RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

Oscar Montoya-1424299-Montoya.osca
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rcorr!o"n#$a%%!.!&".co
%%!.!&".co
'!$#n ()r!*-142+,+-
()r!*-142+,+- (!r!*.!$#ncorr!o"n#$a%%!.!&".co
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La/orator#o 0"#ca or3n#ca

5ac"%ta& C#!nc#as Nat"ra%!s y E6actas
Un#$!rs#&a& &!% 7a%%!
Ro&r#3o A/ona 8on*%!*
S!t#!/r! 2, &! 21,

1. Datos
Datos:: c%c"
c%c"%os
%os y r!s"
r!s"%ta
%ta&os
&os;; Ta/%a . )ang
)angos
os de los
los punt
puntos
os de
Se tomó la muestra ternaria,
(usión de los sólidos de la extracción
pesando 0.3000g, a partir de esta se
realizaron los procesos de *ompuest )ango
)ango de +un
+unto de
extra
tracción, obten
teniéndose los o +.( -* (usión -*
 /cido 1. 13
siguientes datos
13.$
Ta/%a 1. Datos de la parte ácida ásico #0.0#4.! #.4"
2eutro ##.0$1.6 #!.3
Masa <3
=.1>
7#&r#o R!%o? @ *alculamos los porcentaes de error de
Cr#sta%!s 41.036
los puntos de (usión para los di(erentes
7#&r#o R!%o? 41.0!3
Tota% Ac#&o. 0,006!
compuestos

123−122
Ta/%a 2. Datos de la parte básica %erro
%errorr ácido
ácido =  x 100 = 0.82
122
Masa <3
=.1>
72.45 − 68
7#&r#o R!%o? @ %error
%error basico =  x 100 = 6.54
Cr#sta%!s ".#60" 68

7#&r#o R!%o? ".#"

Tota% /s#co. 0,00$3 79.3 −78
%error
%error neutro
neutro =  x 100 =1.66
78

Del
Del comp
compue
uest
sto
o neut
neutro
ro se obtu
obtu%o
%o un
peso de 0.0344g. l porcentae de recuperación es5

Valor experimental
experimental
&uego de 'aber obtenido los sólidos, se recuperacion = x 100
Valor teorico
tomaron los rangos de (usión
presentados en la siguiente tabla.
recuperacion
recuperacion ácido = 6.9

recuperacio
recuperacion
n basico = 8.3
 recuperacion neutro = 34.4 (ases, una de las cuales es la
acuosa con una concentración de
Ta/%a 4. Datos teóricos de los puntos ion 'idrógeno :8;<, puede
de (usión representarse por un coe(iciente de
distribución e(ecti%o K ef   donde =D es
Co"!sto ("nto &! "s#n
el coe(iciente de distribución entre la
<C>
 /cido 1 (ase orgánica 7 el agua pura, 7 el = a
ásico 6$ es la constante de ionización del
2eutro #$
ácido.
+¿
¿
 H 
2. An%#s#s &! r!s"%ta&os
¿
&a extracción es la separación de un ¿
componente del seno de una  K  D K a
 K ef  =
¿
mezcla, por acción de un sol%ente
ue disuel%e selecti%amente 1.sta
sta aproximación es la base para
técnica puede ilustrarse
una separación sencilla de los
considerando la operación de
ácidos (uertes 7 ácidos débiles por 
extraer un compuesto orgánico ue
extracción con bicarbonato en
se encuentra en soluciones
disolución acuosa. Después de la
acuosas, con un sol%ente orgánico,
extracción del ácido o la base
inmiscible con agua. +ara la
contenido en una (ase orgánica se
elección del sol%ente se deben de
podrá recuperar el producto ue
tener en cuenta ciertos parámetros,
a'ora está en la (ase acuosa,
como lo es la solubilidad, la
acidi(icando o alcanzándola .
%olatilidad, in(lamabilidad, 7
toxicidad. n este caso se escogió al l porcentae de recuperación de
éter por su baa solubilidad en agua, cada componente (ue mu7 peue>o
por su %olatilidad, 7 por ser un durante los procedimientos de
compuesto no polar, disuel%e otros extracción. n la parte de la
compuestos no polares. extracción del componente ácido
n la práctica, se obser%ó la existió la posibilidad de una adición
importancia del coe(iciente de incompleta de la base 2a8*?3
distribución para los productos donde cantidad del ácido orgánico
ácidos o básicos, el cual puede uedó en solución de éter 7a ue
%ariar sustancialmente %ariando el son sustancias similares 7 por lo
p8 de una (ase9 +ara los productos tanto este ácido es soluble en el
ácidos puede demostrarse ue el éter. ?tra posibilidad se debió al
coe(iciente de distribución entre dos segundo procedimiento al precipitar 
el ácido orgánico agregando el 8*l
donde no se a>adió una cantidad
su(iciente para (ormar el sólido. @
pesar ue el p8 (inal (ue de 4
asegurando un exceso del ácido
para completar la reacción ácido
base total, se podrAa 'aber  tanto %a a presentar una ma7or
adicionado más cantidad para
asegurar su total precipitación 7a
ue también in(lu7e la (uerza iónica.
*abe aclarar ue en los tres
procedimientos de extracción se
(ormaron dos (ases eui%alentes a la
acuosa color claro 7 etérea color  presente peue>a cantidad de las
roo, donde la segunda (ase
aduirAa un color roizo eui%alente a
la (ase acuosa. &a (ase acuosa ue
era la más densa se extrao con el
gotero, donde en este proceso la
(ase etérea se contaminó de
peue>a parte de la (ase acuosa 7
por lo tanto pudo generar peue>as
pérdidas. B.
Durante el proceso de (iltración al
%acAo utilizando una puntilla no se
cortó adecuadamente el papel (iltro
donde gran porción del sólido uedó
en el (iltrado 7 por lo tanto se generó
gran cantidad de pérdidas. Cambién
existe peue>a %ariación cuando se
trans(iere el sólido del papel (iltro al
%idrio relo porue una peue>a
cantidad ueda en el papel.
Después de la (iltración se la%ó con
una peue>a cantidad de agua, 7
esto generó peue>as pérdidas del
sólido 7a ue el ácido benzoico
presenta una solubilidad apropiada
en este disol%ente, eui%alente a
0.! g100 m& a 0 E*. *abe
adicionar ue la temperatura de
trabao (ue ma7or a esta 7 por lo
 
solubilidad.
l punto de (usión del ácido
benzoico experimental (ue de 13
E*, ma7or ue su %alor teórico
1E*. sto se debió posiblemente
a ue el ácido orgánico tenAa
sales (ormadas en la separación de
las (ases acuosa 7 etérea, además
de aduirir impurezas en los
materiales utilizados donde su punto
de (usión es ma7or.
l porcentae de recuperación del
componente básico, el cual eui%ale
a pcloroanilina (ue también mu7
bao. Sus causas principales (ueron
las mismas expuestas
anteriormente. *omo mencionamos
anteriormente, no se utilizó un
embudo de separación sino ue se
separaron las distintas (ases lAuidas
con un gotero, donde se trans(erAa
parte de la solución etérea a la
acuosa, generando pérdidas de los
componentes básico 7 neutro. ?tra
razón de su poca recuperación
ocurrió porue no se obtu%o un p8
(inal adecuado 7 después de
agregar la base 2a?8 no se deó
 en(riar lo su(iciente para asegurar un Ta/%a +. +untos de (usión de los
precipitado total. posibles compuestos ácidos

l punto de (usión de este Co"!sto ("nto &!

compuesto estu%o signi(icati%amente "s#n <C>
aleado del %alor teórico, B.  /cido p 4
nitrobenzoico
l porcentae de recuperación del  /cido cAtrico 1#"
componente neutro, re(erente al  /cido benzoico 1
na(taleno (ue el ma7or de los tres, *omparando estos datos con el
donde su pérdida se debió a las obtenido en la práctica, podemos
extracciones de los componentes decir ue el compuesto acido
ácido 7 básico. @demás este encontrado en la mezcla es ácido
compuesto es no polar 7 por lo tanto benzoico.
presenta una baa solubilidad en el
Ta/%a ,. +untos de (usión de
agua, donde una peue>a parte
posibles compuestos básicos
ueda en la parte acuosa.
Co"!sto ("nto &!
l punto de (usión de este
"s#n <C>
componente tu%o una peue>a
Di(enilamina "3
%ariación, sin embargo (ue un %alor  +cloroanilina 6!#3
apropiado 7a ue estu%o cercano al  @nilina #
teórico 7 este mismo se encuentra *on estos datos, podemos decir ue
dentro del rango. Su %alor  el posible compuesto básico es p
experimental también (ue ma7or al cloroanilina 7a ue su punto de
%alor teórico, donde se explica la (usión es el más cercano al
causa de contacto de impurezas con encontrado experimentalmente
ma7or punto de (usión.
. So%"c#n &! c"!st#onar#o Ta/%a . +untos de (usión de los
.1 I&!nt##0"! %os co"!stos posibles compuestos neutros
0"#cos &! %a !*c%a
Co"!sto ("nto &!
&!sconoc#&a !&#ant! %a
"s#n <C>
coarac#n &! %os "ntos &! 2a(taleno $0.6
"s#n &! %os co"!stos enzo(enona 4$."
Glucosa 146
a#s%a&os con a0"!%%os &! %a ta/%a
s"#n#stra&a or !% #nstr"ctor  *on estos datos podemos decir, ue
Fsando la tabla suministrada,
el posible compuesto neutro
obtenemos los puntos de (usión de
encontrado en la mezcla es el
los posibles compuestos ácidos.
na(taleno
.2 Los c#&os car/o6%#cos s! obteniéndose asA un precipitado
con$#!rt!n a an#on!s so%"/%!s !n correspondiente al ácido benzoico.
a3"a !&#ant! trata#!nto con
/#car/onato &! so&#o NaFCO. E%
!no% C,F+OF: no &a !sta
r!acc#n: !ro s! con$#!rt! !n s"
an#n so%"/%! or trata#!nto con
NaOF. Con /as! !n %o ant!r#or 
&#s!G! "n roc!&##!nto ara Reacción 2. Formación del

s!arar "na !*c%a ora&a or  ácido benzoico

c#&o /!n*o#co <C,F+COOF>: !no% n este paso, el precipitado se (iltra

<C,F+OF> y nata%!no
M"!str! %as !c"ac#on!s ara %as
r!acc#on!s 0"#cas 0"! s#r$#!ron
&! /as! ara !% roc!&##!nto
<C1FH>. a gra%edad, se la%a con agua 7 se
dea secar.
&uego, se procede a extraer el (enol,

&#s!Ga&o
para esto se toma el extracto etéreo
+ara lle%ar a cabo la separación de separado anteriormente 7 se le
esta mezcla, partimos de la adiciona 'idróxido se sodio. &a parte
(ormación de las sales del acuosa se separa de nue%o con el
compuesto acido en este caso el embudo de separación. &a adición
ácido benzoico, con a7uda del del 'idróxido se repite tres %eces.
bicarbonato de sodio.

Reacción 3. Reacción entre el

Reacción 1. Reacción ácido- fenol y el hidróxido de sodio
base del ácido benzoico con
sta mezcla se retroextraer con éter,
bicarbonato de sodio se %uel%e a separar la parte acuosa
Fsando un embudo de separación 7 a esta se le adiciona ácido
se retira la parte acuosa de la clor'Adrico, para obtener lo siguiente
etérea. &a parte etérea 7 la mezcla
básica se retroextraen con 1m& de
éter (resco. @ la solución acuosa se
agrega una solución de 8*l al 10H,

Reacción 4. Obtención
fenol
n la reacción anterior se genera un
precipitado correspondiente al (enol
recuperado, para este paso se debe
estar en baas temperaturas, 7a ue
en medio (rio, el (enol precipita por
su baa solubilidad en agua. ste
precipitado se (iltra, se la%a con
agua 7 se dea secar.
+or ultimo solo se tiene
compuesto neutro, es decir el
na(taleno, al cual se le agrega agua,
se separa la capa etérea de la
acuosa 7 se le agrega el agente
secante, el cual es retirado por 
(iltración, (inalmente se e%apora el
éter 7 se obtiene el na(taleno
aislado.
. C"% cons#&!ra "st!& 0"! !s !%
ros#to &! %a r!tro!6trac#n &!
%os !6tractos c#&os y /s#cos !n
!% roc!&##!nto &!scr#toJ
.4 Co s! corr#3!n %os "ntos &!
"s#nJ
4. Conc%"s#on!s
l procedimiento de extracción se
puede utilizar de manera adecuada
para separar 7 puri(icar compuestos
orgánicos inmiscibles. Sin embargo es
recomendable utilizar un embudo de
separación al di%idir las (ases lAuidas
presentes, 7a ue de lo contrario se
pueden generar poca recuperación.
Se da importancia al uso del
disol%ente orgánico, en este caso el
del
éter, 7a ue es poco soluble en agua
7 es mu7 %olátil, permitiendo su
eliminación (ácilmente.
+ara la extracción del componente
ácido básico es adecuado después
de la retroextracción agregar gran
 
cantidad de ácido o base 7 obtener 
un p8 (inal mu7 bao o mu7 alto para
precipitar el componente inicial.
Cambién se reuiere dear en un ba>o
el de 'ielo 7a ue algunos sólidos
orgánicos son parcialmente solubles
en agua 7 de esta (orma generar 
menos pérdidas.
&a retroextracción es mu7 importante
7a ue con este procedimiento la
sustancia desconocida no ueda en la
(ase etérea 7 de esta (orma se puede
limpiar algunas de las impurezas.
+. B#/%#o3raa
1. Galago%sI7 &. JuAmica orgánica ,
(undamentos teóricos prácticos
para el laboratorio, "ta d9 +ag
10$
. +asto, D.9 Ko'nson, *.9
Determinación de estructuras
organicas91!$1, +ag 1!0
3. GuAa de prácticas de uAmica
orgánica en peue>a escala.