REACCIONES DE SÍNTESIS DE FENOLES

1.- Reacciones de síntesis de los Fenoles.

a) Fusión alcalina.

Cl O Na OH

NaOH H

R R R

SO3H O Na OH

1) NaOH H
2) H2O

R R R

b) Hidrólisis de Sales de diazonio.

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H3O
HCl

R R R

REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de
Williamson).
O
OH O C CH3
O
+ H3C C Cl
 OH O Na O CH3

NaOH CH3 I
H2O

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes
alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.

2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los
compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y
acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para.

OH OH OH

NO2
H2SO4
+ HNO3 +

NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)

3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la

formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de los
mismo.

OH O

Ag2O
éter

OH O

hidroquinona benzoquinona
 OH O

H3CO CH3 H3CO CH3

CrO3
H2SO4

OH O

OH O
KMnO4

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