee gap oe dona menudo estan unidos a los esqueletos de las moléculas orga- Los grupos funcionales mas importantes en la quimica de la vida Los componentes de las moléculas orginicas que partcipan ‘con mayor frecuencia en teacciones quimicas se conocen como ‘grupos funcionales, Si consideramos que los hidrocarburos son, las moléculas orginicas més simples, podemos ver a los grupos funcionales como uniones que susttuyen a uno o mas hidrége Estradiol Q Testosterona Le6n Fig. 4-9. Comparacién de los grupos funcionales de las hor- ‘monas sexuales femenina (estradiol) y masculina (testosterona). Las dos moléculasaifieen solo en los grunos funcionales unidos a un esquleto de carbono comun de cuatro arillos fusionados, que se mues- tran aqui en forma abreviada, Estas sutles variaciones de la arquitects- ra molecular infuyen en el desarolio de las dferencias anatémicas y ‘isologicas entre vertebrados hembras y machos. nos unidos al esqueleto de carbono del hidrocarburo, (Sin embar- go, como veremos, algunos grupos funcionales incluyen atomos del esqueleto de carbone.) Cada grupo funcional se comporta de forma constante en cada molécula orgénica y el nimero y la disposicion de los gru- pes ayuda a conferir a cada molécula sus propiedades tinicas. Considere las diferencias entre la testosterona y el estradiol (un tipo de estrdgeno). Estos compuestos son las hormonas sexuales masculina y femenina, respectivamente, que estén presentes en los seres humans y otros vertebrados (fig. 4-9). Ambos son esteroides, moléculas organicas con wm esqueleto de carbono en comin en forma de cuatro anillos fusionados. Estas hormonas sexual difieren solo en los grupos funcionales unidos alos ani- Hlos. Las acciones diferentes de estas dos moléculas sobre muchas dianas de todo el cuerpo ayudan a product los rasgos diferentes de machos y hembras. For lo tanto, incluso nuestra sexualidad tiene una base biolégica debido a las variaciones de la arquitec- tura molecular Los seis grupos funcionales més importantes en la quimica de la vida son los grupos hidroxilo, carbonilo, carboxilo, amino, sullhidrilo y fosfato. Estos grupos son hidrofilos y como tales inerementan la solubilidad de los compuestos ongénicos en agua. Antes de leer mas, intente familiarizarse con los grupos funcio- nales de la figura 4-10, cariruvo 4 Elcarbono y la diversidad molecular dela vida 63CEPT a et Oe eRe eta ees ior ee a a If CARBOXILO a ESTRUCTURA En un grupo hidroxilo (O11), un El grupo carhonilo (CO) se com- Cuando un dome de oxigeno ests tomo de hidrogeno esti unidea un pone de un dtomo de earbono unido unde mediante un doble enlace a un ‘tomo de oxigeno, eleual asavee aun stomo de oxigeno mediante un dtomo de carbono que tambien esta std unido al esqueleio de carbono dob enlace. ‘unido a un grupo hidroxilo, todo el de una molecula organi (no se conjunte de dtomes slam Aebe confuncdlir este grupo funcional ‘grupo catboxilo (COOH), con elton hideexid, OF). NOMBRE DE LOS | Alcoboles (us nombres Speco [lesions cl grupo aibonlo xa Aaldascarbortlins 0 dos COMPUESTOS —generlmente, termina cn-a. deriv del exueleto de crbono, _—_oxgiicos Aldehidos. grupo cabo ten elereo del elt de cabono eNEMPLO wa " | Ae we et | Hu 1 ote 44 a 4 Etanol, lcohol presente en las 4 Acido acetic, ue le da av bebidas alcoholics ‘Acetona, la cetona mas simple su gusto ago, HoH Pr v1) had Propanal, in aldehido propinico PROPIEDADES & Es polarcomo reo del Una cons yun aldehido pueden Tienepropidadesdcidas porque FUNCIONALES somo de oxigenoelectonegativo ser isos estructural con es una fuente de tones hidrogeno. aque arr lectrones hala si difererespropiedades, como e5 el pF enlace covaleneente el oxi mismo. caso de le acetona y el propanal oes an polar que > Alme molécalas de agus, toque los ones hidrogeno(H) enden a ayuda a dislvercompucsiog Alisociarse de forma reversible; por ongnicos como los acres empl, ig 5-3. " ie +n # ‘cdo acttico on ace En ls clus se encuentra en forma ionic y se denorsina grupo carbonate 64 unioao uno La quimica de a vida< Meo = - > El grupo amino (NH) se compa- El grupo sulthidrlo se compone de En un grupo fosfato, un atomo de fos ESTRUCTURA rede un stome de mitrogeno unido x un dome de azufre unido a un foro ests undo aeuntoatomos de oxt dos atoms de hidrogeno yl ‘tomo de hidrogeno:; en st forma se geno; un oxigeno et uno a esqueeto ‘exqueeto de eatbono. asemeja a un grupo hidroxilo, dk carbon; dex oxgenos evan Es reat Se representa con el snbslo BB prope fos OF. esuna forma nid um grupo de a0 fork OPO, observes os dos Ido. ‘Aminas Tioles Fosfatos orginicos NOMBRE DE LOS COMPUESTOS oot OH OF EJEMPLO V_l Ete my cea Hon HHH Glicina Etanotil Glicerol fstato Debido aque ambien tiene un grupo ‘atboulo, a glicins es tanto una ama como un Sido carbo, los ‘compuesios en ambos grupos se enominan aminoacids > Acts como una ase; puede > Des grupossulfkiies pueden Forma un anion on earpado PROPIEDADES captarun protén dela solcion fexerear pareayuaracsbilzar _negativamente) dela motecula de FUNCIONALES cereundante: ‘neaructura prec ig, 5-20. 1a que forma pane x i: > Puede transferirenergia entre Jonizado, con una carga de I en condiciones cellars, cariruto 4 Elcatbono y ladiversidad molecular de la vida 65ATP: una importante fuente de energia para los procesos celulares La columna “fosfato” en la figura 4-10 es un ejemplo simple de una molécula de fosfato organico. Un fosfato orginico mis complejo, la adenosina trifosfato, o ATP, es digno de ser men- cionado porque es a principal molécula de transferencia de ener- gia en la célula, El ATP consta de una molécula organica llamada adenosina unida a una cadena de tres grupos fosfatos, Flos compuestos con ts fosfatosen sti, como en el ATE, un fesfato puede separare como unio fosfato inorganic, Ete fon, el HOPO,™, por lo general se abrevia como @, en est libro Al perder un fosato el ATP se converte en adenosin dfosfato, © ADP La reaccion liberaenergla que puede se utlizada por la celul, como se vers con mayor deale en el captule 8 C00 > © + 0-0 ERE «tvs Ate Fosfaro ADP inorgenico La quimica organica es ¢l estudio de los compuestos de carbono > En un principio se pensaba que los computsts ornicossurgian solo dentro de los ergamismes vives, pero esta des wtalismo) fue ‘efuade cuando los quimicas fueron capaces de sinttizat com uests oginios en el aboraorio (pp, 3859), Los atomos de carbono pueden formar diversas moléculas al unirse a otros cuatro dtomos > Formacion de enlaces con earbono (pp. 59-61), La cxpacidad para formar custo enlaces eovalentes contnbuye ala capacidad del carbono de formar moléulas diversas El carbono se puede unt a una varedad de stomos, entre ellos el O, el Hy el N; Los tomes de carbono tam- bien pueden unirse a otros carbonas, pata formar los esqeelets de catbono de las compuestosonpinicos. > La diversidad molecular surge de la variacion del esqueleto de ‘carbono (pp. 61-63). Los esqueletos de catbono de las roleculs og nics varia en longitu y forma y tienen sos de enlace para atomos de otros elementos: Las hrcearbines se componen salo de carbon € hidrbgeno, Los sdmeros son moléculas con la misma formula molect- lar petodierenesestucturasy propiedades. Ties tips defers sn los isomers esructurales, ls smeros georétricosy los enanomercs 66 union No La quimica de la vide Los elementos quimicos de la vida: resumen Como ya aprendi6, la materia viva se compone, principal mente, de carbono, oxigeno, hidrogeno y nitrogeno, con meno- res cantidades de azuftey fésforo, Estos elementos comparten Ia caracteristica de formar fueres enlaces covalentes, una cualidad que es esencial en la arqutectura de moléculas organicss com- plejas, De todos estos elementos, el crbono es el “alma” del enla ce covalente. La versatilidad del carbono posibilta la enorme divetsidad de moléculas orgies, cada una con propiedades particolares que emergen de la disposicidn tnica de su esqueleto 4e carbono y los grupos funcionales adheridos a ese esqueeto, El flundamento de toda la diversidad biologica es esta variacion a nivel molecular Los grupos funcionales son las partes de las moléculas que participan en reacciones quimicas > Los grupos funcionales mas importantes en la quimica de la vida (pp. 63-65). Los grupos funcional son grupos de atoms aquimicamente reacivos dentro de una molécula onginica, que le confieren propiedades distintivas als molécula. El grupo hidroxilo (COW) es polar y ayuda alos compuesios a dicolverse en agua. El ‘grupo carbonilo (CO) puede estar tanto al final de un esqueleto de carbono (aldchido) como dentro del esqueleto (cetona), EL ‘grupo carboxilo (COOH) se encuentra en los écidoscarboxilcos, EL hidrogeno de este grupo puede disociase, convirtiendo esas ‘moléculas en dcidos débiles. El grupo amino (-NK,) puede aceptar lun proton (Hy actuar, por lo tanto, como una base El grupo sullhidrilo (SH) ayuda a esuabilizaria estructura de algunas prote- has. El grupo fesfto OPO.) desempena un papel importante en Ie trinsferencia de energia > ATP: una importante fuente de energla para los procesos cclulares (p. 66). Cuando un grupo fosfato se separa del ATR se libera energla que puede serutlizada por I celul, > Los elementos quimicos de la vida: resumen (p, 66). La ate- ria viva esté compuesta sobre todo por carbono, exigeno, hidrdge no y ntgeno, con algo de azure yfosfoo, La diversidad Diokdgica tiene su fundamento molecular en la capacidad del carbo: no para formar un gran nimera de moleculas con formas y propie= dades quimicas parviulares