PARCIAL

Se desea preparar el compuesto Z de fórmula C15H16N2O2 para ello se emplearon tres rutas. En un
matraz de reacción se adiciona 1 equivalente de furano con ácido clorhídrico generando el
compuesto A enseguida se adiciona 1 eq de p-cloroanilina, formando el compuesto B. B es puesto
a reaccionar con ácido nítrico en anhidrido acético formando el compuesto C (ruta 1). En otro matraz
de reacción se puso 1 eq de etileno con 1 eq de 1-propeno formando el compuesto X que es puesto
a reaccionar con cloro en luz formando el compuesto Y (ruta 2). Finalmente en un nuevo balón de
reacción se adiciona el compuesto C sintetizado en la ruta 1 con n-BuLi y enseguida se adiciona un
equivalente del compuesto Y (obtenido en la ruta 2) para la obtención del compuesto Z. Los
espectros de Z se encuentran enseguida. a) Dibuje las rutas de reacción incluyendo la
estereoquímica en caso de ser necesaria para la obtención del compuesto Z (1.5 puntos). b)
Mediante las tablas normalmente utilizadas para el análisis de espectros de RMN identifique las
señales de 1H y 13C y en los espectros COSY, HSQC y HMBC identifique las señales más
representativas (1.5 puntos). e) señale en la estructura y según la isomería obtenida los protones
que tendrían efecto NOE del producto Z.
RMN 1H (1 – 9 ppm)

RMN 13C
RMN 1H-1H COSY

RMN HSQC
RMN HMBC