GUIA – TALLER REACCIONES ORGÁNICAS

OBJETIVO: Identificar mecanismos de las clases de reacciones orgánicas.

TIPOS DE REACCIONES ORGÀNICAS

SUSTITUCIÓN: Un grupo entra y otro sale.

1. En la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos
2. en anillos bencénicos (nitración, halogenación)
3. en derivados clorados
4. en alcoholes

CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH (Br)2 + H2

CH3–Cl + H(OH) - CH3–OH + HCl.

(CH3)3C–Cl + NaOH---- (CH 3)3C–OH  + NaCl

CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3  CH3–CH2–CH2–NH2 +  NH4Cl

CH3–CH2–OH + HBr   CH3 CH2–Br  + H2O

ADICIÓN: Una parte del reactivo se une a un doble o triple enlace.

CH2=CH2 + Cl2 ---------- CH2Cl–CH2Cl.

CH3–CH=CH2 + H2 ---------- CH3–CH2–CH3

CH3–CH=CH2 + Cl2 ---------- CH3–CHCl–CH2Cl

CH3–CH=CH2 + HBr ---------- CH3–CHBr–CH3 (isomero de mayor proporción)

CH3–CH=CH2 + H(OH) ----------  CH3–CHOH–CH3 (isomero de mayor proporción)

CH3–CO–CH3 + HC = N ---------- C=N

CH3 –C–CH3
OH
ELIMINACIÓN: De un grupo de átomos se forma un doble o triple enlace.
1. Cuando hay deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
2. Deshidratación de alcoholes.

CH3–CH2OH ---------- CH2=CH2 + H2O.

CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH ---------- CH3–CH=CH–CH3 + Na Br + H2O

CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 ---------- CH3–CH=CH–CH3 + H2O

REDOX:
1. Los alquenos se oxidan formando dialcoholes
2. ozonolisis (reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando
ácidos carboxílicos o cetonas),
3. los alcoholes se oxidan por acción del KMnO 4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol
primario o secundario, respectivamente; los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación y
4. los aldehídos son sustancias muy frágiles  y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos, aunque también pueden
transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del
catalizador empleado,
5. en cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas y la
6. combustiòn (el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía).

2CH3OH + O2 ---------- 2HCHO + 2H2O.

CH2=CH2 + 3 O2    2 CO2 + 2 H2O + energía

OTROS TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS.

1. Esterificación/hidrólisis ácida.
2. Saponificación (hidrólisis básica).
3. Formación de amidas.
4. Condensación.
PRODUCT

1. Clasifica las siguientes reacciones orgánicas, completa los reactivos o productos que falten e indica nomenclatura de reactivos y
productos:     

a) CH3-CH=CH2 + HCl —— CH3-CH2-CH2Cl

    

b) CH3-CHOH-CH3 + HBr  —— CH3-CHBr-CH3 +

c) CH3-CHOH-CH2-CH3 —— CH3-CH=CH-CH3 +

2. El ácido bromhídrico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a un bromoderivado.  Escribe la reacción y nomenclaturas.

3. ¿Qué sustancias producirá el 1-buteno? al reaccionar con el buteno (escribir toda la reacción y nomenclatura de productos) :

a) buteno + Hidrógeno burbujeado desde platino ——

b) buteno + Con agua en presencia de ácido sulfúrico ——

4. Escriba las reacciones completas y nomenclaturas de la: 

a) Deshidratación del etanol:

b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro:

c) Oxidación del etanol:

d) Ácido acético con etanol: