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Química Orgánica
PROPIEDADES QUÍMICAS.
• Las propiedades químicas las determina el grupo hidroxilo.
Las reacciones de los alcoholes pueden provocar la ruptura
de uno de sus dos enlaces: el enlace carbono-oxígeno o el
enlace oxígeno-hidrógeno.
• Puede ocurrir una reacción de sustitución, mediante la cual
se reemplaza el grupo –OH, o el hidrógeno. También pueden
ocurrir reacciones de eliminación, en la cual se forma un
doble enlace.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
REACCIONES QUE PROVOCAN LA RUPTURA DEL ENLACE
CARBONO-OXÍGENO (LOS ALCOHOLES COMO BASES)
 Reacciones con los haluros de hidrógeno.
Los alcoholes reaccionan rápidamente con los haluros de
hidrógeno para producir haluros de alquilo y agua.
El HBr es más reactivo que el HCl.
Unidad IV: Compuestos oxigenados
Conferencia :Alcoholes y fenoles
Objetivo: Relacionar la estructura de los alcoholes con sus
propiedades químicas mediante la identificación de sus principales
reacciones para la determinación de los productos de las mismas
Sumario:
• Propiedades químicas
Bibliografía:
Química Orgánica. Carey, 2014
PROPIEDADES QUÍMICAS.
•Reacciones con metales activos. Reacción con sodio
metálico. El alcohol se comporta como un ácido muy débil.
Una base fuerte no puede obtenerse a partir de una base
más débil, por tanto, los alcoholes no reaccionan con
NaOH. Esta reacción no ocurre.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
La reacción con HX ocurre por medio de una sustitución
nucleofílica (SN). El grupo –OH del alcohol, se comporta como
base fuerte, por tanto es mal grupo saliente.
En la reacción es necesario protonar, para que el grupo
hidroxilo, salga como H2O, que es una base débil y por tanto
buen grupo saliente.
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PROPIEDADES QUÍMICAS.
PROPIEDADES QUÍMICAS.

REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN.
Al calentar un alcohol con ácido sulfúrico a diferentes
temperaturas, se forman diferentes productos.

Oxidación de alcoholes. La oxidación de los alcoholes es una Seguridad en las carreteras por medio de la química.
reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el El cambio de color que se produce cuando el cromo VI (naranja) se
oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, reduce al cromo III (verde) es la base de la prueba del análisis del
en cetonas o en ácidos carboxílicos. aliento. Se ha demostrado que existe una relación directa entre la
concentración del alcohol en sangre y el alcohol que exhalan los
Agentes oxidantes más utilizados Producto
pulmones. El paso de un volumen definido de aire a través de un
para alcoholes secundarios
tubo que contiene ión cromato (cromo (VI) de color naranja) causa
Na2Cr2O7, H2SO4 cetonas
la oxidación del etanol (CH3CH2OH) a ácido acético (CH3COOH)
CrO3 cetonas
y la reducción del cromo (VI) a cromo (III, de color verde. Cuanto
Agentes oxidantes más utilizados para Producto
alcoholes primarios mayor es la concentración del alcohol en el aliento, mayor es la
CrO3 Ácidos monocarboxílicos distancia que el color verde avanza en el tubo.
KMnO4 Ácidos monocarboxílicos
Reactivo de Collins (complejo de CrO3 Aldehídos
con dos moléculas de piridina, o el CH 3CH2OH + Cr(VI) CH3COOH + Cr (III)
clorocromato de piridinio (PCC) etanol ácido acético

• Frutas y verduras de color rojizo y p

Fenoles
morada como la remolacha y
p
berenjena, uvas, fresas, frambuesas,
Fenoles O s p2
granada y arándanos.
s p2
O s p2

OH OH OH OH OH
s p2

• Legumbres como lentejas, judías,

guisantes y soja
• El trigo sarraceno y otros cereales
integrales, así como los frutos secos y
semillas
• Chocolate, cacao, yerba
cerveza, y aceite de oliva
• Té y vino tinto
mate,
De aquí se derivan importantes características que presentan los
fenoles y no los alcoholes aromáticos.
- Mayor acidez del hidrógeno del grupo hidroxilo en fenoles que
en alcoholes.
- El enlace C-O en los fenoles es mucho más fuerte que en el
caso de los alcoholes.
- Las reacciones de sustitución electrofílicas aromáticas se verán
favorecidas en las posiciones “orto” y “para” del grupo hidroxilo.

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Acidez de los fenoles

Efecto de los sustituyentes sobre la acidez.
Los sustituyentes electroaceptores sustraen electrones o densidad de
carga negativa del anillo aromático, lo que se transmite al enlace O-H del
grupo hidroxilo, de forma tal que el hidrógeno se cede más fácilmente
como protón que en el caso del fenol sin sustituir. Por otro lado, el anión
fenóxido formado se estabiliza por dispersión de la carga negativa.

Nombre Ka (10-10)

fenol 1,1
Debido a esta acidez, los fenoles se disuelven en solución acuosa o-nitrofenol 600
de hidróxidos alcalinos, formando sales que reciben el nombre de
fenolatos o fenóxidos. m-nitrofenol 50

p-nitrofenol 690
C6H5 OH + NaOH C6H5 ONa + H 2O
o-cresol 0,63
Este hecho tiene significación práctica, pues permite separar los
fenoles de otros compuestos orgánicos que son insolubles en m-cresol 0,98
hidróxidos alcalinos y los diferencia de los alcoholes. p-cresol 0,67

Propiedades físicas Química Orgánica

Unidad IV: Compuestos oxigenados

Conferencia : Éteres
Objetivo: Relacionar la estructura de los éteres con sus propiedades físicas y
químicas mediante la identificación de su agrupamiento funcional para la
diferenciación de las mismas.
Sumario:
•Estructura.
•Nomenclatura
•Clasificación
•Isomería
•Propiedades físicas
•Métodos de preparación.
•Propiedades químicas

Bibliografía:
Carey. Química Órgánica. 2014

Éteres NOMENCLATURA
Son los derivados de los compuestos hidroxílicos en los cuales se Para nombrarlos se puede nombrar los grupos alquilos o arilos
ha sustituido el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo por un enlazados al oxígeno, precedidos de la palabra éter.
grupo alquilo o arilo.

También pueden nombrarse como un alcoxi derivado.

Los éteres alifáticos y alquil aromáticos son isómeros de función
de los alcoholes.
Para la fórmula molecular: C3H8O

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NOMENCLATURA CLASIFICACIÓN
• Los éteres pueden ser simples o simétricos, y mixtos o
asimétricos.

• Alifáticos (acíclicos o cíclicos).

• Aromáticos

PROPIEDADES FÍSICAS.

• Temperatura de ebullición
posición

óptica cadena

Isomería

geométrica función

PROPIEDADES FÍSICAS. Métodos de preparación.

La síntesis de Williamson es una reacción que transcurre a través

• Solubilidad en agua del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de
un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio
básico). Fue desarrollada por el químico inglés Alexander
Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la
estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo
para formar estos.

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Síntesis de Williamson PROPIEDADES QUÍMICAS.

Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el

haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que
deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si
utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

Ejercicios.