Química orgánica y

biológica
Tema: análisis químico
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Prof. Nieva Marcela
Análisis químico
Uno de los problemas más importantes
de la química es el conocer qué
sustancias están presentes en un
material cualquiera y cuál es la
cantidad existente en el mismo de cada
una de ellas. A continuación
describiremos algunos métodos de
análisis empleados en química
orgánica.
 Objetivos y aplicaciones
La respuesta a las preguntas, qué sustancias constituyen un compuesto químico y
en qué cantidades están presentes, constituye el doble objetivo del análisis químico
o química analítica (figura 15). Por ello, esta ciencia se divide en dos partes: análisis
químico cualitativo, que trata del reconocimiento de las sustancias (elementos o
compuestos) existentes en un determinado producto, y el análisis químico
cuantitativo que trata de la determinación de la cantidad relativa de estas
sustancias.
El campo de acción de la química analítica es muy amplio y tiene múltiples
aplicaciones. Por ejemplo, gracias al análisis químico, se puede conocer el grado
de salubridad y seguridad en alimentos y medicamentos o detectar la naturaleza y
concentración de los elementos contaminantes del aire, del agua y del suelo. Así
mismo, es posible extraer y purificar nuevas sustancias a partir de especies animales
y vegetales exóticas. Gran parte de las sustancias así obtenidas han servido y con
seguridad servirán para la obtención de nuevos y mejores medicamentos, así como
de otros productos, como perfumes, esencias, anticongelantes, etc.
Métodos e instrumentos
 Para la completa caracterización de una sustancia orgánica, la química
analítica cuenta con una serie de métodos e instrumentos, que facilitan el
cumplimiento de este objetivo. Una de las técnicas empleadas ampliamente
con gran éxito es el análisis espectroscópico, sobre el cual profundizaremos a
continuación.
 Recordemos que el espectro electromagnético de un compuesto o elemento
químico es el conjunto de longitudes de onda electromagnéticas absorbidas o
emitidas por éste. Se distinguen entonces, los métodos de emisión, que utilizan la
radiación emitida cuando los átomos de la muestra son excitados mediante
energía térmica, eléctrica o radiante; y los métodos de absorción, basados en la
disminución de la potencia o, atenuación, de un haz de radiación
electromagnética, como consecuencia de su interacción con los átomos o
moléculas de la muestra.
 Hace unos años los métodos espectroscópicos hacían uso solamente de la
radiación visible y por esta razón se denominaron métodos ópticos.
 Posteriormente se empezó a emplear radiación ultravioleta e infrarroja. Actualmente
podemos clasificar los métodos espectroscópicos de acuerdo con la región del espectro
electromagnético que utilicen. Estas regiones se pueden delimitar de la siguiente
manera: n
 Rayos X: 1–10 Å. Se presenta emisión o absorción de radiación por transición de los
electrones cercanos a los núcleos.
 Ultravioleta al vacío: 10–1.800 Å.
 Ultravioleta: 180–380 nm.
 Visible: 380–750 nm.
 Infrarrojo: 2,5–15,4 um.
La espectroscopia infrarroja

Es una de las técnicas más usadas. Se emplea tanto en análisis

cualitativos como cuantitativos. Así, la espectrofotometría, que
emplea el espectro visible, permite medir la cantidad de
energía radiante absorbida o emitida por un medio
transparente en algunas regiones del espectro
electromagnético.
Los instrumentos espectroscópicos tienen una estructura
básica, en la cual podemos distinguir cinco elementos o
componentes

 Una fuente estable de energía radiante. n

 Un selector de longitud de onda que selecciona una región determinada del espectro
para hacer la medición. n
 Uno o más recipientes para la muestra denominados fotoceldas. n
 Un detector de radiación, que convierte la energía radiante en una señal medible
(generalmente eléctrica). n
 Un sistema que procesa y lee la señal y la visualiza en una escala de medida en una
pantalla, en un medidor digital o un registrador gráfi co. En la fi gura 3 se muestran los
elementos de un instrumento espectroscópico.
 Análisis orgánico
 Anteriormente mencionamos que el análisis químico puede ser
cuantitativo o cualitativo. Sin embargo, cuando se trata del análisis de
compuestos orgánicos es necesario adicionar un tercer componente: el
análisis funcional. Los compuestos orgánicos se clasifican —según sus
características físico-químicas— en grupos, que reciben el nombre de
funciones.
 De manera que no es suficiente saber qué elementos y cuánto de cada
uno componen una sustancia, sino que también es necesario conocer
la función a la cual pertenece el compuesto en estudio.
o A grandes rasgos, el procedimiento que se sigue para identificar un compuesto orgánico es el
siguiente:
o Si se sospecha que el compuesto se encuentra con impurezas, debe ser purificado, para luego ser
sometido a las técnicas pertinentes. n Una vez purificada, la sustancia en estudio se somete a una
serie de ensayos preliminares, con el propósito de determinar: las constantes físicas, los elementos
constituyentes y el comportamiento de la sustancia frente a diversos solventes. Con estas pruebas se
limita un poco el número de funciones orgánicas a las cuales puede pertenecer la sustancia.
o A través de un conjunto de pruebas químicas más específicas, que incluyen reacción del compuesto
a diversos reactivos, se determina la función a la que pertenece la sustancia.
o Finalmente, la información recopilada acerca del compuesto se compara con la información
disponible de compuestos ya identificados, con el propósito de ver las coincidencias y deducir de
qué compuesto se trata.
o Si se trata de un compuesto nuevo, es necesario realizar un análisis mucho más riguroso, haciendo uso
de técnicas más sofisticadas, como la espectroscopia infrarroja y ultravioleta o, la resonancia nuclear
magnética.
 Además de este procedimiento
básico, el análisis orgánico puede ser
de dos tipos:

análisis análisis
inmediato elemental.
 Análisis inmediato
Cuando, a partir de una sustancia dada se obtienen compuestos más simples, conocidos como principios
inmediatos, se realiza un tipo de análisis denominado análisis inmediato. Por ejemplo, la descomposición
del carbonato de calcio (CaCO3 ) en CaO y CO2 .
El análisis inmediato de una sustancia química comprende operaciones de tipo mecánico, físico y químico.
 Mecánico, como decantación, filtración y centrifugación.
 Físico, como disolución, cristalización y destilación.
 Químico, empleados cuando los procedimientos físicos no son adecuados para
la separación de los componentes de la sustancia o son de difícil aplicación. En
estos casos, se adicionan reactivos con afinidad específica hacia el
componente que se desea separar, de manera que éste se vuelve insoluble. Al
quedar en una fase física diferente, es posible entonces separar este
componente. Por ejemplo, para separar el ácido cítrico del jugo de limón, se
adiciona cal (CaO), con la consecuente producción de citrato de calcio
insoluble. Luego, por medio del ácido sulfúrico (H2 SO4 ) se separa del calcio.
Análisis elemental
Si el análisis se lleva a cabo hasta la separación de los
elementos que constituyen dicha sustancia, el análisis
se llama elemental, por ejemplo la descomposición de
una muestra de azúcar (sacarosa), C12H22O11, en
carbono, oxígeno e hidrógeno.
Este tipo de análisis puede ser de dos clases:
 Análisis elemental cualitativo
 Análisis elemental cuantitativo
 Análisis elemental cualitativo.
En química inorgánica el análisis cualitativo se realiza generalmente por
medio de reactivos que ocasionan la precipitación de un elemento, de una
solución determinada.
Por ejemplo, el ion cloro se reconoce por medio del nitrato de plata. Esta
técnica es correcta y funciona para los compuestos inorgánicos en solución,
puesto que generalmente se encuentran ionizados; pero en la química
orgánica los elementos no son fácilmente ionizables.
Para aislar e identificar los elementos unidos al carbono es necesario
descomponer la sustancia orgánica suministrando calor, usualmente, en
presencia de agentes oxidantes o reductores, para que los elementos formen
compuestos inorgánicos en los cuales es posible identificar los elementos
constitutivos
Análisis elemental cuantitativo.

Son muchas las técnicas empleadas para

cuantificar la cantidad presente de cada elemento
en un compuesto orgánico.
A manera de ejemplo, vamos a describir a
continuación uno de estos métodos, para una
sustancia, de la cual sabemos que contiene
carbono e hidrógeno, y muy posiblemente oxígeno:
 a) En un tubo de combustión, se coloca un gramo de la sustancia, colocada en una
pequeña cápsula (figura 21), si es sólida o en una ampolla de vidrio si es volátil, y se llena
el resto del tubo por ambos extremos con CuO muy seco.
 b) Un extremo del tubo se pone en comunicación con una fuente de oxígeno puro y el
otro extremo con una serie de tres tubos que denominaremos de absorción: el primero,
un tubo en U lleno de piedra pómez impregnada de H2 SO4 ; el segundo, un tubo de
bolas, de Liebig, con solución de KOH y el tercero (tubo testigo), contiene en su parte
próxima o rama izquierda, potasa sólida en pequeños fragmentos y en la rama derecha
pómez sulfúrica.
 c) Se pesan los tres tubos con su contenido. Antes de unir los tubos de absorción, se limpia
el tubo de combustión con una corriente de oxígeno que arrastra las últimas muestras de
humedad. Se conectan los tubos de absorción y se calienta el tubo de combustión
empezando en A y avanzando hacia C, luego se calienta de B hacia N; la región donde
está la capsula con la sustancia se calienta de última, cuando ya el resto del tubo ha
llegado al rojo oscuro; al mismo tiempo se hace pasar la corriente de oxígeno hasta
terminar el procedimiento.
d) Se deja enfriar y luego se hace pasar aire puro y seco para expulsar el
oxígeno y se pesa cada una de las partes del aparato de absorción por
separado. El aumento del peso del primer tubo da el peso del agua formada;
el aumento de peso del segundo tubo da el peso del CO2 formado y el
tercer tubo (tubo testigo) no debe haber aumentado de peso.
 Otros métodos de análisis cuantitativo
son:
 Pesar el bióxido de carbono y el vapor de
agua formados luego de la calcinación
del compuesto en estudio, para calcular el
porcentaje de carbono e hidrógeno
presentes en el compuesto.
 Determinación del porcentaje de
nitrógeno, ya sea, calculando la cantidad
de nitrógeno libre producido (método de
Dumas); o a partir de la cantidad de
amoniaco producida, en exceso de ácido
sulfúrico (método de Kjeldahl).
Continuara!!!!!
 Síntesis Orgánica

La síntesis orgánica es el proceso químico por el cual se obtiene un

compuesto. Se denomina síntesis orgánica total si la síntesis se realiza a partir
de sustancias elementales y síntesis parcial, si ésta se realiza partiendo de
sustancias complejas que se usan como materia prima. El proceso de
síntesis sigue secuencias ordenadas en las cuales un compuesto se combina
con un segundo, éste con un tercero y así sucesivamente hasta obtener el
compuesto deseado. La síntesis orgánica se puede dar de forma natural, tal
como ocurre en el proceso de fotosíntesis, o en la síntesis de proteínas. Pero
también puede ser el resultado del trabajo experimental que se lleva a
cabo en laboratorios
 La síntesis orgánica se realiza con dos
propósitos básicos.

 En primer lugar, para obtener un compuesto de interés y

 en segundo lugar, para confirmar los resultados obtenidos a partir del
análisis de una sustancia desconocida.
Con base en estos datos, que resumen las propiedades fisicoquímicas y la
composición elemental de una muestra, es posible proponer un modelo que
represente cómo están distribuidos espacialmente los átomos en el
compuesto. La confirmación de la veracidad del modelo se deriva de la
síntesis orgánica del mismo.
Para ello se intenta sintetizar la misma molécula a partir de
moléculas menores, de estructura ya establecida,
utilizando únicamente aquellas reacciones químicas que se
sabe proceden inequívocamente.
Si se prueba que las propiedades físicas, químicas y
biológicas del producto sintético son idénticas en todos los
aspectos a las del correspondiente compuesto no sintético
se dice entonces que la estructura está confirmada por
síntesis.
 Fórmulas químicas
Uno de los resultados finales de
los métodos de análisis y síntesis es
la elucidación de la fórmula del
compuesto. Una fórmula química
es una representación gráfica de
la molécula de la sustancia en
estudio. Para una misma
sustancia existen distintos tipos de
fórmulas, cada una de las cuales
proporciona información
diferente
 Fórmula empírica

Indica la relación proporcional entre el número de átomos de cada

elemento presente en la molécula, sin que esta relación señale
necesariamente la cantidad exacta de átomos. La palabra empírica
significa “basada en la observación y medida”.
La fórmula empírica se puede determinar a partir del porcentaje de peso
correspondiente a cada elemento. Como es la que menos información da,
se conoce también como fórmula mínima o condensada.
Así por ejemplo, la expresión CH2 O, corresponde a la fórmula mínima de la
glucosa, aun cuando su fórmula molecular es C6 H12O6 , indicando la
cantidad absoluta de átomos presentes.
 Fórmula esquemática o estructural

Indica las posiciones que ocupan unos átomos con relación a los otros, es
decir, da información acerca de la estructura de la molécula. Por ejemplo, los
siguientes diagramas muestran la distribución espacial de los átomos en las
moléculas de benceno y eteno:
 Fórmula espacial o esteroquímica

Representa la posición relativa de los átomos,

situados en el espacio, tridimensionalmente
 Fórmula electrónica

Indica el carácter electrónico de los átomos en la molécula, o si la unión

entre ellos es iónica o covalente, como puede verse en los siguientes
ejemplos:
 Determinación de la fórmula de un
compuesto

Vamos a ilustrar cómo se determinan las fórmulas empírica y molecular de un

compuesto dado, a través de los siguientes ejemplos de aplicación.