PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Dr. Juan Marlon García Armas

Dra. Zoila Honores Ganoza
 CARACTERÌSTICAS GENERALES
1. SOLUBILIDAD
Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no
polares o apenas polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono
(CCl4) pero no en agua.
Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua,
entre ellos tenemos: los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos que presentan un
grupo (OH). También los aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el
agua al igual que los éteres debido a la presencia del átomo de oxígeno (O=, -O-).

Las aminas primarias y secundarias forman puente de hidrógeno entre sí y con el

agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2), las aminas terciarias por no
tener hidrógeno unido a nitrógeno no forman puente de hidrógeno entre sí, pero si
lo forman con el agua; por esta razón casi todos los compuestos son solubles en
agua.

Los compuestos que contienen –O- u –OH serán solubles si la razón entre carbonos
y grupos –O- u –OH no es mayor que 3:1, así ninguno de los fenoles será altamente
soluble en agua pues ya que el miembro más pequeño contiene seis carbonos
(C6H5OH).
Densidad
Está relacionada con la dimensión de la molécula, la polaridad y el puente de
hidrógeno. Los éteres por ejemplo, poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una
polaridad que tiende a acercar más las moléculas unas a otras, esto los hace más
densos que los hidrocarburos correspondientes.

Sin embargo los éteres son menos densos que sus isómeros alcoholes porque
estos tienen además puente de hidrógeno entre sí.
Viscosidad
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre
otras. La viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar
al estado sólido. Para los miembros de una misma serie homóloga, las constantes
físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan mayores dimensiones.
Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con
otras formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además
aumentan las fuerzas de Van der Waals.
La Simetría
Al igual que los tipos de enlace, la conformación estructural tiene gran influencia sobre
las propiedades físicas. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular, la
ramificación aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la
atracción intermolecular entre las moléculas vecinas. A medida que aumentan las
ramificaciones la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo
que disminuye su superficie, lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas
intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.
En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular, debido a que en un
cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino
también de su acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino, pero
generalmente a menor simetría es menor el punto de fusión. La disposición espacial de
los átomos en las moléculas modifica también las propiedades físicas de compuestos
semejantes.
 ALCANOS
Punto de Ebullición

El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas
cuanto mayor es la superficie de la molécula.
Nota que el heptano (¡23 átomos) tiene un punto de ebullición próximo al del agua (¡3
átomos!). Conclusión: las fuerzas de van der Waals (heptano) son mucho más débiles
que los enlaces de hidrógeno (agua).
Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición
son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas
disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos
 Punto de Fusión

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón.
Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
 Densidad en estado líquido

Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son

mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento
de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos
los casos es inferior a uno.
 CICLOALCANOS

Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC) densidad

20ºC(g/mL)
ciclopropano -32.7 -127.6
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861

Tienen p.eb. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes
alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría
que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas.
 Punto de ebullición

Punto de fusión

Densidad
 ALQUENOS

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo
los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.
Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-Buteno 1º -105º
Los enlaces C(sp3)-C(sp2) tienen un ligero momento dipolar porque los
carbonos oléfinicos son ligeramente más electronegativos que los alifáticos.
Esto se debe al mayor carácter s de la hibridación sp2 de los alquenos. Pero la
polaridad de la molécula depende de la estereoquímica E/Z de la olefina

Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Momento dipolar neto Momento dipolar nulo
 ALQUINOS

Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos

correspondientes.

Compuesto p.f. (ºC) p.eb. (ºC) m(D)

butano -138.3 -0.5 0

1-buteno -185.0 -6.3 0.3

1-butino -122.5 8.1 0.8

 HALUROS DE ALQUILO
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos:
CH3(CH2)3X
La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares
dipolo-dipolo más fuertes. A medida que descendemos en el Sistema Periódico dentro de los
halógenos, el punto de ebullición del correspondiente haloalcano aumenta ya que, al
descender, el peso atómico y la polarizabilidad del halógeno aumentan y así lo hacen las
fuerzas de London.

(H) -0.5ºC (F) 32.5ºC (Cl) 78.4ºC (Br) 101.6ºC (I) 130.5ºC

Mientras que muchos

compuestos orgánicos son
más ligeros que el agua, los
haluros de alquilo son más
densos que ella.
 ALCOHOLES

Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un
hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formación de
enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados,
en comparación con los alcanos correspondientes.

El grupo hidroxilo confiere

polaridad a la molécula y
posibilidad de formar enlaces
de hidrógeno. La parte
carbonada es apolar y resulta
hidrófoba. Cuanto mayor es
la longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco polares.
 Propiedades físicas de los alcoholes

Compuesto IUPAC Común p.f. p.eb. solub. NaCl

(ºC) (ºC) en agua
CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 65.0 Infinita 14g/L
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita

CH3CHClCH3 2-Cloro- Cloruro de -117.2 35.7 3.1 g/L
propano isopropilo
CH3CH2CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L

CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 117.3 80 g/L

(CH3)3COH 2-Metil-2- Alcohol terc- 25.5 82.2 Infinita
propanol butílico
CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L
(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil- Alcohol 53 114 Infinita
1-propanol neopentílico
 ETERES
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación
sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de
ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles
 ALDEHÍDOS Y CETONAS

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fórmula Nombre Ctes. Físicas Solubilidad Fuente
R-CO2H IUPAC común p.f. p.eb. en agua g/L natural
Metanoico
H Fórmico 8 101  hormigas
Etanoico
CH3 Acético 17 118  vinagre
Propanoico
CH3CH2 Propiónico -21 141  productos lácteos
Butanoico
CH3(CH2)2 Butírico -5 164  mantequilla rancia, queso
Pentanoico
CH3(CH2)3 Valérico -34 186 50 raiz de la valeriana
Hexanoico
CH3(CH2)4 Caproico -3 205 10 olor a cabras
Heptanoico
CH3(CH2)5 Enántico -8 223 2 aroma de vinos
Octanoico
CH3(CH2)6 Caprílico 17 239 0.7 mantequilla de cabra
Nonanoico
CH3(CH2)7 Pelargónico 15 255 0.3 hojas de geranio
Decanoico
CH3(CH2)8 Cáprico 32 270 0.2 manteca de cacao
Dodecanoico
CH3(CH2)10 Laúrico 44 299 0.01 hojas de laurel
Tetradecanoico 251 (100)a
CH3(CH2)12 Mirístico 54 0.002 nuez moscada
Hexadecanoico 267 (100)a
CH3(CH2)14 Palmítico 63 0.0007 aceite de palma
Octadecanoico 183 (1)b
CH3(CH2)16 Esteárico 72 0.0003 manteca de cacao
a A presión reducida (100 mm de Hg). b A presión reducida (1 mm de Hg).
 ESTERES
Nombre trivial y fórmula Característica p.eb.
Acetato de metilo olor muy agradable 58º
CH3COOCH3
Acetato de etilo disolvente de pegamentos 77º
CH3COOCH2CH3
Acetato de propilo saborizante de aroma de peras 102º
CH3COOCH2CH2CH3
Butirato de etilo saborizante de aroma de piña 121º
CH3CH2CH2COOCH2CH3
Acetato de isoamilo saborizante de aroma de peras 142º
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Propionato de isobutilo saborizante de aroma de ron 137º
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2
Salicilato de metilo principio activo de la aspirina 220º
 AMINAS

El enlace de hidrógeno en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es

importante para mantener la cohesión intermolecular y los puntos de ebullición
y fusión son mayores que en los alcanos. Sin embargo, para pesos moleculares y
tamaños semejantes, los alcoholes tienen constantes físicas más altas, por lo
que los enlaces N-H...N son más débiles que los O-H...O.
Las aminas secundarias o, incluso las terciarias en las que el enlace de
hidrógeno no es posible, tienen puntos de ebullición más altos debido a su
mayor tamaño y al correspondiente aumento de las fuerzas de Van der Waals..
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º

CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º

CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º