PRÁCTICA 2.

PREPARACIÓN, PROPIEDADES Y REACCIONES DE

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.

Garcias Johan 27.230.762; Gallo María 26.399.786; Lisi Samantha 25.798.880;

Medina José 26.510.968;

Área de Tecnología. Departamento de Química. Laboratorio de Química

Orgánica II.

Programa de Ingeniería Química. Sección 51, grupo 31, equipo 4, fecha

04-05-18.

Resumen

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son compuestos orgánicos

oxigenados cuyos métodos de preparación, características y reacciones
dependerán de su grupo funcional. Es importante resaltar que los ácidos
carboxílicos son compuestos polares que se disuelven en agua hasta un número
máximo de 6 carbonos, mientras que en un medio básico son solubles aquellos
ácidos orgánicos menores y mayores a 6 átomos de carbono en presencia de
agua. Es relevante señalar que son fácilmente identificables porque al
reaccionar con bicarbonato de sodio generan un burbujeo. Además esta clase de
sustancias orgánicas sufren reacciones químicas típicas como las sales de acido
débil, la esterificación de Fisher y la oxidación a través del reactivo de Tollens.

En la presente práctica se verificará la solubilidad de 3 ácidos

carboxílicos con el agua y el hidróxido de sodio. Así como también se
comprobará experimentalmente la esterificación de Fisher, el ensayo de Tollens
y la reacción de una sal de acido débil. Además de esto se preparará ácido
acetilsalicílico aspirina partiendo del ácido salicílico y anhídrido acético.

Introducción

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo

funcional carboxilo COOH, tiene fórmula general R-COOH donde R, puede ser
un grupo alifático o aromático. Es relevante señalar que el grupo carboxilo le
confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de enlaces por
puentes de hidrogeno entre moléculas de ácido-ácido y moléculas de acido agua;
la solubilidad de los ácidos carboxílicos que tiene hasta 3 carbonos es infinita,
los que tienen de 4 o 5 carbonos medianamente, y los mayores a 6 carbonos son
insolubles. La solubilidad disminuye debido al número de ramificaciones y el
aumento del tamaño de la cadena hidrocarbonada. Es relevante señalar que los
ácidos carboxílicos insolubles en el agua pueden volverse solubles agregando
hidróxido de sodio al medio, formando una sal de carboxilato, la cual es
totalmente miscible con el anhídrido de hidrogeno. Wade 2012

Las experiencias se realizarán con el fin de comprobar

experimentalmente algunas reacciones características de los ácidos
carboxílicos, así también para verificar su solubilidad en el agua, y además se
llevará a cabo la obtención de acido acetilsalicílico, mediante la reacción entre
ácido salicílico y anhídrido acético. El ácido sulfúrico actuará como un agente
catalizador, luego de agregar agua a la mezcla homogénea deberá eliminarse el
exceso de anhídrido acético mediante un proceso de ebullición y posteriormente
enfriar la mezcla en baño de hielo, de manera que se puedan formar los
cristales del ácido acetilsalicílico para poder ser extraídos con ayuda de una
bomba de succión.

Para el ensayo de solubilidad, los ácidos que se utilizarán son: ácido

acético, ácido salicílico y ácido benzóico, con ayuda de este ensayo se verificará
lo teóricamente establecido, donde los ácidos que presenten en su estructura
molecular un número de átomos de carbono mayor a 6 serán insolubles en
agua, mientras que los de menor a 6 carbonos podrán ser solubles en agua.

El ácido acético y el carbonato de sodio serán utilizados en la reacción

correspondiente entre un ácido y una sal de ácido débil. A la formación de
ésteres se le denomina esterificación, la cual se produce cuando reacciona un
ácido orgánico con un alcohol en caliente y en presencia de ácido sulfúrico, este
último como deshidratante.

Por último se realizará el ensayo de Tollens, por medio del cual se

obtendrá ácido carboxílico, mediante la reacción entre un aldehído (R-COH) y
el reactivo de Tollens, conformado por nitrato de plata amoniacal en medio
básico (Ag NH3+/OH-), y un ácido mineral (H-Cl; H-Br; H-I). En este ensayo se
utilizarán ácido fórmico y acético en sustitución de un aldehído, la sal de
carboxilato podrá formarse si el ácido utilizado se asemeja a la estructura de
un aldehído.
 DATOS EXPERIMENTALES. PRÁCTICA 2

Experimento Nº1. Preparación de ácido acetilsalicílico

Rendimiento real (g) Rendimiento teórico (g) Rendimiento (%)

2.289 2.22 43.85

Experimento Nº2. Ensayo de Solubilidad de Ácidos Carboxílicos

Solubilidad agua
Observaciones
Acido Al adicionar H2O Al adicionar NaOH
Acético Soluble Soluble
Cítrico
Salicílico Insoluble y asciende Soluble, se Disuelve
Benzoico Insoluble y desciende Se disuelve al agitar

En la solubilidad de los acidos carboxílicos con agua se observa que el acido acético es
completamente visible a diferencia del acido salicílico y benzoico que presentan
insolubilidad, esto se debe que los acidos son solubles en el agua hasta 4 atomos por esta
razón el acido acético con solo 2 atomos de carbono es soluble, puesto que el grupo
carboxiloes mucho mas fuerte y electronegativo que su cadena y por lo tanto atrae la
molecula del agua formando puentes de hidrogeno en cuanto a loa acidos salicílicos y
benzoicos basándose en lo expuesto anteriormente estos compuestos poseen un anillo de
benzeno que poseen 6 atomos de carbono por lo que su fuerza intermolecular prevalece

Experimento Nº3. Reacciones de Ácidos Carboxílicos

Reacción con Sales de Ácidos Débiles

Observaciones al
Se observa un burbujeo
adicionar Na2CO3
Esterificación
Observaciones antes de
adicionar NaOH Olor a Acetona
Observaciones al
Olor a Acetona
adicionar NaOH
Oxidación con reactivo de Tollens
Acido +/- Observaciones
Acético Negativo Cristalino
Fórmico Positivo Amarillo, luego marrón y se torna negro
 Análisis de resultados.

El ácido acetilsalicílico se obtuvo por medio de una reacción de

sustitución-eliminación entre el anhídrido acético y el ácido salicílico, esta
reacción ocurrió en el grupo hidroxilo perteneciente al ácido salicílico
presentándose éste como un nucleòfilo débil.
 El oxígeno del grupo hidroxilo contiene un par de electrones sin
compartir lo cual le confiere un carácter electronegativo, mientras que los
carbonos de los grupos acilo del anhídrido presentan una carga parcial
positiva (Wade, 2012).

La atracción entre átomos conlleva a la formación de enlaces entre

estos, la cual se lleva a cabo de manera lenta por lo que se le adicionó ácido
sulfúrico, liberando iones hidronios activando así el electrófilo, permitiendo
que la ruptura del enlace entre el grupo acilo y el oxígeno ocurra más
rápido, en esta unión el oxigeno de OH se torna electropositivo debido a
que ganó un enlace con el carbono del grupo acilo y el oxigeno de este se
torna más electronegativo por perder un par de electrones.
Simultáneamente se desprenden el hidrogeno del OH y el ion carboxilato,
de manera que el oxigeno con carga parcial negativa forma nuevamente
enlaces con el carbono generando así el ácido acetilsalicílico, y los grupos
salientes se atraen por poseer cargas distintas, de esta manera al formar
enlaces se obtiene como subproducto ácido acético y el ácido sulfúrico se
regenera.

La masa total del ácido acetilsalicilico en gramos, obtenida

experimentalemente (2.289gr) solo fue la mitad de la esperada
teóricamente (5.22gr) obteniendo un porcentaje de rendimiento igual a
43,85%. Este resultado no es muy favorable ya que se asume que se ha
perdido una parte considerable del producto deseado. Dicho resultado pudo
ser afectado en el momento de filtrar la muestra, en donde, los cristales
pudieron ser arrastrados por la corriente de agua haciendo que estos
sobrepasaran el papel filtro y se perdieran entre las paredes del embudo y
posteriormente al caer en el recipiente.