REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DOCENTE: MARY C.

MONTAÑO CASTAÑEDA

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

 OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:

En la química orgánica la oxidación de un compuesto resulta de la ganancia de oxígeno, la pérdida de hidrógeno o el aumento
en la insaturación; y la reducción resulta de la pérdida de oxígeno, ganancia de hidrógeno o disminución en la insaturación.

O
ox idac ión
CH3CH2OH CH3 C H Pérdida de Hidrógeno
Aument o en la ins at urac ión:
pas a de enlac es s enc illos a enlac es dobles

O O
ox idac ión
CH3 C H CH3 C OH Ganancia de Oxígeno

ox idac ión
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 Pérdida de Hidrógeno
Aument o en la ins at urac ión:
pas a de enlac es s enc illos a enlac es dobles
O OH
reduc c ión Gananc ia de Hidrógeno
CH3 C CH3 CH3 CH CH3
Dis minuc ión en la ins at urac ión:
pas a de enlac es dobles a enlac es s enc illos

reduc c ión Br Br a) O
CH2=CH2 + Br2 CH3 CH2 CenHla ins at uracCH
Dis minuc ión ión: CH CH OH
CH2 CH2 pas 3 2 2
a de enlac es dobles a enlac es s enc illos

b)
CH2=CH-CH3 CH C CH3
EJERCICIO: Clasifique las siguientes reacciones como: de Reducción o de Oxidación
a) O c) O
CH 3 CH2 C OH CH3CH 2CH2OH
CH3 CH2 C H CH3CH2CH2OH
d) OH O
b)
CH2=CH-CH3 CH C CH3

c) O
CH CH2 DECREACCIONES
3 TIPOS OH CH3CH2CH2OH
ORGÁNICAS

REACCIÓN
d) OH QUÍMICA: Son los cambios químicos que se realizan por la formación o ruptura de enlaces.
O
En las reacciones químicas se debe tener en cuenta dos conceptos:
 Reactivo: es la especie que ataca en una reacción.
 Sustrato: es la especie atacada por el reactivo, es el que contiene los átomos con los que se formará o
romperán los enlaces.

Los reactivos más importantes que intervienen en las reacciones orgánicas son:

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 Los reactivos Nucleofílicos (Nü) Son especies donadoras de al menos un par de electrones, por lo general
contienen átomos con pares de electrones libres como el oxígeno, nitrógeno.
.. .. ..
O
.. ..
H H CH3-OH
.. NH3 C C C O
..
 Los reactivos Electrofílicos (E) Son especies que pueden aceptar al menos un par de electrones ya que poseen un
átomo deficiente en densidad electrónica, es decir, presenta una ligera carga positiva.

+NO
H+ +CH
3 Cl2 BF3 2
Los electrófilos pueden ser cationes o partículas neutras deficientes de electrones (BF3).

 TIPOS DE RUPTURAS QUE SE DAN EN LAS REACCIONES ORGÁNICAS

 Ruptura Homolítica: En esta ruptura de enlace hay formación de radicales, cada uno de los grupos o átomos que se
separan conservan un electrón del enlace. Esta ruptura es favorecida cuando el enlace es apolar.
enlace
A .. B A. + . B

radicales
 Ruptura Heterolítica: En esta ruptura hay formación de iones. Los dos electrones del enlace quedan en uno de los
fragmentos o átomos (el más electronegativo) del enlace. Esta ruptura es favorecida cuando el enlace es polar.
enlace
.
C.. D + . D-
+
C

iones
 MECANISMO DE REACCIÓN
Es una descripción detallada de los procesos por los cuales ocurre una reacción. Los mecanismos tienen en cuenta:
 La ruptura y formación de enlaces.
 Interacciones espaciales
 Cambios energéticos
 Movimiento de electrones

Ejemplo:

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REACCIÓN:

A + B X + Y

MECANISMO DE REACCIÓN:
a) A I + X

b) I + B Y

Sustancias como I, formadas en una etapa intermedia y consumida en otra, se denominan intermediarios. En algunas
ocasiones los mismos reactivos pueden dar diferentes productos a través de mecanismos diferentes.

 INTERMEDIARIOS REACTIVOS (ADUCTOS)

Son especies de corta vida que no están presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan rápidamente
como se forman.

 CARBOCATIÓN: Es una especie que tiene un átomo de carbono con carga positiva. Producto de una ruptura
heterolítica.
 CARBANIÓN: Es un ión cargado negativamente que contiene un átomo de carbono con tres enlaces y un par de
electrones sin compartir. No son deficientes de electrones.
 RADICAL LIBRE: Es una especie que contiene un electrón desapareado. Son deficientes de electrones porque les
falta completar el octeto.
 CARBENO: Es un intermediario reactivo sin carga que contiene un átomo de carbono con dos enlaces y un par de
electrones no compartidos, por lo tanto puede actuar como nucleófilo o como electrófilo.

C+ C..- C. C..

carbocatión carbocatión radical libre carbeno

 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

1. DE DESPLAZAMIENTO (SUSTITUCIÓN): Un átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado por otro átomo
o grupo de átomos
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H 2O

 Sustitución nucleofílica (SN): Es aquella en donde el átomo que sustituye es un nucleófilo (Nu)
CH 3CH 2OH + HCl CH 3CH 2Cl + H 2O

..
Nu
 Sustitución electrofílica (SE): Es aquella en donde el átomo que sustituye es un electrófilo

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H H

H C H H C NO2
C C C C
+ HNO3 + H 2O
C C C C
( HO-NO2 )
H C H H C H

H H

El electrófilo en esta reacción es el grupo NO2.

2. DE ADICIÓN: Dos moléculas se combinan para formar una sola. La adición se produce frecuentemente sobre un doble o
triple enlace y a veces en anillos pequeños.
Este tipo de reacción aumenta el grado de saturación (enlaces sencillos)
CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br

CH2
+ Br2 Br-CH2-CH2-CH2-Br
H2C CH2

 Adición Nucleofílica (AdN): Cuando el que se adiciona es un nucleófilo. Se presenta en los dobles enlaces de
aldehídos, cetonas, otros

Oδ- OH
+ ..
Cδ + CH3OH
.. CH3 C H
CH3 H
OCH3
 Adición Electrofílica (AdE): Cuando el que se adiciona es un electrófilo. Se presenta en el enlace múltiple de
alquenos, alquinos y en algunos anillos.
CH3 CH3 Cl Cl
C C + Cl2 CH3 C C CH3
H H H H
3. DE ELIMINACIÓN: Supone el proceso contrario a la adición. Dos átomos o grupos de átomos se separan de una
molécula. Si los dos átomos o grupos se hallaban en átomos adyacentes (seguidos) se forma un enlace múltiple (doble o
triple): si proceden de átomos no adyacentes se genera un anillo.

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Cl Cl
CH3 CH3
CH3 C C CH3 + Zn C C + ZnCl2
H H H H

H2C CH2
* CH CH CH
BrCH * Br + Zn + ZnBr2
2 2 2 2
* CH
H 2C *
2

OH
H2SO4
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 + H 2O

4. POLIMERIZACIÓN: proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo peso molecular) se
agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, llamada polímero, bien una cadena lineal o
una macromolécula tridimensional.

Estireno Poliestireno

CONSULTA:

 QUE SON LOS POLÍMEROS?

 DIFERENCIA ENTRE POLÍMEROS NATURALES, SEMISINTÉTICOS Y
SINTÉTICOS. CONSULTAR CUATRO EJEMPLOS DE CADA UNA DE
ESTAS CLASES DE POLÍMEROS Y SUS RESPECTIVOS USOS