QUÍMICA ORGÁNICA

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
Bencenos y sus derivados
 COMPUESTOS AROMÁTICOS
COMUNES

DDT (diclorodifeniltricloroetano)
Paul Müller recibió el Premio
Nobel por descubrir las
propiedades insecticidas del
DDT
*Flavonoides: Compuestos aromáticos que poseen propiedades
antioxidantes (antiinflamatorias, antidiabética, anticarcinógenas,
etc), se encuentran en frutas y en flores, destaca la quercetina
por ser el que mejor actividad biológica posee.

QUERCETINA

NARINGENINA
Las vitaminas: (excepto la vitamina C)

VITAMINA E

Perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales.

FENILAMINA O ANILINA
Sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Las hormonas
¿Por qué se consideran hidrocarburos aromáticos?

¿Cómo se nombran los hidrocarburos aromáticos?

¿Cómo se nombran los hidrocarburos aromáticos

polinucleares?

¿Qué efectos producen los hidrocarburos

aromáticos?
INTENTA NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

INTENTA FORMULAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

a) 8-cloro-5-etil-1-metil-3-vinilnaftaleno
LOGRO ESPECÍFICO:
Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y
formula compuestos de hidrocarburos
aromáticos: benceno y derivados, teniendo en
cuenta las características y propiedades de los
compuestos orgánicos, en base a las reglas de
la nomenclatura IUPAC y los tipos de
reacciones que unifican la química orgánica,
con orden en el procedimiento y exactitud en
los resultados.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
❖ Compuestos formados por ciclos de 6 carbonos que poseen
enlaces dobles conjugados (enlaces dobles separados por
enlaces simples).
❖ Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un
hexágono con enlaces conjugados
❖ se clasifican en monocíclicos y policíclicos, si hay uno más
anillos de benceno respectivamente
H Lo que se resume como
C
H-C C-H
Benceno
H-C C-H 1,3,5-ciclohexatrieno
C
H
❖ Deben cumplir con la regla de Huckel; es decir el número de
electrones pi () sea igual a 4n+2, donde n es cualquier número
entero.

Por ejemplo:
▪ Cadena cíclica.
▪ Dobles enlaces alternados
▪ Cumple con la regla de
Huckel.
Para 6 electrones , n=1, es decir: 4(1) + 2 = 6
Si es aromático
 ▪ Cadena cíclica.
▪ Dobles enlaces alternados.
▪ NO cumple la regla de Huckel. Para
8 e- , n=3/2 (no es entero), es decir;
4(3/2) + 2 = 8
NO es aromático

Se acostumbra representar la estructura de la

molécula de benceno con un anillo hexagonal y dentro
de un círculo. El círculo representa los seis electrones
pi que están “resonando”.

El benceno se solidifica a 0°C y hierve

a 80,4°C.
❖ La molécula de benceno tiene varios estados de resonancia
propuesta por August Kekulé:

Estos corresponden a los enlaces dobles alternándose con los

enlaces simples
 CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
❖ Descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday.
❖ La molécula de benceno es un anillo cerrado de 6 átomos de
carbono. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un
átomo de hidrógeno.
❖ Se denominan Aromáticos porque fueron los primeros
compuestos en aislarse de aceites, perfumes y bálsamos.
ARENOS
➢ Anillos bencénicos unidos
a radicales alquílicos ⇒

ARILOS
➢ Radicales bencénicos⇒

FENIL(O)
➢ Radical del benceno⇒
Obtención: En la actualidad se obtienen del petróleo y del alquitrán
de hulla, extrayéndolo directamente por destilación
fraccionada.
Toxicidad: Son conocidos sus efectos cancerígenos y puede resultar
venenoso si se inhala en grandes cantidades.

Usos: A partir del benceno se obtienen: el nitrobenceno, medicinas y

otros derivados importantes como la anilina y el fenol.
 PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

❖ Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a

quemado.
❖ Aunque es insoluble en agua, es miscible en cualquier
proporción con disolventes orgánicos.

❖ Sus vapores son explosivos y el líquido es violentamente

inflamable.

Densidad
Punto Fusión Punto ebullición
Relativa (a 20ºC)
5.5 ºC 80.1 ºC 0.88 g/cm3
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
Presentan reacciones de sustitución electrofílica
fácilmente controlables
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
A. HALOGENACIÓN.
Es una reacción en la cual un halógeno (de preferencia
cloro o bromo), reemplaza fácilmente a un átomo de
hidrógeno del benceno. Como catalizador se usa hierro o
alguna de las sales (ejm. FeCl3) pero no luz tenue:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
O sino también
H Cl

FeCl3
+ Cl2 ––→ + HCl
75°C
Benceno Clorobenceno
B. NITRACIÓN.
El benceno reacciona con el HNO3, en presencia
de H2SO4 (mezcla sulfonítrica: 1HNO3 + 3H2SO4)

C6H6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O

O sino también:

H NO2

H2SO4
+ HONO2 ––→ + H2O

Benceno Nitrobenceno
C. SULFONACIÓN.
En esta oportunidad el benceno reacciona con el
H2SO4 concentrado y caliente (ácido sulfúrico
“fumante”, conocido también como OLEUM), para
formar ácido bencenosulfúrico

C6H6 + HOSO3H → C6H5SO3H + H2O

También podría escribirse así:
H SO3H

+ HOSO3H ––→ + H2O

Benceno sulfonilbenceno o
Ácido bencenosulfónico
D. Alquilación Friedel-Crafts

E. Acilación Friedel-Crafts
 REACCIONES DE ADICIÓN

Hidrogenación.
En esta reacción, cada mol de benceno acepta tres
moles de hidrógeno. Se requiere niquel como
catalizador y elevada presión.

+ 3H2 →

También podría escribirse así:

C6H6 + 3H2 → C6H12
 NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

1) Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero

dicho sustituyente seguido de la palabra benceno.

Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno

*Tolueno *Cumeno
 2) Cuando son 2 los sustituyentes:

➢ Posición Relativa : 1,2: orto- o-

➢ Posición Relativa : 1,3: meta- m-

➢ Posición Relativa : 1,4: para- p-

orto-etilmetilbenceno meta-etilmetilbenceno para-etilmetilbenceno

o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno
3) Cuando hay más de dos sustituyentes:

➢ Se numeran de modo que los sustituyentes reciban los

números más bajos.

➢ Si hay varias posibilidades se utiliza el criterio alfabético.

1-cloro-2,4-dinitrobenceno
1,2-dimetil-3-nitrobenceno

4-bromo-1,2-dimetilbenceno
 Nombres propios y Radicales comunes

Tolueno Anilina Fenol Estireno Benzofenona

Ácido benzoico Acetofenona Anisol Benzaldehído Cumeno

❖ Xileno:

o - xileno m - xileno p - xileno

❖ Cresol:

o - cresol m - cresol p - cresol

❖ Fenodiol:

Catecol Resorcinol Hidroquinona

 Ácido ftálico Ácido tereftálico
Ácido isoftálico

p-clorobencenosulfónico m-cloronitrobenceno o-metilnitrobenceno

Ácido m-nitrobenzoico o-Yodoanilina p-bromoyodobenceno p-bromofenol

❖ Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la
destilación de la hulla y una serie de procesos
petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la
destilación del petróleo crudo y la alquilación de
hidrocarburos aromáticos de las series más bajas.
❖El cumeno se utiliza como
componente de alto
octanaje en los
combustibles de los
aviones, como disolvente
de pinturas y lacas de
celulosa, como materia
prima para la síntesis de
fenol y acetona y para la
producción de estireno por
pirólisis.
❖El tolueno es un
disolvente de aceites,
resinas, caucho
natural (mezclado con
ciclohexano); y
sintético, alquitrán de
hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas (en
caliente, mezclado
con etanol).
❖El naftaleno se
utiliza como material
de partida para la
síntesis orgánica de
una amplia gama de
sustancias químicas,
como antipolillas, y
en conservantes de
madera.
❖El estireno se utiliza
en la producción de
plásticos, fabricación
de una amplia gama
de polímeros (como
el poliestireno)
 RIESGOS
• Los hidrocarburos
aromáticos pueden
causar efectos agudos
y crónicos en el
sistema nervioso
central. La intoxicación
aguda por estos
compuestos produce
cefalea, náuseas,
mareo, desorientación,
confusión e inquietud.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
(HAP)

➢ Los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos, comúnmente

conocidos por sus siglas HAP, constituyen un amplio
grupo de compuestos químicos.
➢ Se encuentran de forma natural en el petróleo, el
carbón, depósitos de alquitrán y como productos de la
utilización de combustibles, ya sean fósiles o biomasa

Naftaleno
 Fenantreno
Antraceno

Pireno Benzopireno
NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

FORMULAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

a) 8-cloro-5-etil-1-metil-3-vinilnaftaleno
REFERENCIAS

• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf

• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=97884362682
70&li=1&idsource=3001
GRACIAS