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Castillo fue rondero durante su juventud e incluso llegó a ser dirigente nacional
de la Organización de rondas campesinas. Como docente de primaria y presidente del
Comité de Lucha de las bases regionales del SUTEP, Castillo se hizo conocido a
nivel nacional por ser el principal dirigente en la huelga magisterial de 2017. En
política, Castillo ha sido miembro del comité de Cajamarca de Perú Posible, partido
por el cual postuló a la alcaldía de Anguía sin conseguir el cargo en 2002. En 2020
anunció su postulación a la presidencia de la República por el partido político
Perú Libre, logró pasar a segunda vuelta y se enfrentó a la lideresa de Fuerza
Popular, Keiko Fujimori.12