*

Son compuestos insaturados estables, cuyo ejemplo más

típico es el benceno y sus derivados, se observan
características marcadamente distintas de las de los
compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva
serie llamada aromática, término que, en un principio,
provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie
tenían olores intensos y casi siempre agradables.
Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen
propiedades características que los diferencian de los
hidrocarburos acíclicos. Estos compuestos son derivados
del benceno

*
El benceno, constituye, el compuesto fundamental de toda la
serie aromática. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no
puede representarse por una sola fórmula, sino por varias
llamadas estructuras resonantes o mesómeras.
Existen 2 tipos de hidrocarburos aromáticos:
Mono cíclicos o mononucleares

Poli cíclicos o Polinucleares

*
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno
se nombra el radical y a continuación se nombra
benceno, por ejemplo:
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede
proceder de dos

etil benceno

* Nomenclatura de los hidrocarburos

aromáticos
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1
de modo que correspondan los números más bajos posibles, y
se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a
la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

* CUANDO SON DOS LOS RADICALES SUSTITUYENTES,

SE PUEDE PROCEDER DE DOS
(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad
creciente.)
El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

orto

meta
posición orto. Abreviadamente: o
Para posición meta. Abreviadamente: m
posición para. Abreviadamente: p

o-metil etil benceno m-dimetil benceno

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
* Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia
azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos
que ésta.
* Las reacciones más importantes de los hidrocarburos
aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo
funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del
anillo aromático.
Se denomina Arenos a los derivados
bencénicos que contienen cadenas laterales
carbonadas saturadas o insaturadas.
Ejemplos de ellos son el cumeno o
isopropilbenceno C6H5CH(CH3)2, y el estireno
o fenileteno C6H5CH=CH2.

*
Estrucrura Nombre Estructura Nombre
Fenilo Naftaleno

Bencilo Antraceno

Cumeno Fenantreno

Estireno Bifenilo
Estos compuestos presentan uno o más átomos
de halógeno unidos directamente al anillo
bencénico. La unión de estos halógenos al anillo
es muy fuerte por lo que no reaccionan por
sustitución.

*
a) Halogenación
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a
hexacloro ciclohexano:

Luz U.V.
+ 3 Cl2

benceno

*
b) Nitración
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo
—NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en
presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

SO4H 2
+
+ H 2O
NO3H

benceno nitrobenceno
 b)Sulfonación
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce
por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

+ H2 O
+ SO4H2
benceno ácido bencenosulfónico
REACCIONES DE FRIEDEL-CRAFTS
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por
un radical alquilo,—R, llamada alquilación; o por un radical acilo,—RCO—,
llamada acilación.
Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la acción de
halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en
presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

+ CH3—CH2Cl Cl3Al + ClH

cloroetano etilbenceno
los hidrocarburos aromáticos presentan una
mayor toxicidad que los alifáticos, pero tienen
efectos más nocivos los oxidantes fotoquímicos,
que producen necrosis en plantas, menor
crecimiento y producción y, en el hombre y otros
animales, cefaleas, irritación del aparato
respiratorio y otros daños; finalmente, pueden
afectar a materiales orgánicos, alterando los
enlaces insaturados y modificando las
propiedades de dichos materiales