Docosanol

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Docosanol
Docosan-1-ol.svg
Docosanol-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Docosan-1-ol1
General
Otros nombres
Alcohol behénico1
Alcohol behenílico1
1-Docosanol2
n-Docosanol2
Alcohol docosílico1
Emery 33042
Loxiol VPG 1451
Fórmula molecular C
22H
46O
Identificadores
Número CAS 661-19-83
Número RTECS JR1315000
ChEBI 31000
ChEMBL 1200453
ChemSpider 12100
DrugBank DB00632
PubChem 12620
UNII 9G1OE216XY
KEGG D03884
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Masa molar 326.3549 g/mol
Punto de fusión 343 K (70 °C)
Punto de ebullición 453 K (180 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El docosanol es un alcohol graso saturado de fórmula CH3-(CH2)20-CH2OH (C22H46O)
usado principalmente como antiviral, especialmente para el tratamiento del herpes
labial producido por el virus del herpes simple. Normalmente se aplica de forma
tópica con una crema, que contiene una base y un 10% del ingrediente activo.

Funciona inhibiendo la fusión de la célula huésped humana con la cápsula viral del
virus de herpes, impidiendo su replicación. Según un ensayo controlado con placebo,
los laboratorios afirmaron que acorta la curación en una media de 17,5 (intervalo
de confianza 95%: 2 a 22 horas).4 Tres ensayos que mostraron resultados negativos
no fueron publicados.5

Fue aprobado por la FDA en el julio de 2000 como Abreva,6 y en Europa se

comercializa bajo el nombre de Erazaban.

En marzo de 2007 hubo una reclamación contra Avanir y GlaxoSmithKline en los

Estados Unidos por considerar engañosa la afirmación de que recorta el tiempo de
curación.7

Fuentes
«Docosan-1-ol (CHEBI:31000)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI).
UK: European Bioinformatics Institute.
Chemical Book: 1-Docosanol
Número CAS
Sacks, SL. Eficacia clínica del docosanol 10% en crema para el herpes simple
labial: estudio multicéntrico y aleatorio controlado con placebo 45 (2). J Am Acad
Dermatol. pp. 222-230.
Schubert-Zsilavecz, M, Wurglics, M, Neue Arzneimittel 2008/2009
«Drug Name: ABREVA (docosanol) - approval». centerwatch.com. julio de 2000.
Archivado desde el original el 6 de octubre de 2008. Consultado el 17 de octubre de
2007.
«California Court Upholds Settlement Of Class Action Over Cold Sore Medicationl».
BNA Inc. julio de 2000. Archivado desde el original el 5 de febrero de 2008.
Consultado el 17 de octubre de 2007.

Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q3033497IdentificadoresMicrosoft Academic:
2781091235Identificadores médicosMeSH: C529236UMLS: C0075770Identificadores
químicosNúmero CAS: 661-19-8Números EINECS: 211-546-6Código ATC: D06BB11RTECS:
JR1315000ChEBI: 31000ChEMBL: CHEMBL1200453ChemSpider: 12100DrugBank: 00632PubChem:
12620UNII: 9G1OE216XYKEGG: D03884SMILES: IDInChI: IDInChI key: IDIdentificadores
biológicosMGI: 661-19-8
Categorías: AlcanolesAntiviralesCódigo ATC DQuimioterápicos de uso tópico
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