E.A.P.

DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

CODIGO : FB4021
UNIDAD No 01: GRUPO FUNCIONALES I: Alcanos,
alquenos y alquinos, cíclicos y
biciclicos, haluros de alquilo, alcoholes
éteres, aldehídos y cetonas.

DOCENTE : QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU 1
 UNIDAD No 01
GRUPO FUNCIONALES I
Semana N0 1. SEGUNDA PARTE
Clasificación de los compuestos orgánicos. El
átomo de carbono: importancia de la
hibridación: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono.
Nomenclatura de alcanos.

2
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es el “C” .
Los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, jabones,
champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios
de cocina, la comida, otros.

3
La división de química orgánica e inorgánica fue realiza en
1858 por el científico kekulé.
Esta división es solo didáctica, pues las leyes que
explican el comportamiento de los compuestos orgánicos
son las mismas que explican la de los inorgánicos. Además
de esto, existen sustancias como por ejemplo, CO, CO2,
H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, HCNO y cianatos,
etc. , que son considerados “compuestos de
transición”, pues aunque contienen carbono presentan
propiedades mas próximas a los compuestos inorgánicos.

4
5
 EL ÁTOMO DE CARBONO

CARACTERÍSTICA
Número atómico 6

Configuración electrónica

Nivel de energía más

2
externo (periodo)

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Es un sólido inodoro,
Propiedades físicas insípido e insoluble en
agua

6
 TIPOS DE
ENLACE

ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

.
CARBONO : GRUPO IV
. C.
4 e- CAPA EXTERNA
.
8
IMPORTANCIA DEL ATOMO DE CARBONO

1.-El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su

capa mas externa, cada uno de los cuales puede
parearse con los de otros átomos que puedan
completar sus capas electrónicas compartiendo
electrones para formar enlaces covalentes. Algunos
de estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y
el oxigeno.

●●
H C N
●
●●
●
●●

9
 2. Pero la característica mas
admirable del átomo de
carbono, que lo diferencia de
los demás elementos y que
● ● confirma su papel fundamental

C C
●● en el origen y evolución de la
● ●● ● vida, es su capacidad de
compartir pares de electrones
con otros átomos de carbono
para formar enlaces covalentes
●● carbono-carbono. Este
C C
● ●●
●●
● fenómeno es el cimiento de la
química orgánica.

10
 TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.- SECUNDARIO

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3

TERCIARIO CUATERNARIO

11
 Tipo de Geometría Ángulo Tipo de Tipo de
Carbono
hibridación molecular de enlace enlace carbono

a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

Triangular
c) 120° Doble Secundario
plana
d) Lineal 180° Triple Primario
Triangular
e) 120° Doble Secundario
plana
f) Lineal 180° Triple Secundario12
 ESTADOS NATURALES DEL CARBONO

• Las tres formas de carbono

elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y
carbono amorfo) son sólidos con
puntos de fusión
extremadamente altos, e
insolubles en todos los
disolventes a temperaturas
ordinarias.

13
• Diamante : El término diamante proviene de la palabra griega
“adamas” que significa “el invencible”, por la naturaleza del
mineral. Es el material mas duro que se conoce. Cada átomo está
unido a otros cuatro en una estructura tridimensional
• Grafito : Consiste en láminas débilmente unidos de átomos
dispuestos en hexágonos

La Estrella
de África
Grafito
14
CARBONO AMORFO se
caracteriza por un grado
de cristalización muy
bajo. Puede obtenerse en
estado puro calentando
azúcar purificada a
900 °C en ausencia de
aire.

15
PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO

masa atómica

6 C12,011

Numero atómico

Estado de oxidación en compuestos orgánicos: 4

16
 Estado fundamental

Estado excitado

h = Orbital hibrido (los cuatro son equipotentes)

17
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE
CARBONO
- LA HIBRIDACION: es la mezcla de orbitales
atómicos para formar nuevos orbitales apropiados para
crear enlaces.

Los orbitales sp3 se

forman por hibridación
del orbital s Con los
tres orbitales p

18
Los orbitales sp2 se
forman por combinación
del orbital s con dos de
los orbitales p, el otro
orbital p permanece sin
hibridizar

Los orbitales sp se
forman por combinación
del orbital s con solo
uno de los tres
orbitales p, quedando
los otros dos orbitales p
sin hibridar 19
- LA COVALENCIA: Capacidad de formar un
enlace entre dos átomos compartiendo uno
o más pares de electrones.

20
- LATETRAVALENCIA: El átomo de carbono es
tetravalente. En sus diversos compuestos
tiene una capacidad de combinación fija e
igual a 4.

21
- LA AUTOSATURACION: Esta propiedad se define como la
capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de
valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad
es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demás elementos
químicos . Al compartir sus electrones con otros átomos de carbono
puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que
cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres
pares de electrones

22
 El carbono es tetravalente

Esta situado en la parte central

de la tabla periódica, puede
unirse con los elementos de la
derecha o de la izquierda.
Propiedades que
originan la
presencia de los Puede unirse con otros átomos
compuestos de carbono, formando compuestos
orgánicos en cadena.

Presenta numerosos isómeros a

medida que aumenta el número de
carbonos en los compuestos.
23
 ESTADO FUNDAMENTAL DEL ATOMO
DE CARBONO

REGLA DE HUND: “Los electrones ocupan todos

los orbitales del mismo tipo antes de llenar un
orbital”. En consecuencia

► ¿Cómo distribuye sus seis electrones el átomo de

carbono en su estado fundamental (estado basal)

____ ____ ____ ____ _____

1s2 2s2 2px 2py 2pz

24
 Observación:

► Generalmente, el número de enlaces que forma un

átomo depende de la cantidad de electrones
desapareados.
► El carbono muestra en su estado fundamental dos
electrones de esta clase y en consecuencia su
capacidad de enlace es de dos. Así se comporta
cuando forma compuestos como el monóxido de
carbono (CO)
► Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el
carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual
significa que debe poseer cuatro electrones
desapareados

25
 TEORIA DE LA HIBRIDACION

Afirma que: “En el momento de combinarse, los átomos

alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la
energía que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan
de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”
Estado excitado del átomo de Carbono
Para el átomo de carbono, se debe suponer que el electrón
del orbital 2s salta al orbital 2pz que en el estado
fundamental se encontraba vacío, quedando la siguiente
estructura

____ ___ ____ ___ ____

1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

26
 OBSERVACIÓN:

a)Con la estructura se esperaría la formación de

cuatro enlaces, tres de los cuales serian mas
energéticos que el restante, puesto que los
orbitales “p” son mas energéticos que el orbital “s”
.
b)Sin embargo los resultados experimentales
demuestran que los cuatro enlaces que forma el
carbono en compuestos orgánicos son
perfectamente equivalentes. Esto significa que si
se trata de romper dichos enlaces, la energía
necesaria para hacerlo, es igual en cada uno de
ellos.

27
 ESTADOS HIBRIDOS DEL CARBONO

a) Hibridación sp3 o tetraedral

En este caso el electrón del orbital 2s y los tres
electrones de los orbitales 2p, forman orbitales
híbridos o mezclados, es decir cuatro orbitales
híbridos, cada uno de los cuales lleva una cuarta
parte de la característica s y tres cuartas partes
de la característica p, razón por la que se
denominan orbitales híbridos sp3

1s2 2sp3 28
Representación de la molécula del metano

29
Hibridación sp3

30
 Se forma por la superposición cabeza a
cabeza de los orbitales:

sp3 ▬ sp3 sp2 ▬ sp2 sp ▬ sp

s ▬ sp3 s ▬ sp2 s ▬ sp
sp2 ▬ sp3 sp ▬ sp3

ENLACE
Se caracteriza por su baja energía
SIGMA
Solo puede existir una unión σ entre
un átomo y otro

Los átomos unidos por esta clase

de enlace tienen libertad para
girar o rotar uno respecto del
otro
b) Hibridación sp2 o Trigonal
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y dos
orbitales p, conservando el tercero de estos su forma pura.

Estado excitado

1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

Estado hibrido sp2

1s2 2sp2 2p1z

orbitales orbital
híbridos puro
32
☻ Hibridación sp2

33
Los tres orbitales híbridos sp2 del carbono se
disponen sobre un mismo plano a la manera de una
hoja de trébol, formando un ángulo entre si de 120º

Cenlace σ C

34
 CARACTERISTICAS DE sp2
El orbital p sobrante cae en un
plano perpendicular al anterior,
situando una mitad por encima
y la otra por debajo del mismo

Esta hibridación es propia de

CARACTERISTICAS
los átomos de carbono que
DE sp2
forman doble enlace

La superposición de un orbital
hibrido sp2 con otro orbital
hibrido sp2 forman un enlace
sigma(σ)
35
MOLECULA DEL ETENO (CH2=CH2)
Pz Pz
enlace п
s
s
enlace σ sp2
sp2
sp2 sp2

sp2 sp2
s s

En resumen:
Enlaces σ: ____
Enlaces п: _____
36
c) Hibridación sp o digonal
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y un orbitales p,
conservando el segundo y el tercero su forma pura.

Estado excitado

1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

Estado hibrido sp

1s2 2sp 2p1y 2p1z

orbitales orbitales
híbridos puros
37
c) Hibridación “sp” o digonal
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y un
orbitales p, conservando el segundo y el tercero su forma pura.
Estado excitado

1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

Estado hibrido sp

1s2 2sp 2p1y 2p1z

orbitales orbitales
híbridos puro

38
Hibridación sp o digonal
OBSERVACIONES
Los orbitales híbridos sp se sitúan en una línea recta que
pasa a través de los núcleos de los átomos, formando
ángulos de 180º

enlace л

enlace σ

enlace л

enlace C Ξ C
40
MOLECULA DEL ETINO (CHΞCH)

py enlace п
py
pz enlace п
pz

enlace α

s sp sp sp sp s

En resumen:
Enlaces σ: ____
Enlaces п: _____
41
42
Los orbitales “p” sin hibridar se disponen en forma
perpendicular al eje que pasa a través de los orbitales sp

La superposición de un orbital hibrido sp con otro

orbital hibrido sp forman un enlace sigma σ

Los dos enlaces restantes resultan del apareamiento de

los orbitales p del primer átomo con los del segundo,
formando uniones de tipo π

Por tanto en un enlace triple se tiene dos enlaces

pi(π), formado por los orbitales puros (py – py y pz –
pz) y un enlace sigma(σ) formado por la superposición de
los orbitales híbridos sp – sp

43
 Compuestos químicos

Orgánicos Inorgánicos
Contienen carbono a excepción
CO2, CN y carbonatos
No contienen carbono

44
Clasificación de los
Compuestos
Orgánicos
Moléculas constituidas
principalmente por átomos de
carbono e hidrogeno. Pueden Hidrocarburos
encontrarse contituidas tambien
por átomos de oxígeno, nitrógeno y
azufre entre otros átomos.
•
Oxigenados

Nitrogenados

45
CARACTERÍSTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS
Principalmente formados por carbono, Formados por la mayoría de los
Composición
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. elementos de la tabla periódica.
Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares como
Solubilidad
benceno. agua.
Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos.
están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de fusión o Tienen altos puntos de fusión o
ebullición. ebullición. ebullición.
Poco estables, se descomponen
Estabilidad Son muy estables.
fácilmente.
Forman estructuras complejas de alto Forman estructuras simples de
Estructuras
peso molecular. bajo peso molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
46
 COMPUESTOS DE CARBONO

Polímeros
Repostando gasolina

Refresco con burbuja Demolición de un

edificio con dinamita
Carbohidratos Aceites y grasas Glucidos
Proteínas

Azúcar Aceite de Oliva Plumaje de un tucán Moléculas de ADN

Naturales Artificiales: Plásticos

Crisálidas de gusano de seda Pieza de un juego de construcción 47