FACULTAD DE INGENIERÍA

INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

¨SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS¨

LAURA JULIANA VASQUEZ GUTIERREZ

JUAN DIEGO PARRA RODRIGUEZ

ROSA ERLIDE PRIETO CORREA

03 DE MAYO DEL 2017

CHÍA, CUNDINAMARCA
 SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
La síntesis orgánica comenzó en el siglo XIX y su
primera demostración fue en el año 1828 gracias al
químico Friedrich Wöhler que sintetizó la urea de
manera exitosa. Esta técnica consiste en producir
compuestos complejos a partir de unos más sencillos
con fines específicos, pero no fue hasta 1903 que
Gustav Komppa uso la síntesis orgánica para sintetizar
el alcanfor, el cual fue el primer compuesto sintetizado
de manera industrial según un estudio ¨Laboratorio de
Química Orgánica¨, realizado por la Universidad de chile
en el 2012. A partir de ese momento la síntesis orgánica
empezó a tener una parte fundamental en la industria
pues se demostró los grandes aportes que se podían
brindar a la industria en general.
Siguiendo el mismo planteamiento hoy en día casi
cualquier industria tiene como una de sus características
principales la química orgánica, por ejemplo, el sector
farmacéutico, el agrario y el cosmético. debido a que
ayuda a la implementación de nuevas sustancias y
compuestos que mejoran el producto final maximizando
su eficiencia, ampliando su vida útil y/o aportándole
características como olores, esto en su industria
respectiva como está expuesto en el libro química
orgánica conceptos y aplicaciones, en el sector
industrial una de las características más importantes es
el costo y beneficio, esto relaciona el dinero gastado en
la producción con las ganancias que deja, mejorar esta
relación es un objetivo principal en todo momento de la
industria. Además, actualmente es una rama de la
química ampliamente estudiada por sus diversas
utilidades anteriormente mencionadas.
Teniendo en cuenta lo anterior se realizaron diferentes
síntesis basadas en métodos como esterificación y
deshidratación de alcoholes, para obtener compuestos
orgánicos que ayuden en la industria como lo son el
butirato de etilo, la aspirina y el ciclohexeno. Cada uno
con su importancia respectiva. El primero como
aromatizante con olor a piña-cítrico, el segundo como un
conocido analgésico y el tercero como un solvente
industrial.
Basándonos en las ideas anteriores podemos decir que
La química orgánica y en especial la síntesis de
compuestos, son una parte fundamental de la industria y
la vida pues ofrecen infinidad de usos que logran llegar
al producto a los estándares más altos.
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar diferentes productos a través de compuestos
orgánicos y métodos de síntesis de laboratorio
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
●Sintetizar la aspirina y acetanilida a través de la
reacción de esterificación con atmósfera inerte.
● Sintetizar el butanoato de etilo a partir de un
ácido y un alcohol orgánico mediante la
esterificación de Fischer.
● Sintetizar alquenos (ciclohexeno y octeno)
mediante una reacción de eliminación a partir de
la deshidratación de un alcohol.
RESULTADOS
● ASPIRINA
El ácido acetilsalicílico es un compuesto orgánico de
aspecto físico sólido cristalino con coloración blanca, el
cual se obtiene a partir de una reacción como la
presentada en la imagen #1. En la industria se conoce
como aspirina y tiene una gran importancia pues es
usado como un analgésico común con altos índices de
efectividad, útil para malestares en general y con una
producción igual a la de la reacción señalada, con
costos de producción bajos por su alto rendimiento
(96%) según artículos de sigma aldrich.
Al realizar este compuesto existen otros métodos como
lo son las acilaciones pero estos procedimientos tienen
rendimientos menores lo que aumenta el costo de
producción a nivel masivo como se hace actualmente.
La empresa alemana Bayer reporto que su producción
de aspirina aumenta sus ganancias en un 16% por año
en el 2016, lo que nos dice que este producto tiene un
amplio recogimiento por los consumidores y su
producción es efectiva, para rectificar esto en el
laboratorio se realizó un proceso similar con los
siguientes resultados.
 tienen valores superiores a 3500 y se presentan
repetidamente los picos, por otro lado el estiramiento del
Imagen #1. Reacción de la aspirina O-H en 3000 se da de manera similar al teórico, en
especial la amplitud del pico, además vemos los picos
agudos representativos de los aromáticos y los de
frecuencia constante de los enlace carbono carbono,
mostrando así una composición parecida a la molécula
de la sustancia, lo cual está mostrado en el punto de
fusión obtenido pues es cercano al teórico.

Teniendo en cuenta los resultados previamente

mostrados el rendimiento que conseguimos con este
1,2360
procedimiento es de: ∗ 100% =96%. Este
1,2776
Tabla# 1 resultados obtenidos laboratorio rendimiento se dio de esta manera debido a factores
como humedad en el ambiente tanto en el
procedimiento como en el proceso de almacenaje pues
Características Observación
al contacto con el aire empiezan a haber moléculas de
Punto de fusión obtenido 120°c agua en la muestra, este es el principal error del
infrarrojo, otro posible problema fue la atmósfera inerte,
Punto de fusión teórico 128°c la cual también afectó la muestra permitiendo la
humedad de la muestra, otra variable que pudo afectar
Gramos obtenidos 1,2360 g la muestra es el contacto que se dio con otras muestras
y/o reactivos contaminados esto lo inferimos por el color
Gramos teóricos 1,2776 g
de la muestra.
Aspecto físico polvo compacto de color
Considerando los errores expuestos anteriormente se
blanco azulado
puede mejorar el rendimiento de diversas maneras. La
Imagen # 2 Aspirina infrarrojo obtenido primera trabajar con un cuidado mayor para evitar
contacto con el aire del ambiente, la pureza de los
reactivos a usar, realizar un mejor secado del
compuesto aumentando la temperatura y finalmente
aislar la muestra para evitar contaminación.

ACETANILIDA

La acetanilida es un compuesto sólido cristalino la cual

Imagen # 3 Aspirina infrarrojo reportado
parte de la reacción entre la anilina, una amina
secundaria y entre el anhídrido acético para formar una
amida y un ácido carboxílico. Su estequiometria es
equimolar, es decir, 1:1. Según Cruz, F., Barba, J. and
Haro, J. (2017). Manual de Química Orgánica 2. [Online]
Recuperado en:
//www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_Q
UIMICA_ORGANICA_2.pdf la reacción es

Imagen #4. Reacción de la acetanilida

Comparando el espectro obtenido con el teórico

La acetanilida a nivel industrial es caracterizada al igual
reportado en Spectral Database nos damos cuenta de
que la aspirina por su acción analgésica, sin embargo se
que hubieron interferencias en la muestra, la más
descubrió que la acetanilida es mucho más toxica (
notable son los picos de enlace O-H libre que
Axelrod Julius y Brodie Bernard, 1948) lo que ocasionó
demuestran la presencia de agua en la muestra, ya que
que haya sido reemplazada por otros fármacos debido a
los efectos adversos que provocaba en el cuerpo
humano. Otras aplicaciones comunes de este
compuesto es que es un valioso precursor de la
penicilina, un buen intermediario en las síntesis de otros
productos y es muy importante para la industria
farmacéutica.
A nivel de laboratorio la acilación con anhídrido acético
es el método más preferible, pero a nivel industrial es
más económico sintetizar la acetanilida a partir del
procedimiento con ácido acético glacial. Otra manera de
sintetizar la acetanilida es con cloruro de acetilo pero no
es tan eficaz como las anteriores debido a que se
requiere un calentamiento durante un intervalo de
tiempo mayor. Y según la base de datos Reaxys el
rendimiento de la acetanilida a nivel industrial es del
98%, por otra parte, el precio de 5 g de acetanilida es de
COP 66,575, no obstante, este proceso actualmente ya
no es tan rentable debido a que la acetanilida fue
retirada del mercado por provocar algunos problemas en
la salud, por ejemplo, en los riñones.
Imagen # 5 ESPECTRÓMETRO IR experimental de la
acetanilida
Imagen # 6 ESPECTRÓMETRO IR teórico de la
acetanilida
A partir del espectrómetro IR podemos determinar los
grupos funcionales correspondientes a la observación
de varios estiramientos, agudez e intensidad de los
picos. Basándonos en la acetanilida, experimentalmente
no se obtuvo el mismo espectro correspondiente al
compuesto según la teoría, sin embargo, si se puede
identificar valores de onda correspondiente. Por
ejemplo, según la parte señalada con color negro, se
puede distinguir según la teoría (Imagen # 6) un grupo
amino N-H entre el intervalo de 3521-3096, el cual
concuerda con el experimental. Según el espectro
teórico, al poseer un anillo aromático este tendrá grupo
de bandas de interés. Según las tablas de correlación
de espectroscopia de infrarrojo de la Universidad
Nacional de Colombia, se puede identificar un anillo
aromático dentro del intervalo de frecuencia de 1613-
1691 el cual se caracteriza por tener dos o más bandas
cercanas en este rango debido al acoplamiento de las
vibraciones de los enlaces C=C del anillo aromático
como se evidencia en el espectrómetro teórico señalado
por un color amarillo; esto también se puede evidenciar
en el espectrómetro experimental. Y además, se
determina en la muestra obtenida experimentalmente el
enlace C=O carbonilo en la amida secundaria señalado
con color azul, como lo presenta el espectrómetro
teórico el cual se caracteriza por presentar un pico
intenso y fuerte aproximado en el intervalo 1639. Por
último, se determinó que en el espectro experimental se
obtuvo un exceso de agua en la muestra señalado en
color rojo basándonos en los enlaces O-H (lo que tiende
a la formación de puentes de hidrógeno) los cuales
hacen que se ensanche la banda y poseen una
intensidad fuerte, lo cual no ocurre en el espectro
teórico.
● BUTANOATO DE ETILO (ÉSTER DE LA PIÑA)
El butanoato de etilo es comúnmente conocido como
butirato de etilo el cual se caracteriza por ser uno de los
componentes de la piña que se encuentra en mayor
proporción con el 22%. Los ésteres se agrupan en tres
clases dependiendo de donde provienen, en este caso
el butanoato de etilo pertenece a la clase de ESENCIA
DE FRUTAS, procedente de una esterificación de un
alcohol de bajo peso molecular como el etanol entre un
ácido carboxílico como el ácido butanoico en presencia
de un catalizador sólido. Su estequiometria es 1 a 1 y su
reacción es la de la imagen #7.
Imagen #7
A nivel industrial este éster es muy utilizado en el sector
alimenticio, pues ofrece características cítricas más
específicamente parecidas a la piña, una de estas es el
olor por lo que es utilizado para otorgar este olor a los
diferentes alimentos sintéticos como los chicles, bebidas
y/o salsas. A diferencia del laboratorio el procedimiento
industrial se basa en una deshidratación de alcoholes,
esto debido a que es un procedimiento más sencillo y
con un rendimiento más alto aproximadamente del 95%.
Basados en las consideraciones anteriores la industria
tiene aspectos a favor en la producción de este
compuesto pues sintetizar un gramo del butanoato de
etilo se necesitan 100 pesos y la venta del gramo se
hace por 170 pesos maximizando su utilidad esto según
informes de la industria en chile, uno de los países
primordiales en la producción de este compuesto, en el
laboratorio se usó una síntesis de fischer de la cual se
obtuvieron los siguientes datos.
Tabla #2
Características Observación
Índice de refracción obtenido 1,3936
Índice de refracción teórico 1,3918
Mililitros obtenidos 2,1905
Mililitros teóricos 1,9053
Aspecto físico líquido incoloro con
olor dulce/cítrico
como el de la piña
Imagen # 8 Infrarrojo Butanoato de etilo obtenido
Imagen # 9 Infrarrojo Butanoato de etilo obtenido
Basándonos en los resultados de los infrarrojos
notamos ciertas discrepancias entre ambos, el más
notorio y el cual afectará de manera gruesa el
rendimiento son los picos agudos que se presenta
después de los 3500, pues es la evidencia de
abundante presencia de agua, en el lado opuesto están
los picos del enlace C-H los cuales tienen un
alargamiento similar y una frecuencia parecida, también
el pico representativo de C=O se ve en el infrarrojo
obtenido aunque en este caso es pequeño a
comparación del teórico esto pudo darse por la cantidad
de agua que había en la muestra. Finalmente el
infrarrojo de la muestra presenta más picos que el
teórico lo que puede ser causado por calibración del
espectrómetro.
Teniendo en cuenta los demos resultados además del
espectro notamos una mayor similitud pues el índice de
refracción obtenido es muy cercano al que se debía
llegar, las diferencias obtenidas se produjeron por la
presencia de agua en la molécula. Los errores dados en
la práctica pueden disminuir si se calibra
adecuadamente el infrarrojo y si se hace un proceso de
secado de la muestra más óptimo agregando más
sulfato de sodio anhídrido, otro factor que ayudaría a
obtener un mejor resultado es la medición precisa les
calentamiento en el proceso de síntesis
2,1905
El rendimiento de la reacción está dado por ∗
1,9053
100% = 114% este rendimiento es irreal en una
práctica, pero es justificable por la obtención de agua en
la muestra lo cual nos dice que la pureza de la muestra
no es la mas optima a pesar de presentar características
de la molécula como su olor e índice de refracción esto
se pudo resolver como se explicó anteriormente.
● CICLOHEXENO
El ciclohexano como otros alquenos se puede obtener
de la deshidratación de alcoholes en medio ácido los
cuales actúan como catalizadores regidas por las
reacciones de eliminación (en este caso E1) siguiendo
la regla de Zaitsev. La estequiometria de la reacción es
1:1.
Este compuesto es un líquido incoloro muy usado a
nivel industrial, especialmente, como intermediario en
síntesis, extracción de aceites, cristalización de un
compuesto y la formación de peróxidos explosivos. El
rendimiento que se usa a nivel industrial es de 72,72%
(Ávila, Cano, Gavilán 2010). El ciclohexeno también
puede ser obtenido a través de otros mecanismos como
deshidrohalogenación de halogenuro de alquilo,
deshalogenación de derivados de dihalogenuros instrumental con el espectrómetro de IR. Este
vecinales o reducción de alquinos. espectrómetro tiene dos errores inherentes a la lectura,
la primera es que pudo haber mucha cantidad de analito
Tabla# 3 resultados obtenidos laboratorio lo que provocó que se absorbiera mucha energía
Características Observación radioactiva, o en el caso contrario, hubo poco analito lo
que no permitió la absorción de la energía. Además, los
Índice de refracción 1,4475 rangos de la gráfica no nos ayudan a visualizar los
componentes.
Índice de refracción teórica 1,4451
● OCTENO
Mililitros obtenidos 6,115 ml El octeno es usado tanto en la industria como en la
parte del laboratorio, en la primera es común encontrarlo
Mililitros teóricos 7,64 ml
en la creación de polímeros en ocasiones como reactivo
Aspecto físico líquido incoloro de olor
y otras como producto no deseado, en el segundo caso
fuerte
es usado para síntesis de compuestos más comunes y
Teniendo en cuenta los resultados previamente de mayor uso en la industria a veces se usa como un
mostrados el rendimiento que conseguimos con este reactivo de investigación es los procesos de laboratorio.
procedimiento es de:
𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅 𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅 Para la obtención de este compuesto se pueden usar
% 𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅: ∗ diferentes mecanismos. En la industria es común
𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅 𝑅𝑅Ó𝑅𝑅𝑅𝑅
6,115 𝑅𝑅
100% = ∗ 100% = 80,04% encontrar dos la deshidratación de alcoholes imagen
7,64 𝑅𝑅
#11, pero también es común usar una deshidratación de
Cuanto mayor sea el porcentaje de eficiencia, más halógenos, ambos mecanismos presentan propiedades
eficiente es una reacción. Nuestro rendimiento obtenido similares por lo que usar una o la otra no varía de
es muy cercano al 100%. No obstante, los factores que sobremanera el resultado final.
afectan al rendimiento de la reacción se encuentran las
En el sector industrial la producción de este compuesto
impurezas de los reactivos, la purificación del
no es muy común pues es más usado como producto
compuesto que hace que baje el rendimiento y
secundario en las reacciones como se mencionó
especialmente, la falta de precisión para medir las
anteriormente debido a esto los costos de producción y
cantidades a usar.
obtención no están fijos sino que más bien se toman
Imagen # 10 Infrarrojo Ciclohexeno teórico como por menores en el análisis económico del proceso
industrial.

Imagen # 11

Imagen # 10 Infrarrojo Ciclohexeno experimental Imagen # 12 Infrarrojo Octano experimental

La comparación entre los espectrómetros del

ciclohexano se evidencia que no hay ninguna similitud,
por tanto, se concluye que como obtuvimos un índice de
refracción muy cercano al teórico, pudo haber un error
Imagen # 13 Infrarrojo Octano teórico
La identificación de grupos funcionales a partir de la
espectrometría de infrarrojo se hace gracias a la
absorción de la energía que corresponde a la vibración
REFERENCIAS
de los enlaces de la molécula. Si comparamos el octeno
encontrado en la literatura y el obtenido
experimentalmente se encontraron similitudes en las
siguientes bandas capturadas por el espectrofotómetro
de los enlaces C=C, C (SP2)-H Y C=C-H.
Primeramente, la banda característica de un alqueno es
la tensión C=C que es equivalente entre 1600-1680
señalada en ambas gráficas con el color verde donde el
valor experimental se aproxima al teórico, sin embargo,
los picos de la experimental no son tan profundos e
intensos como los del teórico. Otra banda es la Tensión
C (sp2)-H la cual se denota en ambos espectros con
color rojo, en ambos se pudo apreciar una banda
similar, delgadas y definidas. Y finalmente para conocer
el grado de sustitución del alqueno, se determinó la
banda de Flexión fuera del plano del enlace C=C-H la
cual por ser un alqueno monosustituido produce dos
bandas situadas en 1005-985 y 920-900 cm-1. En
ambos espectrómetros cumplieron con el valor de las
longitudes de ondas pero no poseen similitud en la
intensidad de esta.
CONCLUSIONES
● En general las síntesis de los compuestos
orgánicos resultó óptima pues todos los
productos al compararse con su teoría
respectiva tenían la mayoría de sus
características similares, rectificando el buen
procedimiento que se realizó y la eficiencia de la
reacción realizada.
● el método de espectro por infrarrojo para la
determinación de los componentes de una
sustancia problema es muy útil y eficiente
siempre y cuando se haga una buena
manipulación del equipo una calibración previa
del mismo.
● Hubieron errores en la realización del
procedimiento que interfirieron, afectando
algunos de los compuestos como la aspirina y
su color inusual y el ciclohexano, el cual mostró
serias diferencias en el infrarrojo respecto al
reportado en la bibliografía.
● Para la síntesis del ciclohexeno a partir de la
reacción de deshidratación de alcoholes, se
obtuvo un rendimiento muy bueno con el ácido
fosfórico como catalizador, se obtuvo
cantidades aproximadas a las teóricas, además,
cumplió con la pureza del producto la cual se
evidencia en la gran aproximación que tuvo el
índice de refracción experimental con el teórico.
● Basándonos en nuestros resultados, podemos
determinar que la mejor síntesis en cuestión de
rendimiento fue la de la aspirina dado a que
tanto el infrarrojo como el punto de fusión fueron
cercanos.
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ANEXOS
Imagen # 2 Aspirina infrarrojo obtenido

Imagen # 3 Aspirina infrarrojo reportado

Imagen # 5 ESPECTRÓMETRO IR experimental de la acetanilida

Imagen # 6 ESPECTRÓMETRO IR teórico de la acetanilida

Imagen # 8 Infrarrojo Butanoato de etilo obtenido

Imagen # 9 Infrarrojo Butanoato de etilo obtenido

Imagen # 10 Infrarrojo Ciclohexeno teórico

Imagen # 10 Infrarrojo Ciclohexeno experimental

Imagen # 12 Infrarrojo Octano experimental

Imagen # 13 Infrarrojo Octano teórico