Sulfanilamida

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Sulfanilamida
Sulfanilamide-skeletal.svg
Nombre (IUPAC) sistem�tico
4-aminobencenosulfonamida
Identificadores
N�mero CAS 63-74-1
C�digo ATC D06BA05 ; J01EB06
C�digo ATCvet QD06BA05
PubChem 5333
DrugBank DB00259
Datos qu�micos
F�rmula C6H8N2O2S
Peso mol. 172.2049 g/mol
Datos cl�nicos
Nombre comercial
Marcas[mostrar]
Uso en lactancia Sin restricciones de uso. (en la mayor�a de los pa�ses)
Cat. embarazo No hay estudios en humanos. El f�rmaco solo debe utilizarse
cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto.
Queda a criterio del m�dico tratante. (EUA)
Estado legal Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta m�dica,
autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)
V�as de adm. V�a t�pica, V�a vaginal; V�a intramuscular
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La sulfanilamida es un compuesto org�nico de azufre antibacteriano cuya estructura
qu�mica es similar al �cido p-aminobenzoico (PABA).1?

Las sulfonamidas son derivados de sulfanilamida, que es el n�cleo com�n a todos. La

adici�n o sustituci�n de diversos grupos funcionales al grupo amida dan como
resultado compuestos con propiedades f�sicas, qu�micas, farmacol�gicas y
antibacterianas variables.2? La sulfanilamida es de acci�n corta con propiedades
similares a las de sulfametoxazol.1?

�ndice
1 Historia
2 Modo de acci�n
3 Uso indicado
4 Uso en embarazo y lactancia
5 Referencias
Historia
En 1908, el qu�mico vien�s Paul Josef Jakob Gelmo prepar� la sulfanilamida en 1908.
De esta, posteriormente se sintetiz� la sulfonamidocrisoidina que iba a emplearse
como tinci�n. En 1932, el p�tologo alem�n Gerhard Domagk not� que la sustancia
proteg�a a los ratones de prueba contra Streptococcus pyogenes.3?

Modo de acci�n
La sulfanilamida compite con el �cido p-aminobenzoico por la enzima bacteriana
dihidropteroato sintasa, lo que impide la incorporaci�n del PABA en el �cido
dihidrof�lico, el precursor inmediato del �cido f�lico. Esto conduce a una
inhibici�n de la s�ntesis de �cido f�lico bacteriano y la s�ntesis de novo de
purinas y pirimidinas, lo que finalmente da como resultado el colapso y la muerte
celular.

Uso indicado
En infecciones bacterianas de la piel; y en candidiasis por v�a vaginal.
En veterinaria.
Su uso es en una combinaci�n inyectable de sulfametazina, sulfanilamida y
sulfatiazol. Se emplea en la difteria de los terneros y en pododermatitis de las
vacas. En las enteritis del ganado y marranos.4?

Uso en embarazo y lactancia

Embarazo
La sulfanilamida, igual que sus derivados sulfonamidas, se excretan en la leche
materna en bajas concentraciones. Los niveles de sulfanilamida en leche (libre y
conjugada) var�an de 6 a 94 �g/ml.5?

Lactancia
La excreci�n de sulfanilamida, y sus derivados sulfonamidas, en la leche materna
aparentemente no representa un riesgo significativo para el reci�n nacido sano a
t�rmino. La exposici�n a sulfonamidas a trav�s de la leche materna debe evitarse en
lactantes enfermos, estresados o prematuros y en ni�os con hiperbilirrubinemia o
deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa.5?