Estudiante Dayner Martínez Mercado Número

Área Ciencias Naturales. Asignatura Química.

Periodo II Curso 11° 3 Docente Grimaldo Almanza Morales.

Fecha de inicio 27/4/20 Fecha de 14/5/20 Enviar a gam772010@hotmail.com

entrega

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

SABER HACER (EXPRESIVO) SABER (COGNITIVO) SER Y CONVIVIR (AFECTIVO)

Aplica los parámetros de

nomenclatura para nombrar los
compuestos orgánicos y con
ello su uso e importancia.
Representa mediante imágenes
la existencia de un elevado
número de compuestos
orgánicos con base en la
estructura del átomo de
carbono.
I. Indagación de conocimiento previo.
Participa activamente en clase,
generando aportes y respetando
el punto de vista de sus
Memoriza las reglas de nomenclatura
semejantes
orgánica para nombrar correctamente
compuestos teniendo en cuenta el grupo
funcional.

• ¿Qué entiendes por hidrocarburos alifáticos?

R/ Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono
e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alcenos o
alquenos y alcinos o alquinos.

• ¿Qué diferencia hay entre hidrocarburos saturados e hidrocarburos insaturados?

R/ Los hidrocarburos o alcanos saturados tienen todos sus átomos de carbono
unidos mediante enlaces simples. También se conocen como Alcanos y siempre
tendrán nombres terminados en –ano

En los hidrocarburos insaturados, los átomos de Carbono no están unidos a cuatro

hidrógenos, sino que pueden estar unidos solamente a dos o un átomo de
hidrógeno. Según esto distinguiremos si son Alquenos o Alquinos.

• ¿Cuál crees que es la principal utilidad de los hidrocarburos alifáticos?

R/Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes,
pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y
otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como
pinturas, pegamentos, y un largo etc.
II. Contextualización:
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los
átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena
abierta se clasifican en Alcanos, Alquenos o Alquinos. Una cadena alifática alcana es
una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena
alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo
alifático cíclico o cicloalcano.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS.

Responden a la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de
carbono. Se nombran según el número de átomos de carbono de la cadena,
terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y cicloalcanos.

LOS ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono
e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para
el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Propiedades y usos de los alcanos.

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de
heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número
de átomos de carbono. Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano. El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de

calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

https://www.youtube.com/watch?v=VPXZye0PZks HYPERLINK

"https://www.youtube.com/watch?v=VPXZye0PZks"

Nomenclatura de alcanos.
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
• La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de
carbono.
• La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran
dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los
extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo
más cercano a ella.
• Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono,
se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros
se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el
isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
• Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el
nombre, se le añade un prefijo numeral.
• Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y
ter- no se toman en cuenta.
• Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de

nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo

Las líneas libre indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal.
Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos,
sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos.

4-Etil-2-
metilheptano
 3-Metil-5-propiloctano

https://www.youtube.com/watch?v=a7Amw_477yA
HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?
v=a7Amw_477yA"

Métodos de obtención de los alcanos

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por
métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener alcanos son:

• Reducción de alquenos o Hidrogenación de Alquenos.

En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador, por
lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica. La
reacción general es:

RCH = CH2 + H2 => RCH2-CH3

• Reducción de alquinos o Hidrogenación de Alquinos.
La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. La
reacción general es:

R-C = CH + 2H2 =>R -CH2-CH3

• A partir de haluros de alquilo

El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y el
producto resultante se trata con agua. La reacción general es:

R-X+Mg => R-MgX + H2O => R-H+MgX(OH)

X= Cl, Br, I

R-MgX + H2O => Reactivo de Gridnard

En este proceso se produce un compuesto muy particular de fórmula general R - MgX

llamado reactivo de Gridnard, muy útil en química orgánica como intermediario para
síntesis.

• Reducción de halogenuros de alquilo

La reducción puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con hidruro
de litio y aluminio.

• Síntesis de Wurtz
Mediante esta síntesis se obtienen alcano de cadena más larga. La reacción general
es:

2R -X + 2Na=>R-R + 2NaX

Siempre se produce el alcano con el doble de átomos de

carbono. https://www.youtube.com/watch?v=I HYPERLINK
"https://www.youtube.com/watch?v=I-0awo6CvTU"- HYPERLINK

"https://www.youtube.com/watch?v=I-0awo6CvTU"0awo6CvTU

HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=I-0awo6CvTU"

Propiedades químicas de los alcanos .

El nombre histórico de "parafínicos" utilizado para los alcanos se derivó de su inercia
química. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones químicas
que tienen importancia comercial e industrial.

Oxidación o Combustión.
A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxígeno (combustión) para
formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la reacción:

Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible,

fuente básica de energía utilizada por la humanidad.

Halogenación.
Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad, pero si se
ilumina con luz solar, se produce una reacción en cadena de sustitución de hidrógenos
por el cloro que adquiere carácter explosivo.

Deshidrogenación.
Es la salida de un átomo de hidrogeno de dos carbonos consecutivos, para formar otro
enlace sencillo entre estos.

https://www.youtube.com/watch?v=ZajsMUTMHmU
HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?
v=ZajsMUTMHmU"

CICLOALCANOS
Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de
carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica
es CnH2n. Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños ciclopentano y
ciclobutano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

TALLER Nº1
I. Determinar el nombre correspondiente, según la nomenclatura IUPAC, para la
siguiente molécula

a.

5-etil—4-isopropiloctano

b.

4-etil-2,6-dimetiloctano

I. Escribe las estructuras semidesarrollada de los siguientes alcanos ramificados.

• 3-etil-2,3-dimetilhexano
• 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

I. Complete las siguientes reacciones.

a.

b.

Hidrocarburos alifáticos insaturados

Es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está unido a otros cuatro
átomos por enlace simple, sino que tiene algún enlace doble o triple.

• Alquenos: son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su

molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos.
• Cicloalquenos: son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan
con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser
cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno,
además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone
dos insaturaciones menos.
• Alquinos: son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

LOS ALQUENOS

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando

menos un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que
carbonos.
La terminación sistémica de los alquenos es ENO.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno,
su nombre común.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la
deshidrogenación de los alcanos.

Propiedades y usos

• Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a
temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
• Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
• El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración
de plásticos.

Alquenos de importancia.-

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es

CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del
polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más
pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el
monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de
envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la

antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del
gas mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros

plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la

zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son
alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas
colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.

El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se

elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como
catalizador.

Nomenclatura de alquenos.
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el
extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al
número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos
con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.

6-Etil-7-metil-4-isopropil-3-octeno. 6-Butil-9-cloro-6-terbutil-3-
deceno.

4-Metil-1-hepteno
https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD HYPERLINK
"https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis"-
HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-
EUis"EUis HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?
v=vtUVJD-EUis"

OBTENCIÓN DE ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se

emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Se puede decir que un
alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Deshidrohalogenación de un Halogenuro de Alquilo.

Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un

halogenuro de alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH/EtOH y calor para
favorecer los productos de eliminación en solución alcohólica.

La reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Una reacción

se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se
forman dos ó

más productos estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta
reacción tiende a formarse como producto mayoritario el alqueno.

Deshalogenacion de Derivados Dihalogenados Vecinales.

Los dihalogenuros vecinales son los que poseen los dos átomos de halógeno sobre
átomos de carbonos vecinales o sucesivos. Los átomos de halógeno se eliminan
calentando el compuesto en una solución alcohólica de cinc en polvo.

Deshidrogenación de Alcanos.
Es la salida de un átomo de hidrogeno de dos carbonos consecutivos, para formar otro
enlace sencillo entre estos.

https://www.youtube.com/watch?v=P1 HYPERLINK
"https://www.youtube.com/watch?v=P1-QTkC1dns"-
HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=P1-
QTkC1dns"QTkC1dns HYPERLINK
"https://www.youtube.com/watch?v=P1-QTkC1dns"

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando

menos un triple enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2

La terminación sistémica de los alquinos es INO.

El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno,
su nombre sistémico etino.

Propiedades físicas y usos de los alquinos.-

• Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son
sólidos.
• La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.
El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales
como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el
soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquinos.
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre
deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más
cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de
átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace
triple y al final se escribe la terminación INO.
9-Bromo-7-isopropil-3-metil-4-nonino.

7-Cloro-6-etil-6-metil-1-heptino.
https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD HYPERLINK
"https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis"-
HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-
EUis"EUis HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?
v=vtUVJD-EUis"

METODOS DE OBTENCION DE ALQUINOS.

Hidratación de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es
conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de

calcio se precipita con una coloración lechosa.

Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales

Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E 2, en presencia de
amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa
para generar alquinos.

Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales

También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanosgeminales mediante una
doble eliminación con amiduro en amoniaco líquido.

Alquinos a partir de alquenos

Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una
doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en
alquinos.
Los dihaloalcanos vecinales pueden obtenerse a partir de alquenos mediante
halogenación, lo que permite obtener un triple enlace en la posición del doble.

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos
(dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenurogeminal), puede lograr la
pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible
empleando KOH en medio alcohólico.

https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq HYPERLINK

"https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-hkk"-

HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-

hkk"hkk HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?

v=tscTzDq-hkk" https://www.youtube.com/watch?

v=VPwpqEJvsug HYPERLINK

"https://www.youtube.com/watch?v=VPwpqEJvsug"

HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-

hkk&t=31s"https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq

HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-

hkk&t=31s"- HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?

v=tscTzDq-hkk&t=31s"hkk HYPERLINK

"https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-hkk&t=31s"&

HYPERLINK "https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-

hkk&t=31s"t=31s HYPERLINK

"https://www.youtube.com/watch?v=tscTzDq-hkk&t=31s"

TALLER Nº2
I. Pregunta de Selección múltiple con única respuesta (tipo I)
1. La reacciones de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) son de
adición. Cuando se tiene un alquino, primero se produce la adición al enlace triple y
luego la adición al enlace doble. Se hace reaccionar el hidrocarburo como lo
 muestra la siguiente ecuación

Con base en la información anterior se puede afirmar que Y y T son respectivamente

• etino e hidrógeno
• eteno e hidrógeno
• etino y HBr
• etano y HBr

2. Utilizando las siguientes reacciones se puede describir cómo obtener un alcano a

partir de un alquino.

El orden correcto en que se deben llevar a cabo las reacciones para obtener butano
(CH3 - CH2 - CH2 - CH3) a partir de
etino es

• 3,
2,
1
• 3,
1,
2
• 2,
1,
3
• 2,
3,
1

3. En los compuestos orgánicos, cada tipo de carbono y sus hidrógenos

correspondientes tienen reactividad propia y diferente el uno del otro, en el orden
siguiente

C terciario > C secundario > C

primario Si se tiene la siguiente
reacción:

Con base en la información anterior, el producto X que se produce en mayor

proporción es

La 3 es la C

4.
 La 4 es la C
La 5 es E
6.

En la reacción se produce:

• Etano.
• Eteno.
• Etino.
• Metano.
La respuesta es la B

Complete las siguientes reacciones.

7.

• Nombre los siguientes compuestos.

A.

5,5-dicloro-2,2-dimetil-3-hexeno

B.

2-bromo-5-bromometil-3-secbutil-2-octeno
C.

9-bromo-7-isopropil-3-metil-4-nonino

2-etil-5-ter-butil-1-hepteno
D.

• Represente la formula molecular semidesarrollada del siguiente

compuesto.

• 2,9-dimetil-3,5,7-dodecatrieno

• 2,9-dimetil-3,5,7-dodecatrieno

Es la misma respuesta de la A por que esta repetida

• 3-penten-1-ino
• 2-octen-4,6-diino

• 1,3-heptadien-5-ino

• 1,5-nonadien-3,7-diino