HIDROCARBUROS AROMATICOS

Definicion:

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son

Hidrocarburos, que están conformados únicamente por
átomos de hidrógeno y carbono, que forman un
compuesto cíclico y con dobles enlaces resonantes que
están asociados. Poseen una fórmula molecular CnHn,
como el benceno (C6H6). Son compuestos que
tienen estabilidad excepcional. Por su intenso y agradable
aroma de un gran número de sus derivados son llamados
compuestos aromáticos. Ellos son tóxicos Gracias a una
estabilidad química en gran cantidad y asociada a la
estructura del benceno y en términos generales a todos los
componentes aromáticos. Esto se debe a que son
estructuras planas, química y cíclicas que tienen
numerosos enlaces dobles mezclados, lo que proporciona
una gran deslocalización electrónica en su sistema.
Propiedades de los Hidrocarburos aromáticos

Aromaticidad
Los hidrocarburos aromáticos contienen anillos que obedecen las
reglas de Huckel. Es decir, sus anillos deben poseer átomos con
hibridaciones sp2, ser lo más plano posible, y tener un número
de electrones π deslocalizados igual a 4n + 2. Por ejemplo, el
benceno es aromático porque tiene 6 electrones deslocalizados
para n=1 (4·1 + 2= 6).

Relaciones C/H altas

Las relaciones C/H para los hidrocarburos aromáticos son altas o
superiores a 1. Por ejemplo, para el benceno, C6H6, su C/H es
igual a 6/6 o 1. Mientras, para el naftaleno, C10H8, su C/H es
igual a 10/8 o 1.25. ¿Qué significa esto? Que estos
hidrocarburos están muy “carbonados” en comparación a otros
compuestos.

Llamas amarillas
Precisamente a causa de sus relaciones C/H altas, cuando se
queman los hidrocarburos aromáticos despiden llamas
amarillentas, producto de las partículas de carbón formadas
(hollín).

Reacciones de sustitución
Los hidrocarburos aromáticos pueden sustituir sus átomos de
hidrógeno por cualquier otro sustituyente. Esto se logra
mediante dos tipos de reacciones orgánicas: la sustitución
electrofílica aromática (SEAr), o la sustitución nucleofílica
aromática (SNAr).

Fragancias
Los hidrocarburos aromáticos, como su nombre sugiere, se
caracterizan por tener olores dulces o fuertes. Esta propiedad
permitió diferenciarlos, en principio, de los hidrocarburos
gaseosos y de algunas parafinas cerosas.

Los principales usos de los hidrocarburos aromáticos puros son:

síntesis química de plásticos (estireno), caucho sintético,
pinturas, pigmentos (anilina), explosivos, alimentación
(benzaldehido = condimento artificial, ácido benzoico =
conservante), pesticidas (naftaleno = control de polillas y
parasitos del ganado

Nomenclatura

Formulacion
 Los hidrocarburos aromáticos son los derivados del
compuesto ciclohexatrieno, denominado comúnmente benceno.

Ejemplos