Un raro mecanismo SN1

Los estudiantes de la Escuela conocen que las reacciones SN1 se verifican a través de
carbocationes planos, y sólo en circunstancias especiales una reacción de este tipo
da un producto no racémico. Sin embargo, aunque la velocidad de reacción
depende únicamente de la concentración del sustrato, el producto aislado que
obtuvieron cuando hidrolizaron el éter (S)-2-bromo-n-propilmetílico fue el éter
(S)-2-hidroxi-n-propilmetílico. Además, la solvólisis de este sustrato es mucho más
rápida que la del 2-bromopropano.

Br OH
H2O
O O
H3C CH3 H3C CH3

a) Sugiera una explicación de estas observaciones.

b) Prediga el curso estereoquímico esperado si se usa cianuro de sodio en
acetona como nucleófilo en vez de agua.
Objetivos

Desarrollar las siguientes competencias:

Pensamiento crítico y racional

Toma de decisiones
Confianza en si mismo y en la expresión de ideas
Defender la alternativa propuesta con argumentos.
 Distribución de tiempos

Lectura y estudio
Trabajo Individual 15 min
previo del caso
Aclarar los conceptos
previos que sirvan para 20 min
guiar la discusión
Desarrollo del caso:
análisis de la situación,
valoración de 30 min
Trabajo Grupal alternativas, toma de
decisión
Presentación de
resultados:
presentación oral 30 min
defendiendo la
posición tomada
Resumen Cierre 5 min