QUIMICA III

SINTESIS DE HETEROCICLOS

1. Proponga 2 reacciones para sintetizar:

a) Pirrol b) Furano 3) Tiofeno por el método de Paal-Knorr

2. Proponga el mecanismo para alguno de los compuestos sintetizados

3. Escriba la estructura de 3 fármacos de interés farmacológico que tengan alguno de los
heterociclos mencionados
4. Proponga la síntesis de dos indoles: Uno por el método de Fischer y otro por otro método
descrito en la literatura. Proponga los dos mecanismos para las sintesis propuestas
5. Escriba la estructura de dos fármacos que tengan un indol. Indique las aplicaciones de estos
fármacos
6. Proponga la sintesis de azoles: Dos 1,2=azoles y otros dos 1,3- azoles. Proponga el
mecanismo de dos de ellos

7.Revise en la literatura la importancia para la industria farmacéutica de, al menos, 4 azoles .

Escriba las estructuras

8.- Un metodo para obtener piridinas es el de Hantzsch. Proponga la sintesis de dos piridinas:
Una por este metodo y busque otro metodo de sintesis de piridinas. Proponga los mecanismos

9.- Las pirazinas forman otro grupo de heterociclos de inte Ejercicio de res farmacologico.
PROPONGA LA SINTESIS, POR DOS METODOS DOFERENTES, DE DOS PIRAZINAS. Incluya los
mecanismos

10.- Busque la estructura de dos pirazinas de interes farmacologico.

11.- El furano se puede obtener de residuos vegetales. Busque el material empleado con mas
frecuencia por la ndustria para obtener furfural.

12.- Si fuera a obtener el furfural, con residuos abundante en nuestro pais, indique que
residuos seleccionaria, deben ser abundantes, baratos y dar buen rendimiento. JUSTIFIQUE SU
RESPUESTA Y PROPONGA COMO LA HARIA EN EL LABORATORIO. Tome como guia el protocolo que
viene en el manual.

En todos los ejercicios escriba los nombres sistemáticos de los reactivos y de los heterociclos
obtenidos

Comente si alguna de las sintesis propuestas se considera dentro de la quimica verde.

Mencione, en forma general, que caracteriza a una sintesis de Quimica Verde. Recuerde que en su
curso experimental se trabajaron algunos ejemplos