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2/5/2019

TEMA I. Introducción a la Química Orgánica

Contenidos Hibridación del átomo de carbono


•Hibridación del átomo de carbono
•Nomenclatura.
•Isomería. Tipos de isomería.
El átomo de carbono tiene un número atómico 6
Objetivo: analizar aspectos básicos que sustentan la química y su distribución electrónica sería:
orgánica a través del conocimiento de conceptos y esquemas Z=6 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z
de clasificación para aplicarlos al estudio de las diferentes
familias de compuestos orgánicos.

Bibliografía: Carey, Francis A. (c2014). Química orgánica. México:


McGraw-Hill Interamericana Editores.

ORBITAL HÍBRIDO SP3 ORBITAL HÍBRIDO SP2


Están involucrados 1 orbital s y 3 orbitales p del mismo nivel Están involucrados 1 orbital s y dos orbitales p del mismo nivel)
de energía. 1s2 2sp2 1 2sp21 2sp2 1 2pz 1 Orbital p puro, no participa en la
1s2 2sp3 1 2sp3 1 2sp3 1 2sp3 1 Se ubican hacia los vértices de un hibridación, es perpendicular al plano.
tetrahedro. Estructura trigonal plana.

ORBITAL HÍBRIDO SP
Están involucrados 1 orbital s y 1 orbital p del mismo
nivel de energía)
1s2 2sp1 1 2sp11 2py 1 2pz 1 Orbitales p puros, no
participan en la hibridación.
Estructura lineal.

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NOMENCLATURA . Reglas. Otras particularidades de la


• La cadena principal es la más larga que contenga el grupo funcional, Química Orgánica
todo lo que esté unido a ella son sustituyentes.
• La cadena principal se enumera de un extremo a otro, de modo que
el grupo funcional y/o los sustituyentes tengan la numeración más
baja posible. • Tipos de carbonos: primarios, secundarios y
• La posición de cada sustituyente se especifica por el número del
átomo de carbono al que está enlazado. terciarios
• El número que designa la posición de cada uno de los sustituyentes
en la cadena principal se coloca antes del nombre del sustituyente y
separado del mismo por un guión. Si hay varios grupos
sustituyentes iguales, sus números son nombrados
consecutivamente. Los números se separan por comas y se utiliza
un guión para separar el último de los números de los prefijos di,
tri, tetra, etc.
• Los sustituyentes se nombran por orden alfabético y por último se
nombra la cadena principal. Los prefijos no influyen en el orden
alfabético.

Para el compuesto de fórmula general C2H2BrClO


Isomería. Tipos de isomería.
En Química Inorgánica, Existen 16 posibilidades diferentes¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡
• BaSO4 sulfato de bario
O O O
• H3PO4 ácido fosfórico.
O
H Cl Cl Br Cl H
C C H C C H C C H
ClCH2 C Br Br H Br

O O O
Sin embargo, en la Química Orgánica se presenta el fenómeno O H Cl H
Cl Br C C Br C C
C C
de la isomería, por ejemplo: el etanol y el éter metílico tienen la BrCH2 C Cl H Br H H Cl H

misma fórmula molecular C2H6O /MM 46: H H OH H OH Br OH


C C C C C C C
Br C H
Cl Br Cl Cl Br Cl H
O
CH3-CH2-OH Etanol
C2H6O H
Br OH Cl OH Cl OH
CH3-O-CH3 Éter metílico C
Cl C H C C C C C C
Br H Cl H Br Br H
O

TIPOS DE ISOMERÍA
Constitucional:
Contienen igual
número y la misma Esqueleto
clase de átomos, Posición
pero unidos entre sí Función
de manera distinta.

Estereoisomería
Se diferencian en la
Cis-trans
disposición espacial
Enantiómeros
de los ligandos
Elementos quirales Diastereoisómeros
sobre un
determinado
elemento(configura
ción).

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Ejemplo de isomería constitucional


Para la fórmula molecular C4H10O
I) CH3-CH2-CH2-CH2-OH I y II isómeros de cadena o
esqueleto
1-butanol
CH3
II) CH3-CH-CH2-OH I y III isómeros de posición
2-metil-1-propanol
OH
III) CH3-CH2-CH-CH3 I y IV isómeros de función
2-butanol

IV) CH3-CH2-O-CH2-CH3
Éter dietílico

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