» Compuestos orgánicos que se conforman

por el grupo hidroxilo (-OH).

» Derivados del agua, ya que uno de los
hidrógenos es remplazado por un grupo
orgánico.

Los alcoholes alifáticos, cada uno reaccionan de

modo distinto, al mismo tiempo que los fenoles con
características similares a los aromáticos.
 Grupo alquilo sustituyendo a uno
de los átomos de hidrógeno del agua.

Compuestos con un grupo hidroxilo

enlazado directamente a un anillo
aromático (benceno).

Alcohol, donde junto a él se

encuentra un doble enlace.
» Son incoloros, de olores típicos y sabor ardiente,
algunos son muy tóxicos.
» Los puntos de fusión(P.f.) aumentan con el PM.
» Son líquidos (PE a 26°C) hasta n-dodecanol(Pf= 24
° C), en adelante tienen aspecto céreo.
» El fenol, funde a una temperatura mas alta que el
alcohol n-hexilico y que el ciclohexilico.
Hexadeca
nol
» Son solubles en agua por -OH: forma puentes de hidrogeno.
» A partir de n-C4 disminuye su solubilidad porque va predominando mas las
propiedades de las cadenas o anillos de hidrocarburo.

Simples Hexanol

Fenoles + Solubles
Disolventes
Superiores orgánicos
» La ramificación de la cadena aumenta la solubilidad en H2O; se debe a
que las ramificaciones disminuyen la superficie molecular lipófila e
hidrófoba lo que causa también la disminución el punto de
ebullición(Peb).
₪Son ácidos y bases débiles debido a la polaridad
de los enlaces y los pares de electrones no
compartidos del oxigeno, incluyendo que hacen
que los alcoholes formen complejos análogos a
las sales hidratadas.
₪Los alcoholes son nucleófilos (bases de lewis)
débiles y fijan protones dando iones oxonio.
₪Los alcoholes superiores se disuelven mas en soluciones acuosas de ácidos
fuertes que en H2O. Los iones oxonio(conjugados de la base débil alcohol) son
ácidos fuertes y ceden su protón con facilidad.
₪Los fenoles son menos nucleófilos que los alcoholes por la resonancia añadida por el
grupo aromático.
₪La mayor acidez de los fenoles se debe a la estabilización por resonancia del ion
fenoxido.
₪Por esta razón los sustituyentes en el núcleo aromático que son donadores de
electrones
▪ Los alcoholes existe un equilibrio de autoprotonación que refleja las
propiedades acido-base de los alcoholes, por la presencia de –OH.
▪ El fenol es un acido aproximadamente 106 veces mas fuerte que los alcoholes,
debido a la estabilización del ion fenoxido por deslocalización de la carga
negativa en el anillo aromático.
Los alcoholes se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza y tienen varias
aplicaciones industriales y farmacéuticas.
o Química orgánica básica y aplicada. Por
Eduardo Primo Yúfera de 1994
o Química 2. Química en acción. Por Sara
Aldabe, Pedro Aramendia.
o Química Organica. Cengage Learning,
7ma Ed. John McMurry.
o Química Organica. Pearson, Volumen 1.
L. G. Wade Jr.