UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I.

Práctica 5: Punto de ebullición: Destilación simple y a presión
reducida.
Profesor: Juan Manuel German Acacio.
Alumno: Bibiano Vences Anguelux.
Grupo: 16
Objetivos:
 Aplicar y reconocer los métodos de destilación simple y a presión reducida, así
como las características, ventajas y desventajas de cada uno de ellos; hacer una
gráfica donde se correlaciones los puntos de ebullición y el número de carbonos,
describiendo porque es que se lleva a cabo esta relación.
Hipótesis:
 El punto de ebullición de las sustancias a ocupar se va a ver afectado por el tamaño
de la molécula que se tenga, de tal manera que si es de mayor tamaño la molécula
tendrá mayor punto de ebullición, así como que a mayor número de sustituyentes el
punto de ebullición también será más alto.
Introducción:
Punto de ebullición Es la temperatura a la que se produce el cambio de la fase líquida a la
fase gaseosa. Un líquido alcanza su temperatura de ebullición cuando la presión de vapor
de dicho líquido iguala a la presión atmosférica o a la presión de oposición. El punto de
ebullición de las sustancias varía en relación directa con la presión.
La determinación que se hizo de los puntos de ebullición para las sustancias: metanol,
butanol, etanol, propanol, isopropanol e isobutanol; se llevó a cabo mediante el proceso de
destilación simple de un alcohol. Recordando que: la destilación simple se utiliza cuando la
mezcla de productos líquidos a destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien,
cuando ésta contiene más de una sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido
más volátil difiere del punto de ebullición de los otros componentes en un rango amplio de
temperatura. Aunque en este caso con la temperatura del segundo líquido volátil era la del
agua; así que los alcoholes comenzarían a destilarse inmediatamente luego de la cabeza; de
al menos unas 5-10 gotas.
Para el proceso de destilación a presión reducida podíamos ocupara un nomograma, el cual
nos ayudaría a aproximar un valor teórico calculado de cuál es la temperatura a la que el
etilenglicol contenido en el anticongelante saldría destilado; y así de esta manera hacer la
comparación de 3 valores; el experimental, el calculado y el teórico de la literatura. Un
nomograma es la representación gráfica de una ecuación de varias variables y consta de
tantos elementos gráficos como variables tenga la ecuación. Estos elementos pueden ser
puntos o líneas, ya sea rectas o curvas. Dados los valores de todas las variables menos una,
el de esta última puede encontrarse por medio de algún recurso geométrico inmediato, que
generalmente es el tazado de otra línea que pasa por ese punto.
La destilación por presión reducida consiste en disminuir la presión a la que está sometido
el líquido a destilar (la presión normal es de 760 mmHg, generalmente con el vacío se
obtiene una presión de 40 mmHg aproximadamente), de esta manera, su punto de
ebullición también disminuye, y al destilar el material no se pierde por evaporación.
Destacando que es útil el utilizar esta técnica para hacer que el punto ebullición de los
componentes del anticongelante bajen y fuese más fácil obtener los volúmenes de muestra
que se estaban esperando.
Resultados:
Para el proceso de destilación simple en la determinación de los puntos de ebullición de los
alcoholes antes mencionados tenemos los siguientes resultados:
Tabla 1. Fracciones de una destilación simple.
Fracción de la destilación Temperatura de ebullición Volumen (mL)
(°C)
1 Cabeza 68 5gotas
2 Cuerpo 70 8
3 Cola 70 2
Tabla 2. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs. No. de átomos de C.
Sustancia Masa No. de Punto de Punto de
molecular(uma) átomos de C ebullición (°C) ebullición
reportado(°C)
Metanol 32.04 1 55 64.7
Etanol 46.07 2 70 78.37
n-Propanol 60.1 3 86 97
isopropanol 60.1 3 70 83
n-Butanol 74.12 4 100 117.7
Isobutanol 74.12 4 98 108

Realación puntos de ebullición vs número de carbonos

120

110
Experimentales
Puntos de ebullición/(°C)

100 Teoricos reportados

90

80

70

60

50
0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5
Número de carbonos

Para la gráfica tenemos que en para cada uno de los valores experimentales se alcanzó un
valor experimental por debajo, pero con la misma tendencia y forma del gráfico; esto nos
indica que se cumple lo siguiente: los compuestos con mayor número de carbonos poseen
un mayor punto de ebullición; mientras que cuando tienen el mismo número de carbonos,
el que se encuentra mayormente ramificado estructuralmente poseerá un punto de
ebullición más bajo que su correspondencia lineal.
 v01(131
1)

Para proceso de destilación a presión reducida, los datos de destilación obtenidos para el
anticongelante de las dos fases fueron los siguientes:
Tabla 3. Datos de destilación a presión reducida.
Fracción Temperatura de destilación (°C) Volumen (mL)
1 87 5
2 175 3
Aquí podemos ver que la primer fracción que comienza a llegar al punto de ebullición y
por tanto a destilarse pertenece a agua; mientras que para la segunda fracción tenemos que
es el etilenglicol.
Los puntos de ebullición reportados para ambas sustancias son:
 Agua: 100°C y 1 atm
 Etilenglicol: 197.6 °C y 1 atm
Si calculamos en un nomograma el valor aproximado de la temperatura de ebullición a la
presión en la que se encuentra ciudad universitaria tendríamos lo siguiente:
Presión de Ciudad Universitaria: 582.048mmHg
Tenemos que los puntos que se determinaron son:
 Agua: 90°C a 582.048mmHg
 Etilenglicol: 182°C a 582.048mmHg
Si hacemos la relación con estos 3 pares de datos y para los experimentales recordamos
que será menor por la presión reducida entonce tendríamos que los datos estarían muy
aproximados y por tanto en lo que se esperaba obtener. Ya que gracias al nomograma a la
presión que estabamos manejando en el laboratorio, nos damos cuenta que la destilación a
presión reducida tomo el efecto que se prometía.
Análisis de resultados:
Los procesos de destilación nos permiten tener una separación de ciertas características
dependiendo el método al que se esté aprovechando; de manera que tenemos que al ocupar
la destilación simple para la destilación de alcoholes y así poder determinar el punto de
ebullición correcto sin que algunas otras sustancias más volátiles intervinieran. Nos dimos
cuenta de la relación que tenían estos puntos de ebullición con los números de carbonos y
el peso molecular; y es que a mayor número de carbonos( y por tanto mayor peso
molecular) el punto de ebullición aumenta y que en caso de que se tuviese el mismo
número de carbonos y el mismo peso molecular, se pondría en análisis la estructura que se
presentara; ya que si la estructura muestra más ramificaciones el punto de fusión baja en
demasía; esto lo podemos ver con el propanol y el isopropanol, que es el más notable de
los casos.
El proceso de destilación a presión reducida nos da a entender la ventaja que se tiene al
bajar los puntos de ebullición de las sustancias que; al menos nos permite llegar más rápido
a la separación de las mismas; a partir del nomograma se puede identificar un aproximado
de lo que se espera; que si analizamos los datos obtenidos; los valores que se obtuvieron
del nomograma a partir de la presión local y la temperatura de ebullición teórica, nos dan
con un valor un poco más arriba de lo que se obtuvo experimentalmente y no tan desfasado
como si se compararan los experimentales con los teóricos; a pesar de esto entendemos que
la destilación a presión reducida funcionó.
Conclusiones:
El punto de ebullición varía con la estructura, peso y número de ramificaciones que
muestre una molécula; así que, a mayor número de ramificación, menor punto de
ebullición; y a mayor número de carbonos (peso molecular) mayor punto de ebullición. La
presión es un factor que afecta a el punto de ebullición de cualquier sustancia; de manera
que a menores presiones menores puntos de ebullición.
CUESTIONARIO
1. Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia.
R= Por medio de un nomograma, por medios experimentales y por los valores reportados en
la literatura.
2. Con base en los resultados experimentales, explique si este método de destilación es
adecuado para purificar y separar líquidos.
R=Lo es, pero requiere un poco de más precisión en el caso de no saber que sustancias son
las que componen a la mezcla, ya que de no ser así podríamos contaminar el cuerpo ya
destilado de otra sustancia que salió antes.
3. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las diferentes
presiones.
P (mmHg) Benzaldehído Antraceno P (mmHg) Benzaldehído Antraceno
760 176°C 340 300 138°C 288°C
100 102°C 240 5 30 143°C
4. ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura de
ebullición de un líquido?
R= a menor presión menor punto de ebullición
5. ¿En qué casos considera que la destilación a presión reducida es el método
adecuado para la separación y purificación de estas?
• Ciclohexano-benceno
• Glicerol-etilenglicol
• Hexano-ciclopentano.
6. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 °C. Su presión de
vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. ¿Cómo podría destilarse?
R= pienso que podría ser por destilación a presión reducida, para poder igualar la
presión de vapor en el punto de ebullición y así evitar que se descomponga en 80°C
teniendo un menor punto con este método.

Bibliografía.
 Facultad de Química, UNAM. 2012. Propiedades físicas de la materia. Recuperado
de: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/U1temas1.5a1.7_19118.pdf
Consultado: 22/09/19
 Educaplus. 2019. Puntos de ebullición. Recuperado de :
http://www.educaplus.org/elementos-quimicos/propiedades/punto-ebullicion.html
Consultado: 22/09/19
 Universidad de Barcelona. S.F. Operaciones Básicas en el laboratorio de Química.
Recuperado: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html#
Consultado: 22/09/19
 Red Universitaria de Observatorios Atmosféricos. UNAM. 2019. Recuperado de:
https://www.ruoa.unam.mx/index.php?page=estaciones&id=1#datos Consultado:
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