Tema: Alcoholes

 COMPUESTOS OXIGENADOS
Los compuestos orgánicos oxigenados son aquellos que contienen oxígeno en alguno de sus
grupos funcionales.
Los principales compuestos oxigenados son los alocholes, los aldehídos, las cetonas y los ácidos
orgánicos.
Los alcoholes derivan de los hidrocarburos sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno por el
grupo hidroxilo (-OH). Se nombran cambiando la terminación por -ol. Los alcoholes más
conocidos son el metanol y el etanol. El metanol (CH3OH), denominado alcohol de madera, se
utiliza como combustible, disolvente y para fabricar colorantes. Es muy tóxico. El etanol (CH3-
CH2OH) se utiliza como disolvente, en medicina como desinfectante, antiséptico y como
hipnótico. Se obtiene por fermentación de los azúcares que hay en las frutas o cereales y está
en proporciones diversas en las bebidas alcohólicas.
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos este grupo se
encuentra en el extremo de la cadena carbonada (carbono primario), mientras en las cetonas se
encuentra en medio de la cadena. Los aldehídos tienen terminación -al y las cetonas
terminación -ona. Algunos de los más comunes son el metanal (CH3O), gas soluble en agua de
olor fuerte e irritante; etanal (CH3-CH2O), líquido incoloro de olor agradable, volátil y soluble
en agua; y la propanona (CH3-CHO-CH3), también llamada vulgarmente acetona, líquido
incoloro de olor agradable, muy volátil y que se utiliza como disolvente de compuestos
orgánicos.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados que contienen el grupo carboxilo
(-COOH). Este grupo va siempre en un extremo de la cadena carbonada, se nombran con el
sufijo -oico y añadiendo el término ácido. Algunos ácidos importantes son el ácido metanóico,
también llamado ácido fórmico (HCOOH), líquido de olor fuerte segregado por las hormigas y el
ácido etanóico, también llamado ácido acético (CH3-COOH) que es el ácido que da el olor y las
características ácidas del vinagre.

 DEFINIR ALCOHOLES

En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un

grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe
estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1(átomos
adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes (Los polialcoholes, polioles o
“alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH
sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son
los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la
reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a
cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de
los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno
de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora). Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un
solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a
su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al
tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

 NOMECLATURA

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en
donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el
grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica
que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el
prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

 FUNCION PRINCIPAL DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la
obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de
perfumes.

 FUNCION DE LOS ALCOHOLES EN LOS PERFUMES

La función que cumple el alcohol en los perfumes y las perfuminas es el servir como disolvente
y función estabilizante para las mezclas creadas por los aceites esenciales y las sustancias
aromáticas empleadas en la perfumería.
Sabemos que la perfumería corresponde a la elaboración de perfumes y sustancias aromáticas
estos son muy utilizadas en la industria cosmética y su uso se remonta desde el año 1390.

 CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES

 Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 /
H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
 Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno
enérgico como lo es el permanganato  de  potasio, los alcoholes terciarios se oxidan
 dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se
libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga
el compuesto:
-      Monoalcohol o Monol: Son  alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son
aquellos que  pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

  -   Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

 PASOS PARA NOMBRARLOS

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e
indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico.
Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios,
secundarios o terciarios.
2-butanol o butan-2-ol
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc.,
indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes
polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-triol o glicerina
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número
localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metilpentanal

 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades físicas:
Solubilidad: La formación de puentes de hidrógeno cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en
los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua permite la asociación entre las
moléculas de alcohol. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Punto de ebullición: Aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.
Punto de fusión: Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones.

Propiedades químicas:
DESHIDRATACIÓN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres
o alquenos.
HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas
agua.
DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto
con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.
OXIDACIÓN: La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas
o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador.

 REACCIONES QUE PRESENTAN

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos,

oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y
reacciones de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y
éteres. El OH no es un buen grupo saliente, pero la reacción del alcohol con cloruro de tosilo
forma un éster tosilato que es un buen grupo saliente.
3. Oxidación y reducción En química orgánica el aumento del número de enlaces con el oxígeno
se considera una oxidación. Los alcanos se pueden oxidar a alcoholes (1 enlace con el oxígeno) y
éstos a su vez se pueden oxidar a aldehídos o cetonas (2 enlaces con el oxígeno). Los aldehídos
se pueden oxidar con posterioridad al ácido carboxílico (3 enlaces con el oxígeno). Los alcoholes
terciarios no se pueden oxidar. La reducción del número de enlaces con el oxígeno o la
reducción del número de enlaces carbono-carbono es una reacción de reducción.
4. Oxidación de alcoholes secundarios en cetonas Los reactivos ácidos crómicos como el
dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el ácido de cromo (VI) se utilizan normalmente para oxidar
alcoholes secundarios en cetonas. Ambas especies producen ácido crómico (H2CrO4) o ácido
cromato.
5. Mecanismo de oxidación por ácido crómico El primer paso del mecanismo es la formación del
éster cromato. La desprotonación y la eliminación del éster cromato produce la cetona oxidada
y las especies de cromo reducidas. La reacción puede monitorizarse gracias a los cambios de
color dado que el reactivo es naranja, pero el la especie de cromo reducido es verde azulado.
6. Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos Los alcoholes primarios se pueden
oxidar al aldehído o al ácido carboxílico dependiendo del agente oxidante utilizado. El
dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el trióxido de cromo (CrO3) oxidarán un alcohol primario al
ácido carboxílico.
7. Oxidación de los alcoholes primarios a aldehídos La oxidación de alcoholes primarios a
aldehídos se puede conseguir utilizando clorocromato de piridinio (PCC) como agentes
oxidante. El PCC es una mezcla de óxido de cromo (VI), piridina y HCl. El PCC es capaz de oxidar
alcoholes secundarios a cetonas, pero casi siempre se utiliza para oxidar alcoholes primarios a
aldehídos.
8. Oxidación de Swern Otra forma de oxidar un alcohol primario a un aldehído es mediante la
oxidación de Swern. Esta reacción utiliza dimetilsulfóxido (DMSO) como agente oxidante junto
con cloruro de oxalilo y piridina. Los subproductos de esta reacción se pueden separar con
facilidad de los productos. Los alcoholes secundarios también se puede oxidar a la cetona
correspondiente con esta reacción.
9. Oxidación enzimática La alcohol-deshidrogenasa cataliza una reacción de oxidación: la
eliminación de dos átomos de hidrógeno de la molécula de alcohol. El agente oxidante se
conoce como dinucleótido nicotinamida- adenina (NAD). El NAD oxida el alcohol a acetaldehído
y después a ácido acético en el cuerpo.
10. Estadios de la Intoxicación Alcohólica
11. Estadios de la Intoxicación Alcohólica

 OBTENCION

OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES

Las fuentes principales de donde se obtienen los alcoholes son las siguientes:
Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es rompimiento de moléculas del
petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este
proceso pueden dar alcoholes.
CH3 – CH =CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH
Propeno propanol
Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los
vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc-, al fermentar por acción de las levaduras producen
alcohol etílico.
C6H12O6 Levadura C2H5OH + CO2
Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la formación de un
alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.
CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH
Etanal etanol

 USOS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia
que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.

 FUNCION PRINCIPAL DEL ALCOHOL ISOPROPILICO

El Alcohol Isopropílico es un alcohol que por sus propiedades de limpieza y desinfección es muy
utilizado para limpiar todo tipo de componentes de casa, del coche y también de la industria.
Este tipo de alcohol es idóneo para la limpieza de todo tipo de superficies ya que elimina la
suciedad con mucha facilidad realizando a la vez una desinfección muy eficaz. Te detallamos a
continuación una guía detallada para que sepas como usar el Alcohol isopropílico, asi como los
usos mas conocidos que tiene este alcohol.
El Alcohol Isopropílico o Isopropanol, como también se le conoce, es un tipo de alcohol de olor
muy intenso, incoloro y que se mezcla fácilmente con agua. Composición química del Alcohol
Isopropílico Este alcohol de limpieza, designado así por ser ampliamente utilizado para este fin,
es un alcohol iso por tener la misma composición molecular del alcohol propílico pero con
distinta estructura atómica, lo que le otorga distintas propiedades físicas y químicas.
En otras palabras, el Isopropanol es un isómero del alcohol propílico y se obtiene de la
oxidación de éste con ácido sulfúrico. La Fórmula del Alcohol Isopropílico es C3H80.