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Química Orgánica
Unidad IV: Compuestos oxigenados
Conferencia :Alcoholes
Objetivo: Relacionar la estructura de los alcoholes con su
nomenclatura y propiedades físicas mediante la identificación de
sus grupos funcionales para la determinación de diferencias y
similitudes entre ellos.

Sumario:
• Alcoholes.
•Estructura y clasificación. Isomería
•Métodos de preparación.
•Asociación por puentes de hidrógeno. Propiedades físicas

Bibliografía:
Química Orgánica. Carey, 2014

Alcoholes
Los alcoholes son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más,
enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-OH.

En Química Orgánica todos los átomos distintos al carbono y al

hidrógeno reciben la denominación genérica de heteroátomos.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de

mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan
principalmente como materias primas para la producción de otros
compuestos.

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Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos
hidroxilo, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales
para la producción de jabón. La glicerina se usa extensamente en la
preparación de cremas y productos cosméticos.
Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón
vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por
este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera
Alcoholes. Nomenclatura
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que
contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo
hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.
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Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o
azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una
disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego
puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En
condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede
incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol
técnicamente puro.
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 -
C18, son muy importantes en la facturación de detergentes y se
obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.
Alcoholes. Nomenclatura
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -
hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.
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Alcoholes. Alcoholes.

La cadena hidrocabonada puede ser cíclica o acíclica Puede contener dobles enlaces, anillos aromáticos y
otros elementos como los halógenos

Clasificación de alcoholes. Clasificación de alcoholes.

1.- Atendiendo a la estructura de la cadena hidrocarbonada.

• Alcoholes alifáticos. Ejemplos: etanol, 2-metilpropanol, alcohol alílico y
ciclohexanol.
• Alcoholes aromáticos. Ejemplos: 2-feniletanol, alcohol p-clorobencílico.
--Escribir la estructura de los alcoholes señalados anteriormente. Escriba
otros dos que respondan a esta clasificación y nómbrelos.

2.- Atendiendo a la posición del grupo hidroxilo en la cadena hidrocarbonada.

• Alcoholes primarios.
• Alcoholes secundarios.
• Alcoholes terciarios

--Escriba 2 ejemplos de cada tipo de alcohol mencionado anteriormente.

Nómbrelos

Alcoholes. Alcoholes.
MÉTODOS DE PREPARACIÓN
CLASIFICACIÓN.
3.- Atendiendo al número de grupos hidroxilos presentes. 1. Hidratación de alquenos
Se obtiene por una reacción de adición de agua, la cual cumple
la regla de Markovnikov, por lo que nunca se puede obtener
alcoholes primarios por esta vía.

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PROPIEDADES FÍSICAS. ENLACES MEDIANTE PUENTES DE HIDRÓGENOS.

• El puente de hidrógeno es un tipo de atracción dipolar
relativamente fuerte. En el mismo, un átomo de hidrógeno
hace de puente entre 2 átomos de elevada electronegatividad
• Los hidrocarburos son compuestos apolares o de muy baja
(O, N, F). Sujeta a uno con un enlace covalente y al otro con
polaridad, tienen temperaturas de ebullición y fusión muy
fuerzas puramente electrostáticas.
bajas y no son solubles en disolventes polares.

• Los alcoholes por el contrario son compuestos polares debido

a la presencia del grupo hidroxilo. Tienen temperaturas de
ebullición y fusión más elevadas que los hidrocarburos de
igual masa molecular.
• Los líquidos cuyas moléculas se atraen mediante puentes de
hidrógenos, reciben el nombre de líquidos asociados.
• La elevación de la temperatura de ebullición se debe a la
energía que es necesario suministrar para romper estas
atracciones electrostáticas.

PROPIEDADES FÍSICAS.
PROPIEDADES FÍSICAS.
• Entre dos isómeros, el más ramificado, tiene menor
• Los primeros miembros de la serie, son solubles en agua, pero
temperatura de ebullición y de fusión, y una mayor solubilidad
la solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena
en agua que el no ramificado. (El más ramificado se asemeja
hidrocarbonada. (Se va diferenciando más a la molécula de
más a una esfera y las fuerzas de atracción intermoleculares
agua y se asemeja más al hidrocarburo).
son menores).

• La solubilidad de los alcoholes en agua se debe también a la

formación de puentes de hidrógeno.

video

Acidez de los alcoholes.

Acidez de los alcoholes.
El orden de acidez en disolución se explica también mediante el diferente
grado de solvatación de la base conjugada del alcohol, el ión alcóxido.
La solvatación tiene un efecto estabilizante sobre el anión alcóxido de
manera que cuanto más solvatado esté el anión más desplazado hacia la
derecha estará el equilibrio ácido-base.

La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado

de sustitución en el resto alquílico.

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Acidez de los alcoholes.

posición

óptica cadena

Isomería

geométrica función