MECANÍSMO SUSTITUCIÓN (SEAR Y

SNAR)
NITRACIÓN
Alejandra Moreno Vásquez
Edna Valentina Robayo.
 NITRACIÓN
NITRACIÓN
Se trata de la reacción entre un
compuesto orgánico y un agente
nitrante (por ejemplo el ácido
nítrico) que introduce un grupo
nitro en el hidrocarburo
produciendo un éster.

Grupo Nitro:
NO2+ (ión Nitronio)
Sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución
electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio.

NITRACIÓN AROMÁTICA
 TIPOS DE NITRACIÓN
C - Nitración
Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se muestra

O - Nitración
Resultando la formación de un nitrato

N - Nitración
REACCIONES DE NITRACIÓN TIPO
IÓNICO
Los compuestos aromáticos, alcoholes y aminas reaccionan con NO2+ formando
complejos relativamente inestables , como se muestra

ALCOHOLES
AROMÁTICOS

AMINAS
REACCIONES DE HETEROCICLOS
 NITRACIÓN DEL PIRROL
Etapa 1. Ataque al acetato de nitronio formado por la mezcla nitrico/anhídrido acético.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad.

Las posiciones más favorecidas son la 2 y la 5 por la mayor estabilidad del intermedio.
 NITRACIÓN DEL FURANO

Etapa 1. Generación del electrófio Etapa 2. Ataque nucleófilo del furano al acetato de nitronio

Etapa 3. Adición nucleófila del acetato Etapa 4. Recuperación de la aromaticidad

NITRACIÓN DEL TIOFENO
 REFERENCIAS
*MCCALL, Robert. Metodo mejorado para la nitracion continua de un compuesto
aromatico. 26 Abr. 1989.

*Campolo Halty, N. (2013). Nitración y oxidación de tirosina por peroxinitrito mediada

por metales de transición: mecanismos de reacción y relevancia biológica.

*Losada, C. C. (1988). Nitración y bromación de los cationes 3, 5-dimetilanilinio yn, n,

n, 3, 5-pentametilanilinio y del 3, 5-dimetilfluorobenceno (Doctoral dissertation,
Universidad Complutense de Madrid).