Grupos Funcionales

Dayana Alexandra García Paz (1006167930), Química Farmacéutica,

Universidad Santiago de Cali
Dionereida Pillimue Montealegre (1077877272), Química Farmacéutica,
Universidad Santiago de Cali

RESUMEN. Se dará a conocer en este informe la práctica de laboratorio

realiza, con el fin de entender, conocer y comprender a los grupos
funcionales mediante pequeñas pruebas y así poder conocer sus diversos
grados de selectividad, sus características, sus reacciones y como
interactúan estos frente a otros compuestos, sus colores, sus
precipitaciones y en caso de los esteres, sus determinados olores.

ABSTRACT. The laboratory practice will be released in this report, in order

to understand, know and understand the functional groups through small
tests and thus be able to know their various degrees of selectivity, their
characteristics, their reactions and how they interact against other
compounds, their colors, their precipitation and in case of the esters, their
certain odors.

INTRODUCCIÓN
Un grupo funcional es un átomo o
grupo de átomos en una molécula
responsable de su reactividad bajo
un conjunto determinado de
condiciones [1].
Pueden reconocerse con diverso
grado de selectividad mediante
reacciones características que
conducen a la formación de
sustancias coloreadas, precipitados,
etc.
Esta es la prioridad de grupos
funcionales principales.
Ácido>éster>amida>nitrilo>aldehído
>cetona>alcohol>amina>éter>alquen
o>alquino>nitro>halógeno>alcano.
SECCIÓN EXPERIMENTAL
Grupo alcohólico
Prueba de metal de sodio
Se pasa a tomar aproximadamente 1
ml del liquido dado en un tubo de
ensayo seco y se agrego 1 gramo de
sulfato de calcio anhidro, seguido de
esto se procede agitar bien para así
eliminar los residuos de agua. Se
filtra el liquido y y se agrega una
pequeña cantidad de sodio metálico.
Prueba de Ester
Primeramente, se tomo 1 ml del
liquido en un tubo de ensayo y se
agregó aproximadamente 1 ml del
acido acético glacial y unas gotas de
ácido sulfúrico; se calentó la mezcla
en un baño de agua y por último se
pasó a verter esta mezcla en un vaso
de agua fría y así se procedió a oler.
Pruebas para grupo fenólico
Prueba de fuego
Se procede a colocar una gota del
líquido dado (o un cristal si es sólido)
en un papel tornasol azul húmedo
Prueba de Cloruro férrico
En primera medida de tomo
aproximadamente 1 ml de solución
neutra de cloruro férrico en un tubo
de ensayo limpio y se agrego 2-3
gotas del liquido dado.
Pruebas diferenciadoras para
Aldehídos
Prueba de Shiff
Primeramente, se disolvió una
pequeña cantidad del compuesto
dado en un tubo de ensayo limpio,
seguido de esto, se agrego
aproximadamente 1 ml del reactivo
de shiff y por ultimo se procedió a
agitar
Prueba Tollens
Primeramente, se toma 1 ml de la
solución de nitrato de plata en un
tubo de ensayo y se agrega 2-3 ml de
solución diluida de NaOH; Al
formarse el precipitado marrón de
oxido de plata, se procedió agregar
una solución diluida de amoniaco
gota a gota hasta que el precipitado
se disuelva. Seguido de esto, se
agrego 3-4 gotas del liquido dado y
finalmente se calienta el tubo de
ensayo en un baño de agua durante
aproximadamente 5 minutos.
Prueba de Fehling
En primera medida se tomó 1 ml de
cada una de las soluciones A y B de
Fehling en un tubo de ensayo.
Luego, se agregó 4-5 gotas del
líquido orgánico dado (o 0.2 g si es
sólido) y finalmente se calentó la
prueba en un baño de agua durante
4-5 minutos.
Prueba diferenciadora para Cetona
Prueba DNP
Primeramente, se tomó una pequeña
cantidad del compuesto dado en un
tubo de ensayo limpio. Después, se
agregó aproximadamente 0.1 g de m-
dinitrobenceno finamente en polvo.
Por último, se agregó 1 ml de
solución diluida de NaOH y se agito
bien.
Pruebas para el grupo Carboxílico
Papel Tornasol
Se colocó una gota del líquido dado
(o un cristal si es sólido) en un
papel de tornasol azul húmedo.
Prueba con hidrógeno carbonato
de sodio
En primer lugar, se tomó 1 ml del
compuesto orgánico dado en un
tubo de ensayo y se agregó una
pizca de bicarbonato de sodio.
Pruebas para el grupo Amino
Solubilidad
Inicialmente, se tomó una pequeña
cantidad del compuesto dado en un
tubo de ensayo limpio y se agregó 2-
3 ml de HCl diluido. Finalmente, se
agito bien el tubo de ensayo.
Papel tornasol
Se colocó una gota del líquido dado
(o una pizca de sólido) en un papel
de tornasol rojo húmedo.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Alcohol
Prueba de metal de sodio
El sodio metálico es un metal alcalino
blando, untuoso, de color plateado,
muy abundante en la naturaleza, Es
muy reactivo, arde con llama
amarilla, se oxida en presencia de
oxígeno y reacciona violentamente
con el agua.
Un alcohol es un ácido levemente
más débil aún que el agua, pero
posee acidez suficiente para que en la
solución exista una pequeña
concentración de ion H+ que, dados
los potenciales de oxidación de los
pares, reaccionen con el sodio. Los
alcoholes (igual que el agua)
reaccionan con un metal alcalino
(Sodio metálico), generando el
hidrógeno gaseoso (hidrógeno
molecular) por reducción y formando
el correspondiente alcóxido de sodio,
cuyo anión (alcóxido) es una base
algo más fuerte que el oxhidrilo, que
además de esto, esta reacción sirve
para caracterizar a los alcoholes.
Figura 1. Reacción general.
Los alcóxidos metálicos derivados de
metanol y etanol se suelen generar
mediante la reacción del
correspondiente alcohol con sodio
metálico. Con estos dos alcoholes
primarios, metanol y etanol, la
reacción con el sodio metálico es
relativamente rápida, además, de
que estos, al reaccionar generan una
efervescencia rápida y esto gracias a
la evolución del hidrogeno de gas,
como se menciona anteriormente,
que indica la presencia del grupo
alcohólico.
Prueba de Ester
La siguiente reacción es una reacción
de esterificación: Se le denomina
esterificación al proceso por el cual
se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de
la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol, en este caso
se tomó como grupo carboxílico el
acético glacial y este acompañado de
ácido sulfúrico.
El átomo central de los ácidos
carboxílicos tiene diversos oxígenos a
su alrededor, lo que hace que este
quede con una importante
deficiencia electrónica. Por ello,
puede ser atacado por los pares no
compartidos del oxígeno alcohólico.
Los esteres son productos que se
forman por la unión de ácidos con
alcoholes, cada radical OH (grupo
hidroxilo) se sustituye por la cadena
-COO del ácido graso. El H sobrante
del grupo carboxilo, se combina con
el OH sustituido, generando agua
como subproducto
Figura 2. Reacción general.
Los ácidos carboxílicos al sufrir
reacciones con los alcoholes, por lo
general son un ácido fuerte, con la
finalidad de formar un Ester, a través
de la eliminación de una molécula de
H2O, en esta práctica de laboratorio
se observó un Ester con un olor
peculiar a olor frutado, se sabe que
esto sucedió gracias a que
principalmente los esteres de por si
en su estructura y en sus reacciones
producen olores agradables, además
también de que en presencia de un
grupo alcohólico su reacción
generaría este olor determinado.
Fenoles
Prueba de fuego
Muchos alcoholes alifáticos son
ácidos débiles, incluso más débiles
que el agua, por el contrario, el fenol
es un ácido más fuerte que el agua,
sus disoluciones son lo suficiente
acidas como para colorear de rojo el
papel tornasol, aunque el fenol en un
ácido débil en comparación de los
ácidos carboxílicos.
Al fenol colorear de rojo el papel
tornasol realiza una reacción de
ácido-base y para llevar a cabo una
reacción de neutralización es
necesario contar con métodos
seguros que permitan distinguir qué
sustancias son ácidas y cuáles son
básicas, en nuestro caso el fenol,
actúa como un ácido, lo que por ende
es también llamado, acido carbonilo,
además de que por esta misma razón
al ser una sustancia ácida el papel de
tornasol azul virará a rojo en cambio,
si aquella es una base cambiará de
rojo a azul.
Las reacciones de neutralización
entre una base fuerte y un ácido
fuerte siempre producen agua más
un compuesto iónico que se disocia
en el medio y da lugar a aniones y
cationes.
Los compuestos iónicos formados en
una reacción de neutralización
reciben el nombre de sales. De esta
forma, la ecuación química general
que representa la reacción de
neutralización es la siguiente
Figura 3. Reacción general.
Prueba de cloruro férrico
La prueba del cloruro férrico es
utilizada para determinar la
presencia o ausencia de fenoles en
una muestra dada, el fundamento de
esta prueba es que fenoles formen un
completo con Fe III, el cual es
intensamente coloreado.
La muestra es disuelta en agua, o
una mezcla de agua y etanol, y se
agrega unas gotas de solución de
cloruro de hierro diluido. La
formación de una coloración roja,
azul, verde, o púrpura indica la
presencia de fenoles, en este caso, se
obtuvo una coloración purpura, color
característico del complejo formado
de hierro y fenol.
En esta reacción el Fe se une al grupo
fenóxido. Los iones fenóxidos son
aún más reactivos que los fenoles
hacia la sustitución aromática
electrófilo, ya que tienen una carga
negativa y esto hace que reaccionen
con electrófilos (en este caso Fe) para
formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque
producido por el Ion cloruro al
hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y
la unión del grupo fenoxido al hierro,
considerando que las disoluciones de
fenoles presentan coloración,
además de que también se observa la
presencia del grupo fenólico en esta
respuesta.
Figura 4. Reacción general.
Aldehído
Prueba de Shiff
En química, el reactivo de Schiff es
un reactivo para la detección de
aldehídos. En su uso como una
prueba cualitativa para aldehídos, se
añade la muestra desconocida con el
reactivo de Schiff decolorado; cuando
el aldehído está presente se
desarrolla un color fucsia
característico.
El reactivo de Schiff es el producto de
una reacción que incluye colorantes
tales como la fucsina y bisulfito de
sodio; p-rosanilina (que carece de un
grupo metilo aromático) y la nueva
fucsina son otras dos alternativas
para la detección química de
aldehídos.
La base del reactivo de Schiff es el
clorhidrato de p-rosanilina, que es
un componente de la fucsina básica.
El procedimiento por el cual se
prepara este reactivo, al añadir acido
sulfuroso, le da un aspecto final
incoloro a diferencia de la fucsina
pura. Cuando este compuesto
reacciona con un aldehído fácilmente
oxidable, se restablece el color
magenta que permite identificar los
aldehídos.
En el mecanismo de reacción de este
reactivo la p-rosalnilina y el bisulfito
se combinan para dar el aducto
“decolorada” con sulfonación en el
carbono central, los grupos de amina
aromática no cargados libre
reaccionan entonces con el aldehído
y se está probando para formar dos
grupos aldimina. Estos grupos
aldimina electrófilos reaccionan
entonces con más bisulfito y dan
lugar a que el color magenta de una
prueba positiva.
Figura 5. Reacción general.
Prueba de Tollen
El reactivo de Tollens es una
disolución de óxido de plata en
amoniaco acuoso, además de ser el
agente oxidante, su reacción describe
la oxidación del aldehído y la
reducción de óxido de plata a plata
metálica.
Figura 6. Reacción general.
Considerando las condiciones de la
reacción el aldehído reaccionara con
el agua formando las dos cargas
parciales, se desprotonara y
finalmente reaccionara con el óxido
de manganeso, trasladando los
electrones por trasferencia de
cannizarro (consiste en la
dismutación de un aldehído sin
hidrogeno, catalizado por una base),
para la formación del oxido
carboxílico y la plata metálica.
Al oxidar un aldehído con el reactivo
de Tollens, se produce el
correspondiente ácido carboxílico y
los iones plata se reducen
simultáneamente a plata metálica.
Por ejemplo, el acetaldehído produce
ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de
reacción. La aparición de un espejo
de plata es una prueba positiva de un
aldehído
Prueba de Fehling
Los reactivos denominados de
Fehling son oxidantes débiles y se
utilizan para diferenciar los
aldehídos alifáticos de los aromáticos
y los aldehídos de las cetonas.
El reactivo de Fehling es una
solución alcalina de sulfato de cobre
de un color azul intenso. Ese
complejo es el que oxida a los
aldehídos, reduciéndose a un
precipitado de Cu2O color rojo
brillante, mientras que las cetonas
no reaccionan.
Figura 7. Reacción general.
El acetaldehído se oxida a ácido
acético; los iones cúpricos (Cu+2) se
reducen a iones cuprosos (Cu+).
Cetona
Prueba con 2,4-dinitrofenil
hidrazina
La 2,4-dinitrofenil hidrazina se usa
para identificar cualitativamente los
grupos carbonilo
de cetonas y aldehídos. Los
carbonilos reaccionan con el reactivo
2,4-DNFH (reactivo brandy)
formando fenilhidrazonas que
precipita. Si el producto cristalino es
amarillo, esto indica un compuesto
carbonilo saturado, si se obtiene un
precipitado anaranjado indica una
cetona, si se obtiene precipitado rojo
indica un sistema alfa, beta. El color
que pueden presentar va a depender
del nivel de saturación y
conjugación, entre más
insaturaciones tenga más oscuro
será el color pasando del amarillo al
naranjo y rojo.
Esta reacción de adición-
eliminación: es de tipo adicción
nucleofílica del grupo -NH2 al grupo
carbonilo C=O, seguida de la
eliminación de una molécula de H2O.
El producto final de la reacción con
aldehídos y cetonas la mayoría son
compuestos sólidos, en la cual
precipitan inmediatamente.
La 2,4-dinitrofenil hidrazina, al
reaccionar con el grupo carbonilo
presente en la cetona, dio un
precipitado anaranjado indicando la
presencia de carbonilos en el medio a
causa de un sistema insaturado
formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Figura 8. Reacción general.
 temperatura ambiente y disolución
acuosa.

Prueba con hidrógeno carbonato

de sodio
Ácido Carboxílico
Los ácidos carboxílicos forman
Papel Tornasol carboxilatos sódicos solubles, por
reacción con hidróxido sódico o
Los indicadores se caracterizan por bicarbonato sódico acuosos. Las
cambiar de color al variar la sales sódicas de los ácidos con 12 o
concentración de iones hidronio en la más carbonos son sólo ligeramente
disolución, es decir papel tornasol. solubles en agua y se emplean como
jabones. Las sales de los ácidos
El papel de tornasol puede carboxílicos tienen puntos de fusión
presentarse en tres colores elevados y baja solubilidad en los
diferentes: rojo, azul o neutro. El disolventes orgánicos, como era de
tornasol rojo se utiliza para probar esperar.
las bases; el tornasol azul para
probar ácidos y el tornasol neutro Figura 10. Reacción general.
para probar ambos. El papel de
tornasol azul, en presencia de una
solución ácida, cambia el color de
azul a rojo. Esto es porque los iones
reaccionan cambiando la disposición El ácido carboxílico al reaccionar con
de los átomos presentes en el bicarbonato de sodio produjo una
indicador. efervescencia rápida y
Figura 9. Grupo carboxilo. desprendimiento de burbujas debido
a la formación del gas dióxido.

Amina

Solubilidad

El ácido carboxílico se vuelve rojo de Las aminas son las sustancias

tornasol azul, lo que indico que es de orgánicas neutras de mayor
naturaleza ácida. basicidad. Los hidrógenos del grupo
amino son debidamente ácidos,
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ⇌ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻 + pudiendo ser arrancados con bases
muy fuertes. Por otro lado, el par
Generalmente los ácidos carboxílicos libre del nitrógeno es accesible a la
son ácidos débiles, con sólo un 1% de protonación convirtiendo a las
sus moléculas disociadas para dar aminas en bases aceptables, siendo
los correspondientes iones, a éste su comportamiento más
importante.

Las aminas alifáticas primarias,
secundarias y terciarias forman sales
(compuestos polares), con el ácido
clorhídrico diluido. De aquí que las
aminas alifáticas sean fácilmente
solubles en ácido clorhídrico diluido
Las aminas son de naturaleza básica
y reacciono fácilmente con el ácido
para formar sales solubles.
Papel tornasol
El papel tornasol rojo es aquel que se
le ha aplicado el paso adicional de
añadir una pequeña cantidad de
ácido sulfúrico o clorhídrico durante
su preparación, haciendo que tome
un carácter ácido.
Este papel se tornará azul tras la
aplicación de la solución acuosa en
condiciones básicas a temperatura
ambiente, manteniéndose de color
rojo en condiciones ácidas.
Las aminas son de naturaleza básica,
que convierte el papel de tornasol
rojo en azul.
Conclusiones
• La diferencia entre los
aldehídos y las cetonas en la
prueba DNP es posible que
debido al hecho; que los
aldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicos bajo condiciones
suaves, mientras que para las
cetonas no sucede de esa
manera.
• Se logró realizar la
identificación y reconocimiento
de diferentes grupos
funcionales como fenol, amina,
alcohol, entre otros. A partir de
sus propiedades físicas y
químicas.
• Los aldehídos y las cetonas
contienen el grupo carbonilo
(C=O). El carbono carbonílico
de un aldehído está unido
como mínimo a un hidrógeno
(R-CHO), pero el carbono
carbonílico de una cetona no
tiene hidrógeno (R-CO-R). Las
propiedades físicas y químicas
de los aldehídos y las cetonas
están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo.
Referencias
1] Francis A. Carey. Química
orgánica, 6ta Edición. McGraw-Hill
Interamericana. México.D.F. 2006.
Pág. 146.
2] Prof. Dr. O.G. Marambio. Test de
reconocimiento de aldehídos y
cetonas. Tomado de:
https://sites.google.com/site/organi
caiii/quimica_organica/quimicaorgan
ica-iii-nueva/quimicaorganicaiii2009-
2012/test-
analisisfuncional2011/e7e8_2011/e
7_2011. Revisada 20/05/2020.
3] Elías A. Mardones; Natalia A. Sáez.
Reacciones de aldehídos y cetonas.
Tomado de:
https://docs.google.com/document
/preview?hgd=1&id=1GRzzjN1C9jHy
mmdvjUXic5w1lcIrMeJO6gxuxbRVb
ko. Revisada 20/05/2020.
4] Solubilidad De Compuestos.
Tomada de:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/uses
/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_S
olubilidad_de_compuestos.pdf.Revis
ada 20/05/2020.

5] Manual De Prácticas Del

Laboratorio I De Química Orgánica.
Tomada de:
http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina
/docencia/LQO1/pdf/L1QO_AO_Pra
ct08.pdf. Revisada 20/05/2020.

6] Alcoholes. Tomada de:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/
QO/tema3QO.pdf. Revisada
19/05/2020.

7] Reacciones de Esterificación.
Tomada de:
https://es.slideshare.net/ArelyActin
io/reacciones-de-esterificacion-
80566653. Revisada 19/05/2020.