LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME MODULO I

CAMILA CARVAJAL RODRÍGUEZ

DANIELA MONSALVE CARVAJAL

UNIVERSIDAD DE LA SABANA
FACULTAD DE INGENIERÍA
CHÍA, 2017
 1. INTRODUCCIÓN

Una sustancia orgánica es aquella que está compuesta por enlaces carbono-carbono e hidrógeno,

están presentes desde el cuerpo humano hasta en la naturaleza y la manufactura de infinitas

cosas. Cada uno de ellos difiere de otros por su estructura y sus grupos funcionales que son tan

esenciales a la hora de caracterizarlos, son quienes les dan diferentes comportamientos y

propiedades fisicoquímicas en el compuesto que lo contiene.

En esta ocasión se nos dará una muestra problema, una sustancia orgánica, a la cual mediante

diferentes pruebas, tales como solubilidad en disolventes orgánicos ( Hexano, Éter, Acetato de

etilo, Acetona, Etanol y Metanol), en disolventes activos (Agua, Hidróxido de sodio,

Bicarbonato de sodio, Ácido clorhídrico y Ácido sulfúrico), ensayos de grupos funcionales para

identificar alquenos y alquinos, ensayos de acidez, de ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos y

cetonas, alcoholes, fenoles, alcoholes alifáticos y aminas; se delimitaran los posibles grupos

funcionales y/o elementos presentes en la muestra, así como se determinará su punto de

ebullición a través del método de Siwoloboff y su punto de fusión mediante el método del tubo

capilar (en caso de una muestra sólida), al igual que su índice de refracción con ayuda del

refractómetro (si es una muestra líquida).

Todo esto con el fin de definir sus respectivas características, en cuanto a estructura y

propiedades físicas para poder descubrir cuál fue la muestra problema asignada. En estas

prácticas se conocerán conceptos acerca de los análisis elementales cualitativos, pruebas de

solubilidad y el comportamiento de los compuestos en ellas, se aprenderá acerca de los métodos

para medir el punto de fusión, ebullición e índice de refracción, así mismo a observar el

comportamiento de algunos grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos y conocer el

manejo adecuado teniendo en cuenta todas las precauciones de los reactivos que se usarán a lo
largo de las prácticas; con el fin de entender cómo se relacionan directamente estos y otros

aspectos con el comportamiento y por lo tanto la conformación de la sustancia.

2. RESULTADOS

Para determinar los elementos que constituyen la muestra problema asignada, se procedió

a realizar un análisis elemental cualitativo, obteniendo como resultado:

 En la prueba de identificación de carbono e hidrogeno por oxidación, hubo

desprendimiento de dióxido de carbono, dando a entender que es positivo para

presencia de carbono; también se formaron gotas de agua que se condensaron en

las paredes del tubo de ensayo, entendiéndose por esto que es positivo para

presencia de hidrógeno.

 En la prueba de identificación de nitrógeno, la muestra problema presentó una

coloración azul-verdosa, indicando que es factible la presencia de nitrógeno,

además de que la fusión alcalina no fue completa. ( Véase figura 1)

 En la prueba de identificación de azufre, no se generó un precipitado oscuro, de

tono marrón, sino se observó una mezcla amarilla-verdosa, lo que indica un

resultado negativo para presencia de azufre. (Véase figura 1)

 Respecto a la prueba de identificación de halógenos, esta dio negativa, debido a

que no hubo formación de un precipitado blanco soluble en N H 4 OH , ni de un

precipitado amarillo pálido difícil de solubilizar y tampoco hubo formación de un

precipitado amarillo insoluble, en lugar se obtuvo un precipitado de color café

claro. (Véase figura 1)

 Figura 1. Resultados de las pruebas de
identificación de azufre, halógenos y de
nitrógeno; ubicados de izquierda a derecha
respectivamente.

En las pruebas de solubilidad se obtuvo:

 En los resultados de las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos se obtuvo

que la muestra problema es soluble en todos los disolventes con los que se realizó

la prueba (Véase Tabla 1), además la sustancia problema al disolverse en etanol

presenta un pH de 7.

Tabla 1. Solubilidad en compuestos orgánicos

Acetato de
Disolvente Hexano Éter Acetona Etanol Metanol
etilo
Solubilidad
Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
en frío
  Respecto a las pruebas de solubilidad en disolventes activos, se obtuvo como

resultado que en casi todos los disolventes activos la muestra problema es

insoluble a excepción del H 2 S O 4 . (Véase Tabla 2)

Tabla 2. Solubilidad en disolventes orgánicos

NaOH NaHC O 3 HCl H 2 SO4
Disolvente H2O
5% 5% 5% concentrado
Solubilidad
Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Soluble
en frío

Respecto a las pruebas de determinación del punto de ebullición e índice de refracción se obtuvo:

 Se determinó el punto de ebullición de nuestra muestra problema, obteniendo que

la primera burbuja aparece a los 60°C y el rosario de burbujas aparece a los

144°C, este indica su punto de ebullición, en la primera prueba, en la segunda

prueba se obtuvo que la primera burbuja aparece a los 54°C y el rosario a los

130°C.

 De la muestra problema también se averiguó su índice de refracción tomando

como base el agua, que tiene un índice de refracción de 1, 3335 nD, obteniendo

un índice de 1,4028 nD.

Después de realizar estas pruebas se pudo disminuir el número de grupos funcionales a los que

puede pertenecer la muestra problema como lo son alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, fenoles

y alquenos.

 Se realizó la prueba para determinar si la muestra problema era un alqueno, esta

dio negativa debido a que no desapareció el color púrpura de la mezcla, sino que
 se mantuvo, además de que no reaccionó igual a la mezcla patrón (Véase figura

2).

Figura 2. Resultados de la prueba de

alquenos, con la muestra patrón y la
muestra problema, ubicados de izquierda a
derecha respectivamente.

 Se ejecutó la prueba para determinar si la muestra problema era un aldehído o una

cetona, tomando como muestras patrón el benzaldehído para aldehídos, el cual

daba un resultado de una mezcla naranja espesa, y la propanona para las cetonas,

con un resultado amarillo con precipitado, se obtuvo una negativa para ambos

grupos funcionales, debido a que no se presentó un precipitado rojo o amarillo, ni

después de agregar calor y esperar 15 minutos apareció un precipitado, tampoco

después de 30 minutos de reposo hubo algún cambio; la mezcla se mantuvo igual

después de esperar los tiempos (Véase figura 3).

 En la prueba de alcoholes se tomaron como muestras patrón el etanol, el 2-

propanol (isopropanol) y el terc-butanol. El resultado de la muestra problema dio

 como resultado una tonalidad en un nivel algo parecida a la muestra patrón del

etanol, y totalmente diferente a las demás muestras patrón de alcoholes (Véase

figura 4). Se decidió realizar la prueba de sodio metálico (alcoholes alifáticos),

para conocer si realmente la muestra problema pertenecía al grupo de los

alcoholes, de esta se obtuvo el resultado de que no había liberación de gas por lo

cual la prueba fue negativa (Véase figura 5).

Figura 4. Resultados de las pruebas de

Figura 3. Resultado de las pruebas de
alcoholes, de muestra patrón de terc-
aldehídos y cetonas con muestras patrón de
butanol, muestra patrón de propanol,
propanona, benzaldehído y la muestra
muestra problema y muestra patrón de
problema, ubicados de izquierda a derecha
etanol. Ubicados de izquierda a derecha
respectivamente.
respectivamente.
 Figura 5. Resultado de la muestra
problema en la prueba de sodio
metálico (alcoholes alifáticos).
 Los resultados obtenidos en la prueba de

fenoles, fueron el que no hubo un cambio de

color al agregar cloruro férrico, la mezcla se mantuvo amarilla en vez de obtener una

coloración oscura (Véase figura 6), lo que da a entender que la prueba fue negativa para

fenoles.

Figura 6. Resultado de la muestra

problema en la prueba de fenoles.

 La última prueba realizada fue la prueba

para ésteres, en donde los resultados concordaron entre la muestra problema y la muestra
 patrón, se presentaron cambios de tonalidad a un rojo sangre (Véase figura 7),

determinando que la muestra problema dio positivo para ésteres.

Figura 7. Resultado de la pruebas de

ésteres, de la muestra patrón y la
muestra problema. Situados de
izquierda a derecha respectivamente.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Al realizar el primer análisis elemental cualitativo, que fue el de la identificación de carbono e

hidrógeno por oxidación, determinamos la presencia de estos como era de esperarse ya que todas

las muestras problemas son orgánicas y la presencia de estos elementos son esenciales, lo

pudimos confirmar mediante la aparición de un precipitado blanco (Carbono) en un tubo de

ensayo y en las paredes del otro unas gotas de agua condensada (Hidrógeno). Después

procedimos a hacer la prueba de Lassaigne con el fin de conseguir un filtrado de pH alcalino

para realizar las demás pruebas de identificación correctamente; satisfactoriamente lo obtuvimos

con un pH de 12. Luego, al hacer la prueba de identificación de nitrógeno resultó una

coloración azul verdosa, por lo que se deduce que hay presencia de nitrógeno, pero la fusión

alcalina fue incompleta, lo que quiere decir que hay muy poca probabilidad de la existencia de

éste. Posteriormente se realizó la identificación de azufre en donde se obtuvo una coloración

amarilla en vez de un precipitado oscuro, por lo que determinamos que no hay presencia de
Azufre. Por último, realizamos la prueba de identificación de halógenos en donde apareció un

precipitado oscuro por lo que concluimos que no hay halógenos en nuestra muestra.

Luego se realizaron pruebas de solubilidad con la muestra problema y disolventes orgánicos

(Hexano, Éter, Acetato de etilo, Acetona, Etanol y Metanol) y disolventes activos (Agua,

Hidróxido de Sodio 5%, Ácido clorhídrico 5%, Bicarbonato de Sodio y Ácido sulfúrico

concentrado) para definir el rango de grupos de solubilidad en los que está ésta. Se determinó

que nuestra muestra es poco soluble en agua, insoluble en NaOH, Na HCO3 y HCl y soluble en

Hexano, Éter ( pH=7), Acetato de etilo, Acetona, Etanol, Metanol y H 2 SO4 . Debido a que en

las anteriores pruebas de identificación nos había resultado negativa la presencia de nitrógeno,

azufre y halógenos, se llegó a la conclusión (mediante el organigrama de solubilidad de

compuestos orgánicos) de que los posibles grupos funcionales existentes y a identificar son

alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, fenoles y alquenos.

Posteriormente se determinó el punto de ebullición mediante el método de Siwoloboff en donde

realizamos dos intentos, en el primer obtuvimos una temperatura de ebullición de 144℃ y en el

segundo de 130℃, la diferencia de puntos es bastante grande, no son muy similares, por lo que

podemos decir que hubo un error en cuanto a la toma de este dato porque no se vio exactamente

el punto en el que se formó el rosario de burbujas y la temperatura seguía elevándose mientras

tanto. En cuanto al segundo intento, la temperatura de ebullición pudo haber dado más baja

debido a que del primer intento, el aceite ya estaba caliente y la temperatura de referencia no fue

desde 0℃. (La determinación del punto de fusión no se realizó a nuestra muestra, ya que es
líquida). Después mediante el refractómetro se tomó el índice de refracción, y nos dio como

resultado 1,4028 nD

Por último, realizamos los ensayos de los posibles grupos funcionales tomando patrones y

comparándolos con los resultados de nuestra muestra, sólo la prueba de ésteres resultó idéntica

que la muestra patrón por lo que confirmamos que tenemos un Éster.

Por todo lo anterior sabemos que los resultados que obtuvimos en cuanto a la identificación son

correctos, ya que para que sea un Éster debe ser soluble en Éter y tener un pH neutro al igual que

debe ser soluble en H 2 SO4 e insoluble en NaOH y HCl; además posee un olor dulce que es

característico de los ésteres, responsables de varios olores (Solubilidad de compuestos, s.f).

Se determinó que la muestra asignada es el Butanoato de etilo o también conocido como

Butirato de etilo porque tiene características muy similares a la nuestra, empezando porque es un

éster líquido incoloro con olor afrutado, dulce similar a la piña, su punto de ebullición es de

121℃, se utiliza como aromatizante o productos de perfumería (Butanoato de etilo, s.f) y su

índice de refracción es de 1,3930 nD (Rappoport, Z., 1964); este compuesto es ligeramente

soluble en agua, soluble en alcoholes (metanol, etanol) y en disolventes orgánicos como acetona,

hexano y acetato de etilo. Datos como la temperatura de ebullición pudieron haber sido

determinados erróneamente por lo ya mencionado, al igual que el índice de refracción por no

haber limpiado bien el refractómetro o no haber esperado el tiempo adecuado para obtener el

resultado. Pero gracias a que todas éstas características son muy cercanas y similares

establecimos que el Butanoato de etilo es nuestra muestra problema (110 A).

4. CONCLUSIONES

 Se pudo concluir que la muestra problema está compuesta de hidrógeno y carbono,

debido a que es una sustancia orgánica.

 Concluimos que la muestra problema es un éster debido a sus características tales como

el olor, su forma de reaccionar frente a diferentes compuestos, su punto de ebullición y su

índice de refracción.

 Se concluyó que la aparición de una coloración azul-verdosa en la identificación de

nitrógeno, pudo haberse generado por una interferencia de enmascaramiento, por lo que

se visualizaba algo que era inequívoco respecto a los componentes de la sustancia.

 Se llegó a la conclusión de que la muestra problema que se nos fue asignada es el

Butanoato de etilo.

 Se puede concluir que debido a las condiciones en las que se encontraba la muestra

problema afectaron la determinación de su punto de ebullición, por esto en una primera

prueba se obtuvo un punto de ebullición de 144°C y en la segunda de 130°C.

 Se concluyó que el Butanoato de etilo es más soluble en disolventes orgánicos que en

disolventes activos.
5. BIBLIOGRAFÍA

Butanoato de etilo, (s.f). Formulación química. Recuperado el 20 de Agosto de 2017 de

http://www.formulacionquimica.com/esteres-c6h12o2-2/

Solubilidad de compuestos, (s.f). Laboratorio de análisis funcional orgánico. Recuperado el

20 de Agosto de 2017 de http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr

/AFO/PRACTICA_2_Solubilidad_de_compuestos.pdf

Rappoport, Z., (1964). Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third

Edition. Editorial CRC Press, Inc. Boca Raton, Florida, United States. Recuperado el

20 de Agosto de 2017 de https://unisabanaedu- my.sharepoint.com/personal

/fabianamgaunisabana_edu_co/Documents/Datos%20adjuntos%20de%20correo

%20electr%C3%B3nico/CRC%20HANDBOOK%20of%20tables%20for

%20ORGANIC%20COMPOUND%20IDENTIFICATION%203rd%20Ed

%20%20ZVI%20RAPPOPORT.pdf?e=4%3A336f40e8661f4685b22a9873e20a1357