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Química Orgánica
AMINOÁCIDOS. GENERALIDADES.
Tema III: • Los aminoácidos (aa) son ácidos carboxílicos que contienen una
función amina.
Conferencia: Aminoácidos • Existen más de 700 aa pero en 20 de ellos se presta una
Sumario: Aminoácidos especial atención.
Estructura • Pueden ser clasificados en , , , etc, teniendo en cuenta la
Clasificación
Propiedades físicas
posición del grupo amino respecto a carboxilo, pero los más
Nomenclatura importantes son los -amino ácidos.
Basicidad • Se combinan entre ellos a través de enlaces peptídicos (enlace
Propiedades químicas
amida) para originar péptidos y proteínas.
Bibliografía: • Los llamados aa esenciales son aquellos que deben ser
CAREY FRANCIS (2014) Química Orgánica. de Francis Carey. 6ta Edición. Editorial Mc Graw Hill, año 2006.
obtenidos a través de la dieta, no somos capaces de producirlos.

IMPORTANCIA PARA LA VIDA

• Todos los aminoácidos que forman proteínas son -
aminoácidos y excepto la prolina todos contienen Las proteínas son polímeros de aminoácidos que cumplen diversas
grupos aminos primarios. funciones. Forman parte de la piel, uñas, músculos, tendones,
nervios, sangre, entre otros y algunas de ellas desempeñan
funciones esenciales ya que son enzimas, hormonas o anticuerpos.
Las proteínas se presentan en todas las células vivas y son
esenciales para la vida.

Prolina
-amino ácido

Neurotransmisores a partir de tirosina

Fenilcetonuria. Desorden originado por la deficiencia de la enzima que
convierte la L-fenilalanina en L-tirosina. En su lugar, se produce ácido fenil
pirúvico que causa retardo mental en niños.

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La histamina se produce por descarboxilación de la histidina. Es responsable

de muchos de los síntomas alérgicos. Poderoso vasodilatador producido en
Nomenclatura
grandes cantidades en un shock traumático.
Los aminoácidos poseen dos funciones que los caracterizan y la función
carboxilo posee mayor prioridad.
Según las reglas de la IUPAC se nombran como ácidos carboxílicos. Sin
embargo, los 20 aminoácidos que forman las proteínas tienen nombres
comunes que se pueden denotar por un convenio de una letra o de tres
letras.

EJEMPLOS Nombre los siguientes compuestos e identifique si tienen centros

quirales
Ácido 2-amino-4-metilpentanoico

Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico

Ácido 2,6-diaminohexanoico

Clasificación 2. Cadenas laterales polares no ionizables

En dependencia de la polaridad de la cadena lateral (R).

1. Con cadenas no polares

Le confieren baja a polaridad a la molécula. Glutamina (Gln, Q)

Serina (Ser, S)
Leucina (Leu, L) Fenilalanina (Phe, F)

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3. Con cadenas laterales ácidas 4. Con cadenas laterales básicas

Ácido aspártico (Asp, D) Lisina (Lys, K)

Tirosina (Tyr, Y) Histidina (His, H)

(Residuo de imidazol)

Comportamiento en medio ácido o básico

Características ácido-básicas Zwitterion
Disoluciones
Los aa son anfóteros, es decir, pueden comportarse como ácidos o bases.
cercanas a la
La glicina es el aa más pequeño, es mucho más soluble en agua y descompone neutralidad
a una alta temperatura. Se puede demostrar que los aa se encuentran en
forma de sales internas o formas zwitterion

Medio Medio
ácido básico
fuerte fuerte

Punto isoeléctrico
Estereoquímica
El punto isoeléctrico es el valor de pH al cual el aa no posee una carga
neta y donde la concentración del zwitterion es máxima. Ejemplos.
Con excepción de la glicina, todos los  -aminoácidos que forman parte de
las proteínas tienen un centro quiral en el carbono .

En estos compuestos es común el uso de la notación configuracional L/D y

de esta manera se refiere la serie de aminoácidos L o D. Los aminoácidos
que forman las proteínas tienen notación L.

Para definir la notación, el aa debe representarse en Fischer. Si el grupo

amino queda a la derecha es D y si queda a la izquierda de la
representación es L.

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Enantiómeros de alanina
Identificación de aminoácidos
Reacción con ninhidrina

Ninhidrina Pigmento color púrpura

La prolina, que tiene un amino secundario, da un color naranja

Ejemplos
Enlace peptídico: Enlace amida formado entre un grupo carboxilo de un Oxitocina: Hormona que origina contracciones uterinas y que se puede
aminoácido y el amino de otro. De esta forma se originan los péptidos y emplear para inducir el parto (nonapéptido)
proteínas.

Por convenio el grupo amino terminal se ubica a la izquierda y el carboxilo terminal a la derecha
Obsérvese la estructura cíclica

Insulina bovina. 2 cadenas peptídicas unidas por puentes disulfuro

Hormona producida por el páncreas y que regula la cantidad de glucosa en sangre