Ácido nucleico

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Representación 3D del ADN.

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros
1denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman largas
cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños
gigantescos, de millones de nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el
ADN y el ARN.2

El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johan Friedrich Miescher que,

en el año 1869, aisló de los núcleos de las células una sustancia ácida a la que
llamó nucleína,3 nombre que posteriormente se cambió a ácido nucleico.
Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crick descubrieron la estructura
del ADN a partir de la Fotografía 51, realizada por Rosalind Franklin empleando la
técnica de difracción de rayos X.4

Índice
1 Importancia de los ácidos nucleicos
2 Tipos de ácidos nucleicos
3 Bases nitrogenadas
4 Nucleósidos y nucleótidos
5 Características del ADN
5.1 Estructuras del ADN
6 Características del ARN
7 Química de los ácidos nucleicos
8 Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos
9 Referencias
10 Enlaces externos
Importancia de los ácidos nucleicos
Todos los organismos poseen estas biomoléculas que dirigen y controlan la síntesis
de sus proteínas, proporcionando la información que determina su especificidad y
características biológicas, ya que contienen las instrucciones necesarias para
realizar los procesos vitales y son los responsables de todas las funciones básicas
en el organismo.5

Tipos de ácidos nucleicos

Artículo principal: Estructura del ácido nucleico
Existen dos tipos de ácidos nucleicos : ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN
(ácido ribonucleico), que se diferencian:

Por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN y

desoxirribosa en el ADN);
Por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN;
adenina, guanina, citosina y uracilo, en el ARN.
Por las hélices: Mientras que el ADN tiene doble hélice, el ARN tiene solo una
cadena.6
Bases nitrogenadas
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la información genética, éstas
presentan una estructura cíclica que contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y
oxígeno.7 Se dividen en dos tipos:

Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

Pilindinas, derivadas de la pilindina (tres anillos).
Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).8
La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos
compuestos. Son aromáticas y por lo tanto son planas, también son insolubles en
agua y pueden establecer interacciones hidrofóbicas entre ellas; estas
interacciones sirven para estabilizar la estructura tridimensional de los ácidos
nucleicos.9La existencia de distintos radicales hace que puedan aparecer varias
bases nitrogenadas, las cuales son:

Adenina, presente en ADN y ARN

Guanina, presente en ADN y ARN
Citosina, presente en ADN y ARN
Timina, presente exclusivamente en el ADN
Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos
Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.
Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa)
unida a una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico,
con configuración beta (β), el cual es una variante del enlace glucosídico, que se
forma cuando un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de
hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua. En los nucleósidos se
lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo) del azúcar y uno de los átomos de
nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es una pirimidina se une a la posición 1'
y si es una purina en la posición 9'.10

Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases
pueden presentar dos conformaciones diferentes:

"anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

"syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.11

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.12
Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a
qué azúcar está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de ésta la
terminación “-osina” y la terminación “-idina” si es una pirimidina y se antepone
el prefijo “desoxi-” en el caso de los desoxirribonucleósidos.13

Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son
los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la
unión entre una ribosa, una base nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión entre
el nucleósido y el ácido fosfórico se lleva a cabo mediante un enlace éster que
puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero
como regla general tiene lugar en el grupo alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos
pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el
monofosfato que sólo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato
con tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le
confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos grupos
dependiendo de la ribosa que contenga:

Ribonucleótidos si tienen ribosa.

Desoxirribonucleótidos si tienen desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y
la más sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras
mayúsculas. La primera de ellas corresponde a la base nitrogenada que contenga el
nucleótido, la segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la tercera
es la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por último, en el caso de los
desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres letras. Otra
forma de nombrarlos consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se
coloca el nombre de la base nitrogenada con la terminación -ílico, pero este
sistema de nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la
cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen nombrar
como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.

Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un grupo
fosfato y una ribosa.

Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base

nitrogenada la cual es una Adenina y por lo tanto la primera letra es una A, la
segunda letra corresponde al número de grupos fosfatos el cual es sólo uno y por lo
tanto la segunda letra es una M de monofosfato, y por último la letra P. El nombre
del nucleótido sería AMP. En caso de que en vez de ser una ribosa fuera una
desoxirribosa se coloca la letra d al inicio, dAMP.
Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como adenílico, por
lo tanto el nombre del nucleótido sería ácido adenílico.
Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es
adenosina y se le agrega fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de
adenosina.
Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen otras
funciones relevantes:
El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.
ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos, lípidos y
otras moléculas.
AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y CoA.14
Características del ADN
Artículo principal: ADN
El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas
entre sí en toda su longitud.15 Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal
(ADN del núcleo de las células eucarióticas) o en forma circular (ADN de las
células procarióticas, así como de las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos).
La molécula de ADN porta la información necesaria para el desarrollo de las
características biológicas de un individuo y contiene los mensajes e instrucciones
para que las células realicen sus funciones. 16Dependiendo de la composición del
ADN (refiriéndose a composición como la secuencia particular de bases), puede
desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrógenos entre bases pasando a ADN de
cadena simple o ADNsc abreviadamente.8

Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.17

El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como la

desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-
glucosídicos, la formación de dímeros de pirimidina inducida por radiación, ocurren
lentamente, pero son importantes debido a que la célula tiene una baja tolerancia a
los cambios en el material genético.

Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de ADN

por un reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos.18

Estructuras del ADN

Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir,
está formado por un solo polinucleótido, sin cadena complementaria.19 No es
funcional, excepto en algunos virus.
Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de
nucleótidos complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases
nitrogenadas por medio de puentes de hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en
torno a un eje imaginario.20 Hay tres tipos:
Doble hélice A, con giro dextrógiro, 21pero las vueltas se encuentran en un plano
inclinado (ADN no codificante).
Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
Doble hélice Z, con giro levógiro,22 vueltas perpendiculares (no funcional); se
encuentra presente en los parvovirus.
Características del ARN
Artículo principal: ARN
El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es
ribosa en lugar de desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C,
T, aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en lugar de timina). Las cadenas de ARN
son más cortas que las de ADN, aunque dicha característica es debido a
consideraciones de carácter biológico, ya que no existe limitación química para
formar cadenas de ARN tan largas como de ADN, al ser el enlace fosfodiéster
químicamente idéntico. El ARN está constituido casi siempre por una única cadena
(es monocatenario), aunque en ciertas situaciones, como en los ARNt y ARNr puede
formar estructuras plegadas complejas y estables.23

Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información,24

pasando de una secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de
aminoácidos en una proteína. Para expresar dicha información, se necesitan varias
etapas y, en consecuencia existen varios tipos de ARN:

El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de bases es

complementaria de un fragmento de una de las cadenas de ADN.25 Actúa como
intermediario en el traslado de la información genética desde el núcleo hasta el
citoplasma. Poco después de su síntesis sale del núcleo a través de los poros
nucleares asociándose a los ribosomas donde actúa como matriz o molde que ordena
los aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez cumplida su
misión, se destruye.
El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente pequeñas. La
única hebra de la que consta la molécula puede llegar a presentar zonas de
estructura secundaria gracias a los enlaces por puente de hidrógeno que se forman
entre bases complementarias, lo que da lugar a que se formen una serie de brazos,
bucles o asas. Su función es la de captar aminoácidos en el citoplasma uniéndose a
ellos y transportándolos hasta los ribosomas, colocándolos en el lugar adecuado que
indica la secuencia de nucleótidos del ARN mensajero 26para llegar a la síntesis de
una cadena polipeptídica determinada y por lo tanto, a la síntesis de una proteína
El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se
encuentra en los ribosomas y forma parte de ellos, 26aunque también existen
proteínas ribosómicas. El ARN ribosómico recién sintetizado es empaquetado
inmediatamente con proteínas ribosómicas, dando lugar a las subunidades del
ribosoma.
Química de los ácidos nucleicos
El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.

La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la

desnaturalización del ADN de doble hélice (generalmente sucede a la temperatura de
su punto de fusión). Esto provoca el desenrrollamiento de la doble hélice, debido a
las desestabilización de los puentes de hidrógeno entre los pares de bases, no hay
ruptura de enlaces covalentes.

La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso, para esto

deberá existir un segmento de doble hélice de una docena o más residuos que
mantengan unidas las dos hebras. Cuando el pH y la temperatura regresan a valores
normales, lo que estaba desenrrollado se vuelve a enrollar espontáneamente. Pero si
las dos hebras están totalmente separadas, se lleva a cabo en dos pasos. En el
primero, el proceso es lento, las hebras de ADN se reconocen al azar y forman un
pequeño fragmento de doble hélice. En el segundo, el proceso es más rápido y las
bases que se encuentran no apareadas, se aparean progresivamente para formar la
doble hélice.

Efecto hipocrómico.

Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los ácidos
nucleicos, estos producen una disminución de la absorción del la luz UV, en
relación con la absorción de una disolución de nucleótidos libres de la misma
concentración; la adsorción disminuye cuando se forma la doble cadena. A este
fenómeno se le conoce como efecto hipocrómico.

Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto contrario, hay un

incremento de adsorción, se le llama hipercrómico.

Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se desnaturalizan

en su punto de fusión (tm; es la temperatura a la que la mitad del ADN, las hebras
están separadas). Dependiendo del contenido de C≡G, es mayor el punto de fusión,
debido a que son tres puentes de hidrógeno los que se deben romper.27

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos

Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en la
naturaleza (análogos de ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.

Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido

sustituido por 2-(N-aminoetil)glicina, unida por un enlace peptídico clásico. Las
bases púricas y pirimidínicas se unen al esqueleto por el carbono carbonílico. Al
carecer de un esqueleto cargado (el ion fosfato lleva una carga negativa a pH
fisiológico en el ADN/ARN), se une con más fuerza a una cadena complementaria de
ADN monocatenario, al no existir repulsión electrostática. La fuerza de interacción
crece cuando se forma un ANP bicatenario. Este ácido nucleico, al no ser reconocido
por algunos enzimas debido a su diferente estructura, resiste la acción de
nucleasas y proteasas.
Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es un derivado
de un ácido nucleico natural, con la diferencia de que usa un anillo de morfolina
en vez del azúcar, conservando el enlace fosfodiéster y la base nitrogenada de los
ácidos nucleicos naturales. Se usan con fines de investigación, generalmente en
forma de oligómeros de 25 nucleótidos. Se usan para hacer genética inversa, ya que
son capaces de unirse complementariamente a pre-ARNm, con lo que se evita su
posterior recorte y procesamiento. También tienen un uso farmacéutico, y pueden
actuar contra bacterias y virus o para tratar enfermedades genéticas al impedir la
traducción de un determinado ARNm.
Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la
ribosa por glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la
naturaleza. Puede unirse complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente,
lo hace de forma más estable. Es la forma químicamente más simple de un ácido
nucleico y se especula con que haya sido el precursor ancestral de los actuales
ácidos nucleicos.
Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales en el
azúcar del esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas
híbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une complementariamente al ARN, y
podría haber sido su precursor.
Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN que se utiliza en
terapia génica.
Referencias
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