6QUISEM1SEMANA

UNIDAD CORPORATIVA ARKOS GUIA DE TRABAJO
DOCENTE HENRY RODRIGUEZ ARIZA QUIMICA CICLO VI

SEMANAUNO
UNIDAD 1: LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
1 LECCIÓN: ¿QUÉ ES LA QUIMICA ORGANICA?

¿ Qué es la química orgánica ?
En los últimos años del siglo XVIII y a principios del siglo XIX, muchos químicos centraron su atención en la separación,
purificación e identificación de sustancias aisladas de animales o plantas. Pronto se dieron cuenta de que los
compuestos de este origen poseían en común ciertas propiedades que los distinguían de aquellos obtenidos de fuentes
minerales. Por ejemplo, Las sustancias extraídas de animales o plantas son por lo general combustibles, tienden a
fundirse o descomponerse a temperaturas relativamente bajas (200 a 300 º C) y están constituidas por unos pocos
elementos, principalmente carbono, hidrógeno, oxigeno y nitrógeno.
Debido a su procedencia de los organismos vivos, dichos compuestos fueron considerados como compuestos orgánicos
y la rama de la química que se dedicaba a su estudio se denomino Química orgánica.
Por muchos años se pensó que los compuestos orgánicos no podían ser sintetizados en el laboratorio porque tenían algo
así como una fuerza vital que impedía su formación en fuentes distintas a las naturales. En 1828, sin embargo, el
químico alemán Friedrich Wohler ( 1800- 1882) logro obtener urea, un compuesto presente en la orina – a partir de
cianato de amonio, lo que presento la conversión de una sustancia inorgánica en otra orgánica. Este y otros
experimentos posteriores desacreditaron gradualmente la teoría de la fuerza vital (también conocida como teoría vitalista)
y abrieron el campo para la síntesis de nuevos compuestos orgánicos.
En la actualidad, el número de compuestos orgánicos preparados artificialmente es mucho mayor que el de obtenidos de
fuentes naturales. Tanto los unos como los otros, tienen como constituyente fundamental el carbono, por lo que se les
conoce conjuntamente como compuestos del carbono. Sin embargo, es todavía más común el nombre tradicional de
compuestos orgánicos para estos compuestos y la química orgánica para el estudio de los mismos, sean de origen
natural o no. Por consiguiente, podemos considerar que la química orgánica es la rama de la química que se dedica al
estudio de los compuestos del carbono.
Importancia de la química orgánica
La química orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana probablemente más que cualquier otro rama de la ciencia.
Los alimentos que comemos, los vestidos que usamos, la madera y papel de muebles y libros, las medicinas que
ingerimos, los plásticos que utilizamos en las variadas aplicaciones, las gasolinas aceites y lubricantes, el caucho de las
llantas de aviones y automóviles, y, en fin, una larga lista de productos, todos ellos de innegable familiaridad, son
compuestos orgánicos. Hablar de la importancia de su estudio es casi una redundancia.
Pregunta: Se conoce como química orgánica a:
A la química de la vida A la química del carbono A la química del petróleo
2 LECCIÒN: EL ÁTOMO DE CARBONO

El ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento que solo ocupa el duodécimo lugar de abundancia en la tierra (menos del 0.1 %),
considerando la corteza terrestre, el agua de ríos, lagos y océanos y el aires que constituye la atmósfera. Sin embargo,
es el que forma el mayor número de compuestos, muchos más que los de todos los demás elementos juntos.
El átomo de carbono pertenece al grupo 4A de la tabla periódica, lo que indica que tiene cuatro electrones de valencia y
que puede completar su octeto cuando comparte dichos electrones, ya sea con otros átomos de carbonos o con átomo
de un elemento distinto. En otras palabras el carbono forma cuatro enlaces covalentes.
Siendo su distribución electrónica espacial 1s2 2s2 2p2 vemos que la capa externa del carbono corresponde al nivel dos
donde se presentan cuatro electrones de valencia, con dos subniveles (uno s y otro p); el subnivel 2s está lleno y el
subnivel 2p tiene dos orbitales semillenos y uno de ellos está vacío ( ver figura 1) . Los cuatros electrones de valencia del
carbono se distribuyen de tal forma en su hibridación, que pasan a ser todos equivalentes dentro de sus orbítales
atómicos y así, el carbono puede unirse mediante cuatro enlaces covalentes sencillos con átomos iguales o diferentes
hecho conocido como tetravalencia (hecho que se explica más adelante).
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SEMANAUNO
Figura1.Distribución electrónica del carbono
Teoría de hibridación
Como ya se mencionó la configuración electrónica anterior (figura 1). En la que se presenta el átomo de carbono en su
estado normal o básico. Al entrar en combinación, uno de los dos electrones de tipo 2s adquiere un poco mas de
energía, la suficiente para llegar a ser un electrón de tipo p, y pasar a ocupar el orbital 2pz, inicialmente vació. Decimos
entonces que hubo una promoción del electrón y que el átomo pasó de su estado fundamental a un estado excitado.
Gráficamente tenemos:
Estado fundamental: 1s2 2s2 2px1 2py1
Estado excitado: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz 1
En su estado excitado, el carbono presenta sus cuatro electrones de
valencia desapareados y, por tanto, está en capacidad de formar cuatro
enlaces, como es el hecho real. En términos sencillos la teoría de
hibridación considera que en la formación de enlaces los átomos no siempre
participan con sus electrones ubicados en orbitales atómicos normales, sino
que las características de los electrones cambian de tal manera que
continúan moviéndose en espacios un poco diferentes conocidos como
orbitales híbridos. Podríamos decir que los orbitales atómicos originales se
mezclan o reestructuran para formar los orbitales híbridos. La forma y
orientación de los orbitales híbridos depende de cuales sean los orbitales
atómicos que participan en la hibridación, como se explicara más adelante.
Pregunta. La teoría de la tetravalencia indica que el átomo de carbono
puede formar 4 enlace por que:
Tiene los orbitales y suborbitales completos.
El suborbital p tiene lo orbitales vacíos.
El átomo de carbono tiene el subnivel 2s lleno y el subnivel 2p tiene dos orbitales semillenos y uno está vacío.
Todas las anteriores.
3 LECCIÓN: CONCEPTO DE HIBRIDACIÓN

CONCEPTO DE HIBRIDACIÓN
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Estos cambios se presentan entre los orbitales de un mismo
nivel de energía; lo que significa que en el átomo de carbono se presenta en la última capa electrónica correspondiente al
nivel dos involucrando a los subniveles 2s2 y 2p2. A los orbitales híbridos que se forman se le conoce como sp, sp2, sp3.
Hibridación tetraédrica Sp3
Se presenta en los átomos de carbono con enlaces simples o uniones sencillas (alcanos). Se da cuando se combinan los
tres orbitales 2p (y, x , z) con el orbital 2s formando cuatro nuevos orbitales moleculares denominados sp3 .
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La figura resultante es un tetraedro donde

su núcleo se halla en el centro y sus
cuatros electrones de valencia están
situados en los vértices formando entre si
un angulo de 109, 5°. De esta manera,
cada uno de los cuatro orbitales híbridos
sp³ del carbono puede enlazarse a otros 4
átomos, así se explica la tetravalencia del
átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por
disponer de 4 electrones de valencia para
formar enlaces covalentes sencillos,
pueden formar entre sí cadenas con una
variedad ilimitada entre ellas: cadenas
lineales, ramificadas, anillos, etc. A los
enlaces sencillos –C-C- se les conoce
como enlaces sigma σ.
Hibridación trigonal Sp2
Se presenta en los átomos de carbono
con enlaces dobles. En esta hibridación
sólo se combinan los dos orbitales 2p (x,
y) con el orbital 2s para formar
únicamente tres orbitales híbridos sp2,
quedando sin hibridar uno de los orbitales
2p (z) con su electrón disponible. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp² que al unir
Imaginariamente forma una pirámide de base triangular que da el nombre a la hibridación. A este doble enlace se le
denomina π (pi). Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo. Cuando ocurre un enlace
doble, los cuatro enlaces de cada carbono ya no se dirigen a los vértices de un tetraedro, sino que forman un angulo de
120º entre si, estando todos los enlaces en un mismo vértice.
Átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
Hibridación digonal sp
Se presenta en presenta en los átomos de carbono con enlaces triples.
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar
dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los
otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su
configuración.
Un átomo de carbono hibridizado sp. El carbono hibridado sp da lugar a

la serie de los alquinos.
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Resumen de los Tipos de hibridación del carbono
Tipo de Orbitale Ángulo

Geometría Enlace
hibridación s s
Sencill
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’
o
3 sp2 Trigonal
sp2 120º Doble
1p plana
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

En resumen:
Cuando los cuatro enlaces del carbono son simples, los ángulos de enlace son de 109.5º y la estructura es tetraedral. El
enlace simple son de tipo Sigma (σ ) y por tanto , de naturaleza bastante fuerte.
Cuando hay un enlace doble, los ángulos de enlace son de 120º y la estructura es planar. Los carbonos son trigonales. El
enlace doble esta constituido por un enlace sigma fuerte y otro pi, más débil.
Cuando hay un triple enlace, los ángulos son de 180º y la estructura es lineal. Los carbonos son diagonales . El enlace
triple, esta conformado por un enlace sigma fuerte y dos enlaces pi similares (débiles).
PREGUNTA: Los enlaces simples carbono-carbono son de tipo:
Enlaces Pi. Dos enlaces sigma. Tipo sigma y uno Pi. Tipo sigma.
4 LECCIÓN: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas y estructuras
En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre si para formar
cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Estas cadenas pueden ser
abiertas o cíclicas.
CADENAS NORMALES
Son cadenas abiertas continuas y se conocen también como lineales por que generalmente se escriben en línea recta.
Por ejemplo:
Sin embargo , conviene tener siempre presente que la cadenas de esta forma no existen en realidad , pues, como
sabemos , los enlaces establecidos por el carbono forman entre si ángulos de 109,5 º lo que hace imposible la línea recta
. Esta representación que por comodidad, es la que utilizamos comúnmente – no es más que una simplificación de la
estructura.
Ahora bien, los enlaces simples carbono-carbono permiten rotaciones y, en consecuencias, las cadenas cambian de
forma o, mas exactamente, de conformación.
Conviene en este punto dejar muy clara la diferencia entre dos conceptos que hemos mencionado.
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Estructura: Se refiere al orden o secuencia como están unidos los átomos en una molécula y a la naturaleza de los
enlaces que unen dichos átomos.
Conformación: Por su parte, tiene que ve con las distintas formas o presentaciones que puede adoptar una molécula por
rotación de sus átomos alrededor de los enlaces simples. Los enlaces dobles y triples no
permiten dicha rotación.
Lo común es que las cadenas normales se escriban en línea recta. Ahora bien no
siempre consisten exclusivamente de enlaces simples: los dobles y triples pueden estar
presentes. Por ejemplo:
ESTRUCTURA RAMIFICADAS: Con mucha frecuencia encontramos que en algún

carbono de una cadena se ha pegado otra, que llamamos ramificación, cadena
secundaria o grupo sustituyente. El resultado es una estructura ramificada, por ejemplo:
CICLOS O ANILLOS
Son cadenas que se cierran para formar este tipo de estructuras. Por ejemplo:
Digamos finalmente que otros átomos distintos al carbono-carbono – por lo común referidos como heteroatomos- pueden
hacer parte de las cadenas. Los más importantes son los siguientes, con el respectivo número de enlaces que forman
usualmente:
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Es de advertir que los halógenos, por disponer de una sola posibilidad de enlace, no pueden ser parte integral de una
cadena, a no ser en los extremos o como sustituyentes, por ejemplo:
PREGUNTA: Los ciclos o anillos se caracterizan por ser:
Cerrados. Abiertos. Semi abiertos.
5 LECCIÓN: CLASIFICACIÓN DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Grupo funcional: Determinante del comportamiento químico
Los compuestos orgánicos son muchos más numerosos que los
inorgánicos. Estos alcanzan a unos 100.000, mientras que los
orgánicos sobrepasan los dos millones. Obviamente no podemos
estudiarlos uno por uno. Para hacerlo debemos reunir aquellos
compuestos que presentan un comportamiento químico similar , y
analizar las características estructurales que le son comunes a cada grupo.
Al proceder así, se encuentra que todos los compuestos de propiedades químicas semejantes poseen un mismo
conjunto de átomos en sus moléculas. Este conjunto o grupo de átomos que determina el comportamiento químico de
una clase de compuestos recibe el nombre de grupo funcional. Cada clase de compuestos se denomina función
Así, por ejemplo, los alcoholes constituyen la función alcohol y presentan el grupo funcional OH. Veamos:
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El grupo funcional es, por consiguiente, el centro reactivo de la molécula. En las reacciones químicas, es este grupo el
que se modifica, permaneciendo intacto el resto de la molécula en la mayoría de los casos.
En la tabla 1 se indican los principales grupos funcionales de la quimica orgánica
Funciones
orgánica
De esta
manera el
estudio de los
compuestos
orgánicos se
simplifica
enormemente.
Ya no son dos
o tres millones
de sustancias
diferentes, si
no veinticinco
o treinta clases
de compuestos
de
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propiedades afines. Basta conocer cuáles son estas para aplicarlas en general a todos los miembros de una misma
clase.
En la tabla 2 se presentan las principales funciones orgánicas. En la formula general, R representa el resto de la
molécula, es decir, la parte diferente al grupo funcional. Este resto recibe el nombre de grupo alquílico y tiene gran
influencia en las propiedades físicas del compuesto (solubilidad, punto de fusión, etc.); también puede influir en la
velocidad de las reacciones, pero no en su naturaleza, la cual está determinada por el grupo funcional. De acuerdo con
esto, dos alcoholes, por ejemplo reaccionan similarmente de una determinada manera, pero la velocidad a la que se
realiza la reacción depende del tamaño y de la forma de las moléculas de cada uno de los alcoholes.
Se incluye también en la tabla un ejemplo de cada función, simplemente para ilustrar la presencia del grupo funcional en
una molécula real. No se pretende acá que el estudiante memorice las formulas y nombres de estos ejemplos, ya que
esto será tratado a medida que se vaya considerando cada una de las funciones.
PREGUNTA: En el siguiente compuesto CH3-O-CH3 señale, ¿cuál es el grupo funcional?
Ester. Oxígeno. Eter.

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6 LECCIÓN: IONES Y RADICALES

IONES Y RADICALES
Rupturas homolíticas y heterolíticas
Toda reacción química se fundamenta en el rompimiento de uno o más enlaces
de los reaccionantes para formar otros y construir los productos. La ruptura o
rompimiento de un enlace covalente puede efectuarse simétrica o
asimétricamente, según veremos a continuación.
RUPTURA SIMÉTRICA U HOMOLÍTICA
Ocurre cuando los electrones comprometidos en el enlace se distribuyen por igual entre los fragmentos resultantes, como
se ilustra por medio de la siguiente ecuación general:
El resultado de ese tipo de rompimiento es la formación

de radicales libre, esto es, especies que presentan
electrones no apareados. Por ejemplo:
En la primera ecuación, los radicales formados son, a
su vez, dos átomos de cloro, en tanto que la segunda
muestra la formación de un radical metilo (CH3.) y un
átomo de hidrógeno a partir del metano (CH 4).
Como es de esperar, estas dos ecuaciones pueden
también escribirse de la siguiente manera:
Los radicales libres se producen usualmente a altas
temperaturas o con el concurso de radiaciones de alta
energía como la luz ultravioleta, y son especies
sumamente reactivas, debido precisamente, a la
presencia de electrones desapareados.
RUPTURA ASIMÉTRICA O HETEROLÍTICA
En este caso, los electrones que conforman el enlace permanecen apareados, pero sobre uno solo de los átomos o
fragmentos resultantes de ruptura. Los productos, por tanto, ya no son especies neutras (átomo o radicales libres) como
en el proceso anterior, sino especies iónicas, específicamente un catión y un anión. Si su procedencia es de compuestos
orgánicos, dichos iones se conocen como carbocationes y carboniones, respectivamente.
Esta modalidad de rompimiento se realiza de una de las dos maneras indicadas por las siguientes ecuaciones generales.
Cuál de ellas es la pertinente en cada caso?, depende de la naturaleza del reactivo. Veamos:
Los productos de esta reacción son un anión, que no es más que

el ion cloruro, y un catión derivado del compuesto orgánico en
cuestión. Como dijimos, este tipo de especies cargadas se
conocen como carbocationes- también llamados iones carbonio- y
fundamentan su carga positiva en el déficit de electrones con que
quedan al perder el electrón que habían aportado para formar el
enlace.
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Los carbaniones se producen cuando, como consecuencia de la ruptura heterolítica, es el fragmento orgánico el que
queda en poder de los dos electrones del enlace y, por consiguiente, adquieren una carga negativa. Ejemplos comunes
son:
Al igual que los radicales libres, los carbocationes y los carbaniones son especies intermediarias, es decir, se forman en
el transcurso de la reacción, pero vuelven a reaccionar enseguida por lo que no están presentes como productos finales.
Pregunta. Durante las ruptura homolítica se forma principalmente:
Radicales libres Radicales Apareados Radicales cargados

Visitar los siguientes link para profundizar los temas
https://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3filo
https://es.wikipedia.org/wiki/Nucle%C3%B3filo
7 LECCIÓN: NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS
Vemos pues, que en las reacciones orgánicas participan especies de las más diversas índoles, ya sea como reactivos
iniciales o como intermediarios. Desde el punto de vista de su estructura, pondríamos agrupar dichas especies en las
siguientes clases:
Moléculas: Partículas no cargadas en las que sus
electrones se encuentran apareados.
Radicales libres: Fragmentos particulares en los
que se presenta por lo menos un electrón libre
desapareado. Los átomos de moléculas diatómicas
(hidrógeno, oxigeno, halógenos) pueden
considerarse también en esta categoría.
Iones: que pueden proceder de compuestos
inorgánicos ( H+, OH-, Cl-, etc.) o resultar de la
ruptura heterolítica de moléculas orgánicas , caso en
el cual se conocen como carbocationes o
carbaniones según ostenten cargas positivas o
negativas respectivamente.
Ahora bien, otra manera de considerar los reactivos
es desde el punto de vista de sus “ apetencias” con
respecto a las demás especies presentes, los que
nos lleva a distinguir dos tipos: nucleófilos y
electrófilos.
Los nucleófilos o reactivos nucleofílicos: presentan
pares de electrones libres en sus moléculas y
tienden a donarlos a especies que presentan deficiencias electrónicas, como son los carbocationes o las moléculas
polares en sus extremos positivos; buscan pues, las cargas positivas, de lo que proviene su nombre. Ejemplos comunes:
Los electrófilos o reactivos electrofílicos, como su nombre lo indica, tienden a captar electrones de alguna otra especie
que les pueda donar y, por tanto, orientan su ataque hacia los carbaniones o hacia regiones moleculares de alta
densidad electrónica como son, por ejemplo, los enlaces dobles. Electrófilos comunes son:
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PREGUNTA: Los nuecleofilos debido a que forman pares de electrones libres, se caracterizan por:
Captar electrones. Donar y buscar especies con deficiencia electrónica.
UNIDAD 2 : LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS.
1 LECCIÓN: CONCEPTO DE HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos bioquímicos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Consisten en un
armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos acìclicos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas
como los alcanos,alquenos y alquinos. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos ( las
cadenas pueden ser lineales y ramificadas ).
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
propano pentano 2-buteno
2. Hidrocarburos alifàticos alicíclicos: compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
En este grupo encontramos los clicloalcanos,terpenos y otros.
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos
de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los
hidrocarburos alifáticos acìclicos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en

estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo,
mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce
como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad económica
de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles
fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y
lubricante.
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PREGUNTA. Los hidrocarburos se clasifican en:
De cadena abierta ciclicos,alìciclicos y aromáticos alcanos, alquenos y alquinos
cadenas carbonos abierta y ramificada
2 LECCIÒN: LOS ALCANOS

LOS ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos simples que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno y contienen enlaces sencillos de
carbono-carbono es decir, están formados únicamente
por enlaces simples, esto es, de tipo sigma. Sus
carbonos están hibridados tetraedalmente por lo que
tanto los enlaces carbono-carbono como los carbono-
hidrogeno están dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro, formado entre sí ángulos de 109,5º. Estos
hidrocarburos tienen como formula general C nH2n+2. Así,
entonces, si el alcano tiene 5 carbonos, su formula
molecular seria C5 H12, donde n es el numero de
carbonos de la molécula. El hidrocarburo más simple
es el metano CH 4 (n=1) con un solo átomo de
carbono. Otros alcanos conocidos son el etano,
propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de
carbono respectivamente.
Isomería de los alcanos
Los alcanos presentan una propiedad denominada isomería, que consiste en las diferentes formas de ordenarse los
átomos geométrica y topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula
molecular pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes, así entonces, existen dos
isómeros del butano (el normal y el iso) pero la cantidad va aumentando a medida que se incrementa el numero de
carbonos. Por ejemplo, son 6 los isómeros de formula C 6H14 y 75 de formula C10H22; para el tetracontano, C40H82, los
isómeros posibles alcanzan la increíble cifra de 62” 491.178.805.831. Por supuesto, no todos estos compuesto se
conocen e inclusive, es dudoso que existan mas de uno pocos. Para una mayor claridad, en la siguiente tabla se
presentan los seis isómeros del hexano, estos son compuestos reales:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.
Como este tipo de isómeros se diferencian en su estructura, se dice que son isómeros estructurales y, es más, son
isómeros estructurales de cadena, ya que las distintas estructuras se originan por una reorganización de la cadena
carbonada.
Propiedades físicas de los alcanos
Los alcanos se presentan en estado sólido, líquido o gaseoso según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4
carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son
líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Su densidad es
menor que la del agua, con un valor promedio de 0.7 g/ml para los líquidos, y son insolubles en ella. De aquí que la
gasolina, los aceites lubricantes y otras mezclas ricas en alcanos floten en agua.
Obtención y usos de los alcanos
Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que lo acompaña. Este gas está
constituido por metano (más del 70%) y etano, con menores proporciones de propano, butano y otros alcanos de mayor
peso molecular. Contiene además, cantidades variables de dióxido de carbono.
El uso común de los alcanos no es como compuesto individuales, sino en forma de mezclas, ejemplo, gas natural
gasolina, aceites lubricantes.
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El propano y el butano se licuan con facilidad a temperaturas ambiente bajo presiones moderadas, lo cual permite su
almacenamiento en cilindros de acero para ser utilizado como combustible domestico. Estos dos hidrocarburos han
encontrado también aplicación como propelentes de aerosoles, en remplazo de los freones.
PREGUNTA. Los alcanos se conocen como:
Cadenas de carbon Hidrocarburos Hidrocarburos Simples
2.1 LECCIÓN: REACCIÓN DE LOS ALCANOS

REACCIONES DE LOS ALCANOS
La fortaleza de los enlaces sigma carbono-carbono, que son la esencia de la moléculas que son la esencia de las
moléculas de los alcanos, hace que dichos compuestos sean muy inactivos desde el punto de vista químico. Por eso se
les conoce también como parafinas, nombre derivado del latín ( parum affins ) que significa “ opuesto a afinidad o
actividad.
La mayor parte de las reacciones de los alcanos tienen lugar a altas temperaturas y, por lo general, dan mezclas de
productos difíciles de separar. La mas común es la que realizan con los halógenos que , si bien no son capaces de
romper los enlaces carbono-carbono, si lo hacen con los enlaces carbono-hidrogeno. Esta reacción pertenece a la clase
dereacciones de sustitución, ya que su efecto neto es el reemplazo de uno o mas átomos de hidrogeno. Veamos en
mayor detalle:
1. Halogenaciòn de alcanos
Obedece a la siguiente ecuación general y se efectúa en presencia de luz o altas temperaturas:
Anque X representa cualquier halógeno en la ecuación general, lo usual es emplear el cloro o el bromo, ya que la
reacción con flùor es muy violenta , en tanto que la sustitución por yodo requiere energía excesiva.
De otro lado, la reacción progresa hasta que se remplacen todos los hidrógenos, como se muestra en el ejemplo
siguiente:
La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos:

El resultado total de la Halogenaciòn es, por lo tanto, una mezcla de los distintos compuestos halogenados, también
conocidos como halogenuros de alquilo.
2. Oxidación o combustión de los alcanos
Los alcanos son bastantes resistentes a los
oxidantes comunes como permanganato de
potasio ( KMnO4 ) o dicromato de potasio
( K2 Cr2 O7 ).
Pero pueden ser oxidados a dióxido de carbono y
agua cuando se encienden en presencia de un
exceso de oxigeno. Como sabemos esta es
una reacción de combustión y se caracteriza por
liberar grandes cantidades de calor. Veamos:
CH4 (g) + 2 O2 (g) → CO2 (g) + 2H2O (g)
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2C2H6 (g) + 7 O2 (g) → 4 CO2 + 6H2O (g)

La combustión de los alcanos y, en general, de los hidrocarburos, es al base de su extensa aplicación como combustible
en motores, calentadores, etc.
PREGUNTA. Las reacciones de combustión se caracterizan por:
Liberar calor. Por perdida de calor. Por ganar calor.
2.2 LECCIÒN: NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales
Son los que no presentan ramificaciones , y a veces se identifican como n-alcanos por ejemplo n-butano para referirnos
al compuesto CH3-CH2-CH2-CH3 . Estos hidrocarburos se nombran por una raíz o prefijo que indica el número de
carbono y el sufijo ano, que identifica la función alcano. Los cuatros primeros prefijos no son propiamente de origen
numérico, sino las raíces de los nombres de compuestos sumamente conocidos desde la antigüedad y son, en su orden,
met, et, prop y but. De cinco carbonos en adelante si tienen prefijos numéricos de origen griego, como penta (5), hexa
(6), etc.
Fórmula estructural Nombre Fórmula condensada
CH4 metano CH4

CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20
CH3(CH2)8-CH3 decano C10H22
Nomenclatura de alcanos ramificados
Los alcanos ramificados se derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un
grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo a lo que se denomina un Radical alquilo ( mas adelante se explica este
término ).
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de
Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos ramificados . Estas reglas constituyen la base de
la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1. La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
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2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la
misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que tenga el
mayor numeros de ramificaciones . Si las dos tiene el mayor número de ramificaciones se escoge la cadena que al
numerar sus ramificaciones tengan el numero más bajo.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo
numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal,
como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por
comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas

facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos
orgánicos.
RADICALES ALQUILO
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se

forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la
cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede
unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
15
SEMANAUNO
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e
identificamos los que están presentes.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más
cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en
orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el
extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre
de la cadena al último radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
16
SEMANAUNO
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en
este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el
nombre de la cadena la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de
ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
17
SEMANAUNO
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un
radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de
menor orden alfabético.
3-ETIL-4-METILHEXANO
EJEMPLOS DE NOMBRE A ESTRUCTURA
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de derecha
a izquierda. Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el
enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno
tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
18
SEMANAUNO
Colocamos los radicales
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su forma estructural.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
8)5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
010
Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono
# 5, indistintamente.. Completamos con los hidrógenos
La explicación sobre NOMENCLATURA , que se relaciona en esta lección, fue tomado de

https://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
PREGUNTA: ¿Cuál es el nombre que le correspondería a la siguiente estructura?: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3.
Octano. Nonano. Heptano. Octil

Ver el siguiente link y resolver los problemas
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
2.3 LECCIÓN: NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO

La explicación sobre NOMENCLATURA , que se relaciona en esta lección, fue tomado
dehttps://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
19
SEMANAUNO
Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo

Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que se caracterizan por que tienen de formula general RX, donde X es
cualquier halógeno ( F,Cl,Br,I) y R es un radical alifático tipo CH3, CH3-CH2, etc. Para nombrarlo se agrega como prefijo
el nombre del halógeno correspondiente (cloro, bromo, yodo o fluor) al nombre de alcano correspondiente. Ejemplo:
CH3 – Cl Clorometano
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 1- Cloropropano
CH3 – CHBr – CH3 2-Bromopropano
Nomenclatura de haluros orgánicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos
de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos
saturados.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los
halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:
 Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
 Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor
orden alfabético.
 Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical
alquilo más cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
1)
Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.
La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
20
SEMANAUNO
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y
Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar
la numeración, o sea el bromo.
Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos
están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
21
SEMANAUNO
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la
numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO
5)
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al
flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

Ejemplos de nombre a fórmula
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierda derecha.
22
SEMANAUNO
Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.
Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

PREGUNTA: ¿Cuál sería el nombre que corresponde a la siguiente estructura?: CH 3-CH2-CH2-CH2-I
Butano 1-Yodobutano 4-Yodobutano. Yodobutano.
3 LECCIÓN: ALQUENOS
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados
insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que:
Un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como

resultado un enlace doble entre dos carbonos. Loa alquenos se conocen como oleofinas
( del latin: oleum: aceite y ficare: hacer), nombre que tuvo su origen en el aspecto aceitoso
de los primeros derivados ,liquidos que se prepararon.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no
sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Propiedades físicas
Los primeros cuatro miembros de la serie normal de los alquenos ( de 2 a 4 carbonos) son gases;del C5 al C15 en
adelante son sólidos. Sus propiedades físicas son muy similares a la de los alacanos: son apolares, insolubles en agua y
menos denso que ellas.
Estructura de alquenos
· Los dos carbonos del enlace doble y los cuatro átomos atados en un plano, forman un ángulo de 120°.
23
SEMANAUNO
· El enlace doble consiste de un enlace sigma (s) sp2 y un enlace pi (p) 2p.
· Se requiere aproximadamente 264 kJ (63 cal / mol) para romper el enlace pi en etileno.
· Los alquenos tiene n rotación restringida, no pueden rotan en donde se encuentra el enlace doble y esto hace que se
generen isomeros cis y trans los cuales provienen de la presencia de un anillo o un enlace doble.
Propiedades y usos
 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
 Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no
polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades
de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más
pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como
anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico
(utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los
bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno.
Lasxantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.
. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir
detetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
Pregunta. El doble enlace en los alquenos consiste de:
Un enlace sigma y uno pi Un enlace sigma Un enlace pi
3.1 LECCIÓN: REACCIÓN DE LOS ALQUENOS

REACCIONES DE LOS ALQUENOS
La presencia del doble enlace es el fundamento de la mayor reactividad de los alquenos en comparación con los
alcanos. Dado que el enlace sigma son mas estable que los pi, es de esperarse que los alquenos reaccionen de tal
manera que estos últimos enlaces se trasformen en enlaces sigma. Y, en efecto, esto lo hacen en virtud de reacciones
de adición, que es la clase de reacciones características de los alquenos.
24
SEMANAUNO
Reacciones de adición
En ellas un reactivo A-B se disocia para adicionarse a los carbonos comprometidos en el doble enlace, lo que implica
la ruptura del enlace pi y la formación de nuevos enlaces C-A y C-B de tipo sigma. Esto es:
Son muchos los reactivos AB que presentan esta reacción. Veamos algunos de ellos:
1. Adición de Hidrogeno o hidrogenación: Convierte los alquenos en los correspondientes alcanos, y se realiza, por lo
general, en presencia de un catalizador metálico como níquel platino o paladio:

Por ejemplo
Esta reacción tiene aplicación en la obtención de algunos alcanos a partir del petróleo, pero su mayor utilidad se
encuentra en otras industrias en la que compuestos insaturados distintos a los hidrocarburos se hidrogenan para lograr
ciertas propiedades en los productos. Tal es el caso de la hidrogenación de aceites vegetales.
2. Adición de halógenos o Halogenaciòn: A diferencia de los alcanos, que requieren de altas temperaturas o la
presencia de luz para reaccionar con los halógenos, los alquenos lo hacen fácilmente aun a temperatura ambiente ,
para formar dihalogenuros vecinales , esto es, derivados halogenados sustituidos en carbonos adyacentes , a saber:

X representa el halógeno, si bien la reacción se realiza principalmente con bromo y cloro . Por ejemplo:
25
SEMANAUNO
3. Adición de agua o hidratación: Es catalizada por ácidos ( ej. H2SO4 ) y conduce a la formación de alcoholes.

Nótese la manera de indicar la presencia de un acido como catalizador, por medio del iònHidrógeno, H + , resultante de
la disociación de dichos compuestos:
Por ejemplo:

En el primer ejemplo, el producto es el mismo, ya sea que el OH se una al carbono 1 o al 2, pero en el caso del
propeno, si la adición fuera al contrario, el producto seria el isómero 1-propanol.
Para determinar cual es el producto que se forma realmente cuando hay dos alternativas igualmente posibles, se aplica
la regla de Markonicov, que establece que:
En las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva del reactivo se une al carbono que tenga un
mayor número de hidrógenos.
Así, en el ejemplo anterior, el hidrogeno, como parte positiva del H2O ( H-OH), se adiciona al CH2 = y no al CH-. El
producto real es, por tanto, el 2-propanol, conforme se indico.
4. Adición de halogenuros de hidrogeno o hidrohalogenaciòn : El HCL , el HBr y el HI se adiciona con facilidad al
doble enlace de los alquenos por producción del derivado monohalogenado correspondiente:
Al igual que en el caso anterior, como las dos partes del adendo son diferentes, se debe aplicar la regla de Makonikov
para establecer cual es el producto que se forma. Veamos:
26
SEMANAUNO

OBTENCION Y USOS DE LOS ALQUENOS
La mayor fuente industrial de los alquenos la constituye el petróleo. Los alcanos superiores presentes en el petróleo se
someten a altas temperaturas, con lo que se consigue su fragmentación en alquenos menores. El proceso se conoce
como craqueo o cracking (del ingles to crack : romper ) y puede también realizarse mediante el uso de catalizadores.
Existen, además, varios métodos basados en reacciones de eliminación, que son en esencia las opuestas a las de
adición, pues se elimina un producto formado por dos sustituyentes y se crea un doble enlace. Veamos dos casos:
a) Deshidratación de alcoholes: Contraria a la adición de agua, se logra con agentes deshidratantes fuertes como el
acido sulfúrico concentrado o la alùmina Al2O3. Por ejemplo :
b) Deshidrohalogenaciòn de derivados monohalogenados: Como es de suponer es la reacción contaría a la

adición de halogenuros de hidrogeno. Se efectúa normalmente con el curso de una base fuerte (KOH, por ejemplo) en
presencia del etanol, veamos:
En cuanto a sus aplicaciones industriales, los alquenos se destacan como punto de partida para obtener una vasta
gama de compuestos, particularmente, derivados halogenados, alcoholes y glicoles. Sin embargo, su mayor importancia
radica en su papel como materia prima en al fabricaron de plásticos y otros materiales sintéticos de tanto uso en al
actualidad como el polietileno, el polipropileno, el PVC y muchos mas.
PREGUNTA. ¿Qué se forma en la reacción de adición de agua?
Alqueno Alcoholes Propanol
3.2 LECCIÓN: NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

La explicación sobre NOMENCLATURA , que se relaciona en esta lección, fue tomado
dehttps://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
En la selección de la cadena más larga:
27
SEMANAUNO
1.Los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal .
2. La numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.
3. Cuando existan varios enlaces dobles , su cantidad se indica por los prefijos númericos di, tri, etc..., según el
caso, y su posición, por los números correspondientes a la cadena.
Ejemplo :
CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieno.
Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de
los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.
Ejemplos:
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más
cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:
4-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los
carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena.
2)
28
SEMANAUNO
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por el extremo más cercano
al doble enlace.
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia
sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración se inicia por el extremo
más cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
29
SEMANAUNO
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble
enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que
es donde está el doble enlace.
1-PENTENO
EJEMPLOS DE NOMBRE A FORMULA
6)3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
30
SEMANAUNO
Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos
8) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.
Colocamos los radicales y completamos hidrógenos.
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y
completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.
Pregunta: Cuando en una cadena de carbonos hay un doble enlace y un halógeno, por donde se debe iniciar a
enumerar:
Por el extremo más cercano al halógeno
31
SEMANAUNO
Por el extremo más cercano al doble enlace
Por donde le quede más fácil.

VER EL SIGUIENTE LINK
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
4 LECCIÓN: CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Pese a su diferencia estructural con los hidrocarburos de cadena abierta, las
propiedades de los hidrocarburos cíclicos son muy semejantes, por lo que se le conoce
también como hidrocarburos alicíclicos (alifáticos cíclicos ) ( ver lección 1: Concepto de
hidrocarburos).
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos y cicloalquenos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en
monocíclicos, si constan de un solo anillo. Los monocíclicos no sustituidos ( es decir que
no tienen sustituyentes) se nombran agregando el prefijo cicloal nombre del alcano lineal
con el mismo número de átomos de carbono. Ejemplos:
Usualmente estos compuestos (los de cadena cerrada que pueden ser ciclobutano,
ciclohexano, cicloctano, ciclobuteno) se representan por su figura geométrica,
omitiéndose los átomos de hidrógenos. De esta manera, cada vértice denota un átomo
de carbono. (Ver figura arriba)
Cuando existen sustituyentes, el anillo se enumera de tal manera que su posición
quede indicada por los localizadores más pequeños posibles. Dichos sustituyentes se
enuncian en orden alfabético.
32
SEMANAUNO
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global C H . Para nombrar los n 2n-2
cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La

dirección de numeración se elige de manera de dar los menores localizadores a los
sustituyentes del anillo. Para indicar la posición de ramificaciones u otros enlaces
dobles se escoge el sentido de numeración que conduzca a la numeración más
pequeña.
Ya que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el

nombre
Pregunta. Cuando algún alcano o alqueno se le antepone la palabra ciclo, se indica
que:
Es de cadena abierta Es de cadena cerrada Es un alcano o alqueno

VER EL SIGUIENTE LINK PARA DESARROLLAR LOS EJERCICOS
http://www.alonsoformula.com/organica/ciclicos.htm
4.2 LECCIÓN: PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS ALICICLICOS

Propiedades
Las propiedades de los compuestos aliciclicos son muy semejantes a la de los hidrocarburos de cadena abierta. El
comportamiento es también similar, de tal manera que los cicloalcanos presentan reacciones usuales de sustitución
con cloro y bromo, mientras que los cicloalquenos adicionan hidrogeno, halogenos y haloácidos, entre otros:
33
SEMANAUNO
PREGUNTA: ¿Qué tipo de reacción presentan los cicloalcanos?
Sustitución de halógenos. Adición de halógenos. Sustitución de hidrógeno.
Adición de hidrógeno y haloácidos.
34
SEMANAUNO
5 LECCIÒN: LOS ALQUINOS

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-
carbono. El enlace triple está compuesto de un enlace fuerte y dos débiles, esto es, uno sigma y dos pi. Estos últimos
pueden romperse fácilmente para dar lugar a reacciones de adición.
Los carbonos comprometidos en el enalce triple son digonales, lo que implica que esta parte de las moléculas sea
lineal.
Fórmula general: CnH2n-2
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
Propiedades físicas y usos de los alquinos.
 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los
que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
 Los alquinos como los alquenos, dan reacciones de adición con hidrógeno, halógenos y halogenuros de
hidrógeno (haloácidos). Por ejemplo:
35
SEMANAUNO
Como es de esperarse los alquinos también presentan la reacción de combustión usual de los hidrocarburos y de los
compuestos orgánicos en general. El acetileno se enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo
temperaturas extremadamente altas (aproximadamente 3000 ºC). Esta reacción es la base del denominado soplete
oxiacetilénico, que se emplea para soldar y cortar metales:
Obtención y usos
Con excepción del acetileno, rara vez se requiere preparar un alquino en la industria o en el laboratorio. El acetileno
puede obtenerse fácilmente por reacción entre carburo de calcio y agua.
El acetileno es un importante materia prima industrial y se emplea extensamente en la manufactura de plástico y de
otros compuesto químicos, principalmente acetaldehido. Los demás alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado,
ninguno de ellos participa en la química de los organismos vivos. EL cuerpo humano, por ejemplo, no contiene
compuestos con enlaces triples en sus órganos o tejidos.
Pregunta. Los alquinos se caracterizan por:
Tener un triple enlace. Tener un doble enlace. Tener enlace sencillo.
5.1 LECCIÒN: NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

La Explicación sobre nomenclatura fue tomado de https://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la
cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el
enlace triple y al final se escribe la terminación INO.
1)
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración
por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con
terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
36
SEMANAUNO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el
carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)

37
SEMANAUNO
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el
extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
EJEMPLOS DE NOMBRE A FORMULA
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan
los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3- DECINO
38
SEMANAUNO
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para
indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.

NOTA: Si hay más de un doble o triple enlace, las terminaciones son: adieno (2 dobles enlaces), atrieno (3 dobles
enlaces), adiino (2 triples enlaces), atriino (3 triples enlaces), enino (un doble enlace y un triple enlace), adienino (2
dobles enlaces y un triple enlace), enodiino (un doble enlace y dos triple enlaces), etc.
Ejemplo:
1,2-petadieno-4-ino

39
SEMANAUNO
PREGUNTA: ¿Cuál sería el nombre que le correspondería a la siguiente estructura?
Todas las anteriores. 6-clorometano-6-etil-1-heptino. 7-cloro-6-etil-6-metil-1-heptino.
6-clorometano-6-metil-1-octino.
6 LECCIÓN: CLASES DE REACCIONES EN GENERAL

Clases de Reacciones
A lo largo de la unidad hemos encontrado diferentes modalidades de reacciones que realizan los hidrocarburos (y los
compuestos orgánicos en general), por lo que conviene, antes de finalizar, reunirlas para su mejor comprensión:
Las principales clases de reacciones de los compuestos orgánicos son las siguientes:
Reacciones de sustitución o desplazamiento: Un átomo o grupo de átomos de una molécula o ion es remplazado por
otro átomo o grupo:
Estas reacciones, como vimos son características de los alcanos, pero también las presentan los hidrocarburos
aromáticos, los ácidos y otras funciones orgánicas.
Reacciones de adición: son aquellas en las que un reactivo se adhiere a un compuesto, generalmente con ruptura de
un enlace pi , para formar un nuevo compuesto.
Son reacciones típicas de los hidrocarburos insaturados, aunque también la presentan los aldehídos y otras funciones.
Reacciones de eliminación: Son justamente las inversas de la adición. En ellas, dos átomos o grupos unidos a sendos
aromos de carbono del sustrato se desprenden y se combinan para formar una molécula sencilla:
Son reacciones muy comunes de los derivados halogenados de alcanos, pero también la presentan los alcoholes y otras
clases de compuestos.
40
SEMANAUNO
Reacciones de oxidorreducción: Como sabemos, son aquellas en las que se producen cambios en el estado de
oxidación de, por los menos, dos de las especies participantes. La combustión es la mas común de estas reacciones y
obedece a la siguiente ecuación general
(Sin balancear)
Reacción acido-base: como su nombre lo indica, son reacciones que dan entre especies de propiedades ácidas y
básicas. El ácido le cede hidrogeniones (protones) a la base, de tal manera que se forman el catión de ésta y el anión del
ácido, a saber:
HA + B ------------ HB+ + A-
Entre los compuestos orgánicos actúan como ácidos los ácidos carboxílicos pero también los fenoles, los alcoholes
(ácidos sumamente de débiles) y otras funciones menores. Entre los compuestos de carácter básico se destacan las
aminas.
Pregunta. Las reacciones de eliminación se presentan en:
Alcoholes Hidrocarburos insaturados Aldehidos
7 LECCIÓN: HIDROCARBUROS AROMATICOS

Hidrocarburos Aromáticos
Los hidrcarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que
poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo
del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Entre los
hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el
antraceno y el naftaleno.
Estructura del benceno

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están
constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que
presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a
la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno,
fundamentalmente de dos formas:
1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del
núcleo bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos
o no), con sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo
bencénico progenitor (derivados aromáticos polinucleares).
El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en
el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo.
Los compuestos aromáticos pueden estar formados por varios ciclos a la vez, dando una gran variedad de estructuras.
Así, la fusión de dos anillos bencénicos da lugar al naftaleno, en el cual podemos ver también la coplanaridad de todos
sus átomos. Pueden fusionarse más anillos, dando lugar a estructuras como el antraceno y el fenantreno, (ambos con
tres anillos); y un caso particularmente interesante es el kekuleno, con doce anillos unidos formando un sistema
41
SEMANAUNO
hexagonal, totalmente plano y con todos sus electrones pi deslocalizados. Puede comprobarse la coplanaridad rotando la
molécula. Recibe este nombre en honor de Kekulé, químico alemán a quien se debe la propuesta de estructura del
benceno.
Pregunta. Los hidrocarburos aromáticos están formados principalmente por:
Carbono , oxigeno e hidrogeno Anillos

VER LOS SIGUIENTES LINK Y REALIZAR LOS EJERCICIOS
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
EJERCICIOS DE PRACTICA.
Taller. Alcanos, Alquenos y Alquinos
1. ¿Cuáles son las principales fuentes naturales de los alcanos?
2. Explica: por qué se llama también a los alcanos, como hidrocarburos saturados.
3. Escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
2,3-DIMETILBUTANO
 2-METILBUTANO
 4-ETIL-5-ISOPROPIL-2,2-DIMETILOCTANO
 3,5-DIETIL-4-ISOPROPILHEPTANO
 5-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILOCTANO
 2-BROMO-3-METILBUTANO
 2,2,4-TRIMETILPENTANO
 3,5,6 – TRIETIL- 4 – ISOPROPILNONANO

4. Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura.

42
SEMANAUNO

5. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. Indique entre paréntesis si es un alqueno o un
alquino.
 2-METIL-2-BUTENO
 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
 1-BROMO -2-BUTINO
 2,5-DIMETIL-3-HEXENO
 3-ISOPROPILHEXENO
6. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeración. Indique
entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.

43
SEMANAUNO

7. Escribe las formulas estructurales de los siguientes compuestos: Debe hacer las figuras (en Word o en Paint) no
bajarlas por Internet.
4- fenil -3-metil-2-penteno
1-2- dibromo-1,2-difeniletano
2-cloro-3-yodoestireno
Ácido 2,5-dicloro 3-nitrobenzoico
Naftaleno
m- dinitrobenceno
3,5-dimetiltolueno
Tolueno
3, 4,5- tribromofenol.
44

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UNIDAD CORPORATIVA ARKOS GUIA DE TRABAJO

DOCENTE HENRY RODRIGUEZ ARIZA QUIMICA CICLO VI

UNIDAD 1: LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

1 LECCIÓN: ¿QUÉ ES LA QUIMICA ORGANICA?

A la química de la vida A la química del carbono A la química del petróleo

2 LECCIÒN: EL ÁTOMO DE CARBONO

Figura1.Distribución electrónica del carbono

Tiene los orbitales y suborbitales completos.

El suborbital p tiene lo orbitales vacíos.

Todas las anteriores.

3 LECCIÓN: CONCEPTO DE HIBRIDACIÓN

La figura resultante es un tetraedro donde

Átomo de carbono hibridizado sp2

Un átomo de carbono hibridizado sp. El carbono hibridado sp da lugar a

Resumen de los Tipos de hibridación del carbono

Tipo de Orbitale Ángulo

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

4 LECCIÓN: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ESTRUCTURA RAMIFICADAS: Con mucha frecuencia encontramos que en algún

PREGUNTA: Los ciclos o anillos se caracterizan por ser:

Cerrados. Abiertos. Semi abiertos.

5 LECCIÓN: CLASIFICACIÓN DE LOS

PREGUNTA: En el siguiente compuesto CH3-O-CH3 señale, ¿cuál es el grupo funcional?

Ester. Oxígeno. Eter.

6 LECCIÓN: IONES Y RADICALES

El resultado de ese tipo de rompimiento es la formación

Los productos de esta reacción son un anión, que no es más que

Radicales libres Radicales Apareados Radicales cargados

7 LECCIÓN: NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

Captar electrones. Donar y buscar especies con deficiencia electrónica.

UNIDAD 2 : LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

1 LECCIÓN: CONCEPTO DE HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en

PREGUNTA. Los hidrocarburos se clasifican en:

De cadena abierta ciclicos,alìciclicos y aromáticos alcanos, alquenos y alquinos

cadenas carbonos abierta y ramificada

2 LECCIÒN: LOS ALCANOS

Cadenas de carbon Hidrocarburos Hidrocarburos Simples

2.1 LECCIÓN: REACCIÓN DE LOS ALCANOS

La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos:

2C2H6 (g) + 7 O2 (g) → 4 CO2 + 6H2O (g)

Liberar calor. Por perdida de calor. Por ganar calor.

2.2 LECCIÒN: NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Fórmula estructural Nombre Fórmula condensada

CH4 metano CH4

Nomenclatura de alcanos ramificados

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se

Los radicales alquilo de uso más común son:

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

EJEMPLOS DE NOMBRE A ESTRUCTURA

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Decano es una cadena de 10 carbonos.

La explicación sobre NOMENCLATURA , que se relaciona en esta lección, fue tomado de

Octano. Nonano. Heptano. Octil

2.3 LECCIÓN: NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo

 Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

Nombrar los radicales en orden alfabético:

Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.

Butano 1-Yodobutano 4-Yodobutano. Yodobutano.