Alquenos

Esta función fue creada por Gustavo Espinoza G. Se puede decir que un alqueno
no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben
el nombre de cicloalquenos.

Los alquenos son

hidrocarburos insaturados
que tienen uno o varios Antiguamente se les
dobles enlaces carbono- conocía como olefinas
carbono en su molécula dadas las propiedades que
Nomenclatura presentaban sus
representantes más
simples, principalmente el
eteno, para reaccionar con
halógenos y producir óleos.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente

alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se

acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula
se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

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Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos,

se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del

doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Propiedades físicas
Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos
correspondientes.

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Momento dipolar en alquenos.
El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital
s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que
un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera
momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el

caso de que ambos carbonos tengan cadenas iguales.  En los alquenos cis los
momentos dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto
de cero (molécula polar)

Propiedades químicas
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
dobles.

Reacciones
Hidrogenación
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd),
platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y particular
son:

R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3

2
Halogenación:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenación
con bromo:

Ozonólisis
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y
cetonas:

Oxidación:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o
glicoles:

Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia

de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca
ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno.
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Adición De Ácidos Halogenados
La adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a un alqueno
asimétrico cumple la regla Markownikoff, según la cual el hidrogeno del HX se
une al carbono del enlace doble que tiene el mayor número de hidrógenos:
CH3 – CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 – CH2 - CH – CH3
lCl 1 – buteno 2 - clorobutano

La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano. La

hidrólisis de los alquenos cumple también esta regla, así la hidrolisis del 1 -
buteno
condice a la formación del: 2 - butanol:
H3O+
CH3 – CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 –CH- CH3
lOH 1 - buteno 2- butanol

Alquenos Más Importantes

EL POLIETILENO: Se obtiene por unión de muchas moléculas de etileno, con el
cual se producen utensilios plásticos domésticos de bajo costo. Existen
polietilenos de baja y alta densidad.
CLORURO DE POLIVINILO: es otro polímero importante
que se usa para la fabricación de tubos para agua y
sanitarios, así como también para aisladores eléctricos.
POLIESTIRENO: se obtiene a partir del estireno y es un
material de bajo costo empleado para producir recipientes
para jugos bebidas y productos de decoración como los
árboles de navidad entre otros.

Aplicaciones
Para fabricar detergentes.
En la formación de polietilenos. El polietileno es un plástico resistente,
liviano y fácilmente moldeable. Con el polietileno se fabrican todos los
artículos de plástico.

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 Fabricación
de
detergentes

Ejercicios
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.    2.   

   a) 3-buteno    a) 4-penteno 

   b) 1-buteno    b) 3-penteno

   c) buteno    c) 2-penteno

3.    4.   

   a) 1,3-buteno     a) 1,3,5-hexadieno 

   b) 1,3-butadieno    b) 1,3,5-hexeno

   c) 2,3-butadieno    c) 1,3,5-hexatrieno

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-
entre dos átomos de carbono.

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 Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta
energía del triple enlace
carbono-carbono.

Nomenclatura

Regla 1.Para designar un

triple enlace se utiliza la
terminación -ino (-diino para
dos triples enlaces y así
sucesivamente). Los
compuestos que tienen un
doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
Las reglas de la IUPAC para
nombrar alquenos y alquinos Regla 2. Se selecciona la
son semejantes a las de los cadena más larga, que incluya
alcanos, pero se deben ambos carbonos del doble
adicionar algunas reglas enlace. Si hay ramificaciones
para nombrar y localizar los
se toma como cadena
principal la cadena más larga
enlaces múltiples.
de las que contienen el doble
enlace
Regla 3. Numerar la cadena a
partir del extremo más cercano al
enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los
números más pequeños posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la
numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
Regla 4. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace.
Regla 5.Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir
del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace
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se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá
el número más pequeño.

Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales
y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.

Reacciones
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio. Si se utiliza paladio
sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente
(enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Así como les ocurre a los

alquenos, los alquinos
participan en otras
reacciones de adición

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Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la
regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en
amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino) que son buenos
nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con
formación de propino.

Ejemplos
EJEMPLO 1: CH3 – CH2 – C  C – CH3 + H Br CH3 – CH2 – CH = C – CH3

Br

EJEMPLO 2: CH3 – C  CH + H Br CH3 – CH = CH2

*Regla de Markovnikov Br

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Alquino más importante
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea
extensamente en la manufactura de plásticos y de otros compuestos químicos.
Los demás alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado ninguno de ellos
participa en la química de los organismos vivos, nuestro cuerpo por ejemplo, no
contiene compuestos con enlaces triples en sus órganos o tejidos

Aplicaciones

El etino
también se
utiliza para:

La mezcla del etino con oxígeno al ser encendida, arde con la llama más
caliente que se conoce. Esta llama se utiliza con el soplete oxiacetilénico
para soldar y cortar metales.

Preparar cloruro de vinilo, el cual se polimeriza para formar el material

plástico PVC comúnmente empleado en la fabricación de baldosas de
pisos, aislantes eléctricos, tubos para agua, mangueras y maletines.
Preparar algunas fibras sintéticas de gran utilidad que se consiguen en el
comercio con los nombres de courtelle, acrilán y orlón.

Ejercicios
1. Señala el nombre correcto para estos compuestos

1.   
2.   
   a) 4-pentino

   b) 1-pentino    a) 2-etil-3-pentino 

   c) 2-pentino    b) 4-etil-2-pentino

   c) 4-metil-2-hexino

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 3.   
4.   

   a) 6-metil-3-propil-1,4-
heptadiíno     a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano 

   b) 2-metil-5-propil-3,6-    b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
heptadiino
   c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
   c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadiíno

2. Proponer una síntesis del but-3-en-1-ol a partir de acetileno.

Aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos y los
radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace.

Nomenclatura
Regla 1.Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno". 

clorobenceno, metilbenceno
y nitrobenceno

Regla 2. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los
prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente.  

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Regla 3. En el  caso de haber más de dos sustituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más bajos,
y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético
de los radicales.

1-etil-2,5-
Regla 4. Cuando el benceno actúa como radical de
dimetil-4-
otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 
propilbenceno
4-etil-1,6-difenil-2-
metilhexano

Propiedades físicas
Poseen una gran estabilidad debido a las
múltiples formas resonantes que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
Es un líquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino
también de la estructura.

Propiedades químicas
Los aromáticos se caracterizan por contener en su estructura química uno o más
anillos bencénicos de gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus
derivados se caracterizan porque el anillo sirve de fuente electrónica para los
reactivos electrofílicos, manifestándose como una base, debido a que los
electrones pi se hallan prácticamente sueltos. No dan reacciones de adición
porque el anillo es estable, pero si dan de sustitución electrofílica

Reacciones
Hidrogenación

Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt o
Mo, S) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación
Sólo reacciona con Cl2 o Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C. La
cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador
que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3)
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Nitración
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO 3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación
Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con
el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.

Alquilación Y Acilación De Friedel-Crafts

Consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X) y sirve
para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas
(Ar-CO-R).

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Aromáticos más importantes y aplicaciones

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Ejercicios
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos debía ser aromático por cumplir con la
regla de Huckle?

(a) Sólo el 3

(b) El 3 y el 4 

(c) El 1, 2 y 3 

(d) Sólo el 1 

(e) El 2 y el 3

2. ¿Cuál (es) de los siguientes iones o moléculas exhiben estabilidad aromática?

(a) El 1 y el 2 

(b) El 1 y el 3 

(c) El 1 y el 4 

(d) El 2 y el 3 

(e) El 2 y el 4

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 Grupos funcionales
Hemos visto que los hidrógenos de los
hidrocarburos pueden ser sustituidos por
átomos de otro metal o por un
agrupamiento de átomos para obtener
compuestos derivados que poseen
propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el
átomo o grupo de átomos sustituyentes les
confieren otras propiedades físicas y
químicas).

Pues bien, a ese átomo o

grupo de átomos que
representan la diferencia
entre un hidrocarburo y
el nuevo compuesto, se
le llama grupo funcional.

Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de

átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que
lo poseen; es decir determina su función química.
Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan
a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen
un determinado grupo funcional.

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 Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de
carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno. Las principales familias
son:

Funciones Oxigenadas Simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.

Funciones Oxigenadas Compuestas: Éter, Ester, ácidos carboxílicos.

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