ALGUNAS REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

DAIRO CARRASCAL1, GERSON SALCEDO1, TATIANA VERGARA1.

RESUMEN.
En la práctica de laboratorio de Química Orgánica, llamada “algunas reacciones de Ácidos Carboxílicos y
sus derivados”, se efectuaron reacciones químicas para reconocer algunas propiedades de este grupo
funcional. Primeramente se llevó a cabo una prueba de caracterización para tres Ácidos, utilizando agua
para determinar solubilidad y Bicarbonato de Sodio para confirmar acidez, se determinó que los Ácidos
Oxálico, Benzoico y Salicílico son inmiscibles en agua, y se confirmó su acidez por desprendimiento
gaseoso al reaccionar con Bicarbonato. Posteriormente, se efectuaron reacciones de formación de sales,
haciendo reaccionar al Ácido Benzoico con agua, observado la insolubilidad correspondiente, y con
Hidróxido de Sodio al 10 %, observando solubilidad, y por ende, formación de sal respectiva, el Benzoato
de Sodio. Luego, se realizó la Hidrólisis de Sales para el Acetato de Sodio y el Nitrato de Sodio en reacción
con agua, obteniendo un pH básico para el primero, y un pH sin viraje de papel para el segundo. Para la
Hidrólisis básica de Ésteres (Saponificación), se hizo reaccionar aceite de aguacate con Hidróxido de
Sodio al 25 % y Metanol para obtener jabón; el tiempo de desaparición de la espuma fue 1’ 13,79’’, al
comparar este resultado con el tiempo para un detergente comercial, se apreció que para el primero fue
mayor, la espuma duró más tiempo para desaparecer; y al hacer reaccionar el jabón y el detergente con
Cloruro de Calcio se observó disminución de la formación de espuma hasta desaparición por acción de
las impurezas de Calcio presentes. Por último, para la Hidrólisis básica y ácida de una Amida, se obtuvo
que al reaccionar la Acetamida con el Hidróxido de Sodio al 10 % hubo desprendimiento de un olor a
Amoníaco con basicidad presente, y para la reacción con Ácido Sulfúrico al 10 % se percibió un leve olor
a vinagre con acidez presente.

PALABRAS CLAVES: reacciones químicas, grupos funcionales, Ácidos Carboxílicos.

ABSTRACT.
In the Organic Chemistry laboratory practice, called “some reactions of Carboxylic Acids and their
derivatives”, to recognize some chemical properties of this functional group, reactions were performed.
First carried out a test characterization three acids, using water to determine solubility and Bicarbonate to
confirm acidity, was determined that the Oxalic Acid, Benzoic Acid and Salicylic Acid are immiscible in
water and its acidity was confirmed by gas evolution at react with Bicarbonate. Subsequently, salt formation
reactions were carried out, by reacting of Benzoic Acid with water, the corresponding observed insolubility,
and with Sodium Hydroxide to 10 %, observed solubility and hence respective salt formation, the Benzoate.
Then, Hydrolysis of Salts Sodium Acetate and Sodium Nitrate in reaction with water was performed,
obtaining a basic pH for the first, and a pH without turn of paper for the second. For basic Hydrolysis of
Esters (Saponification) was reacted avocado oil with Sodium Hydroxide to 25 % and Methanol to obtain
soap; time of disappearance of the foam was 1' 13.79'', comparing this result with time for a commercial
detergent, it was noted that for the first was higher, the foam takes longer to disappear; and reacting the
soap and detergent using Calcium Chloride decreased foaming was observed to disappear by the action
of Calcium impurities present. Finally, for basic and acidic Hydrolysis of an Amide, was obtained by reacting
the Acetamide with Sodium Hydroxide to 10 % there was release a smell of Ammonia with basicity present,
and for the reaction with Sulfuric Acid to 10 % a slight vinegar odor was perceived acidity present.

KEY WORDS: chemical reactions, functional groups, Carboxylic Acids.

1
Universidad de Sucre, Programa de Biología, tercer semestre, Química Orgánica, grupo 1, puesto 2.

1
 TABLA DE COTENIDO

Pág (s).
1. INTRODUCCIÓN 3
2. OBJETIVOS 4
3. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO 5-6
4. RESULTADOS 7-8
5. ANÁLISIS DE RESULTADOS 9-13
6. CONCLUSIONES 14
7. BIBLIOGRAFÍA 15
8. CUESTIONARIO 16-19

2
 1. INTRODUCCIÓN

La propiedad química más importante de los Ácidos Carboxílicos, que es otro grupo
de compuestos orgánicos que contienen el grupo Carbonilo, es su acidez. Además,
los Ácidos Carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los
Ésteres, Amidas, etc.
El grupo funcional de un Ácido Carboxílico es el grupo Carboxilo, llamado así porque
está formado por un grupo Carbonilo y un grupo Hidroxilo. A continuación se incluye
una estructura de Lewis para el grupo Carboxilo y también tres representaciones
del mismo:

Casi todas las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la estructura
del grupo Carboxilo. Un grupo Carboxilo tiene un doble enlace con el Oxígeno y un
grupo Hidroxilo unido a un átomo de Carbono. Estos grupos y el grupo R se
distribuyen simétricamente en un plano alrededor del átomo de carbono central.
Puesto que el átomo de Oxígeno es más electronegativo que el átomo de Carbono,
cada enlace Carbono-Oxígeno en el grupo Carboxilo es polar. Cada átomo de
Oxígeno tiene una carga parcialmente negativa, y el átomo de Carbono tiene una
carga parcialmente positiva. Puesto que el átomo de Hidrógeno está unido a un
átomo de Oxígeno en el grupo Hidroxilo, el grupo Carboxilo se puede unir por medio
del Hidrógeno a otras moléculas de ácido o a moléculas de agua en solución. Al
observar los datos de solubilidad, el hecho de que los Ácidos Carboxílicos de menor
masa puedan formar enlaces de Hidrógeno, explica su miscibilidad en agua. Tanto
los Ácidos Carboxílicos como los Alcoholes tienen enlaces de hidrógeno entre sus
moléculas; sin embargo, los Ácidos Carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho
más altos que los Alcoholes.
Las sustancias que contribuyen con iones Hidrógeno al agua, se clasifican como
ácidos. Comparados con los demás grupos orgánicos, los Ácidos Carboxílicos son
los compuestos más ácidos, pero comparados con los ácidos inorgánicos, los
Ácidos Carboxílicos son ácidos mucho más débiles. Casi todos los Ácidos
Carboxílicos están ionizados entre un 2 y un 3%. El Ácido Clorhídrico y el Ácido
Nítrico están ionizados casi en un cien por ciento. La acidez de los ácidos orgánicos
se explica en términos de la estabilidad del anión que se produce después de que
ocurre la ionización. Cuando el Ácido Carboxílico dona un ion Hidrógeno, produce
un anión estabilizado por resonancia; este se denomina anión Carboxilato. Los
Ácidos Carboxílicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua.

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 2. OBJETIVOS.

1. Reconocer un Ácido Carboxílico por su reacción con Bicarbonato de Sodio,

observando el desprendimiento de gas Carbónico.

2. Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de Ácidos

Carboxílicos.

3. Realizar reacciones de Hidrolisis básica en Sales, Ésteres y Amidas

(sustituciones nucleofílicas).

4. Preparar jabón mediante la Hidrólisis básica de un Aceite o de una grasa

(Ésteres de grasos insaturados o saturados, respectivamente).

5. Demostrar que ocurrió la Hidrólisis de Sales y Amidas, determinando el pH de la

solución resultante.

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 3. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

 MATERIALES:  REACTIVOS:

- Gradilla. - Ácido Oxálico.

- Tubos de ensayo. - Ácido Benzoico.
- Beaker. - Ácido Salicílico.
- Mechero. - Agua.
- Pinzas. - Bicarbonato de Sodio al 5
- Goteros. %.
- Papel indicador. - Metanol.
- Espátula. - Etanol.
- Hidróxido de Sodio al 10 %.
- Acetato de Sodio.
- Nitrato de Sodio.
- Aceite de aguacate.
- Hidróxido de Sodio al 25 %.
- Cloruro de Sodio al 25 %.
- Detergente.
- Cloruro de Calcio.
- Ácido Sulfúrico.
 PROCEDIMIENTO:

Para caracterización de Ácidos Carboxílicos, se disolvieron 10 gotas de un Ácido

Carboxílico (Oxálico, Benzoico y Salicílico) en 10 gotas de agua, y se agregaron
cinco gotas de Bicarbonato de Sodio al 5 %. El desprendimiento de Dióxido de
Carbono confirmaba la presencia de ácido. Si el ácido era insoluble en agua,
debían agregarse 10 gotas de Metanol o Etanol y luego tres gotas de solución al
5 % de Bicarbonato de Sodio

Para la formación de sales, se tomó con una espátula una pequeña cantidad de
Ácido Benzoico y se agregó a un tubo pequeño que contenía 3,0 mL de agua,
se observó la solubilidad. Luego se tomó otra muestra de Ácido Benzoico y se
agregó a un tubo que contenía 3,0 mL de Hidróxido de Sodio al 10 %, se agitó
y se observó la solubilidad.

Para la Hidrólisis de Sales se tomó con la punta de la espátula una pequeña

cantidad de Acetato de Sodio y se agregó a un tubo de ensayo que contenía 3,0
mL de agua, se agitó y se determinó la acidez con papel indicador. El mismo
proceso se efectúo con Nitrato de Sodio en lugar de Acetato de Sodio.

Para la Hidrólisis básica de Ésteres (Saponificación), se dispuso una pequeña

cantidad de aceite de aguacate en un tubo de ensayo grande, y se agregaron
3,0 mL de Hidróxido de Sodio al 25 % y 3,0 mL de Etanol, se calentó al baño de

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maría durante 20 minutos y se agitó para disolver la grasa, al terminar el
calentamiento se dividió el contenido del tubo en dos porciones y se colocaron
en sendos tubos, marcados como A y B. Se tapó el tubo A y se agitó durante un
minuto, se dejó reposar y se midió el tiempo que tardaba en desaparecer la
espuma; para comparar, se hizo lo mismo con solución de detergente comercial.
Luego, se calentó el tubo A y se añadió esta mezcla a un tubo grande que
contenía 10,0 mL de solución acuosa de Cloruro de Sodio al 25 %, se agitó
durante dos minutos y se observó la separación del jabón por efecto salino; para
comparar, se hizo lo mismo con solución de detergente comercial.
Posteriormente, se tomó el contenido del tubo B y se agregaron 2,5 mL de una
solución al 10 % de Cloruro de Calcio, se agitó la mezcla y se observó si había
la formación de espuma, se continuó adicionando el Cloruro hasta que no había
formación de espuma, y se comparó el resultado con el de detergente comercial.

Para la Hidrólisis básica de una Amida, se tomó una muestra de Acetamida y se

agregó 1 mL de Hidróxido de Sodio al 10 % en agua y se calentó hasta ebullición,
se percibió el olor del gas desprendido y se comprobó su basicidad poniendo
papel indicador en la boca del tubo.

Finalmente, para la Hidrólisis ácida de una Amida, se realizó lo mismo que en el

proceso anterior, pero remplazando Hidróxido de Sodio por Ácido Sulfúrico al 10
% en agua.

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 4. RESULTADOS

Caracterización de los Ácidos Carboxílicos:

Ácido Solubilidad en agua Solubilidad en Alcohol Reacción con Bicarbonato de Sodio
Oxálico + + Desprendimiento gaseoso.
Benzoico - + Desprendimiento gaseoso.
Salicílico - + Desprendimiento gaseoso.
Tabla 1. Solubilidad en agua y en Metanol de los Ácidos Oxálico, Benzoico y
Salicílico, asúmase positivo (+) como miscibilidad y negativo (-) como inmiscibilidad.
También la reacción de desprendimiento de Dióxido de Carbono gaseoso de estos
ácidos con Bicarbonato de Sodio al 5 %.

Formación de Sales:
Reacción Solubilidad
Ácido Benzoico + agua -
Ácido Benzoico + Hidróxido de Sodio al 10 % +
Tabla 2. Solubilidad para las reacciones del Ácido benzoico con agua e Hidróxido
de Sodio al 10 %, asúmase positivo (+) como miscibilidad y negativo (-) como
inmiscibilidad.

Hidrólisis de Sales:
Reacción pH
Acetato de Sodio + agua Básico
Nitrato de Sodio + agua x
Tabla 3. pH determinado luego de efectuar las reacciones entre Acetato de Sodio y
agua y Nitrato de Sodio y agua. Asúmase x como no viraje de la cinta indicadora.

Hidrólisis básica de Ésteres:

Producto Tiempo
Jabón producido a base de aceite de aguacate 1’ 13,79’’
Detergente comercial 10,69’’
Tabla 4. Tiempo para desaparecer la espuma de los dos productos analizados.

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Gráfico 1. Efecto salino al agregar Cloruro de Sodio al 25 % al jabón producido. En
la primera fase se encontraba el jabón y en la segunda la sal separada.

Gráfico 2. Disminución de la formación de espuma al agregar Cloruro de Calcio al

jabón producido.

Hidrólisis básica de una Amida:

Reacción pH Olor de gas
Acetamida + Hidróxido de Sodio al 10 % Básico Fuerte a Amoníaco

Hidrólisis ácida de una Amida:

Reacción pH Olor de gas
Acetamida + Ácido Sulfúrico al 10 % Ácido Ligero a Amoníaco

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 5. ANÁLISIS DE RESULTADOS

A los compuestos que contienen el grupo Carboxilo se les denomina Ácidos

Carboxílicos. El grupo Carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos
entre los que se encuentran los Haluros de Acilo, los Anhidridos de Acilo, los Ésteres
y las Amidas. Un Ácido Carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y
un ion Carboxilato. Normalmente las constantes de acidez de los Ácidos
Carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Aunque los Ácidos Carboxílicos no
son tan ácidos como los Ácidos Minerales, son mucho más ácidos que otros grupos
funcionales que se han estudiado. La disociaición de un Ácido implica la ruptura
heterolítica de un enlace Hidroxílo, pero cuando la disociación se prodice sobre el
Ácido Carboxílico se genera un ion Carboxilato con la carga negativa repatidad por
igual sobre los dos átomos de Oxígeno. La deslocalización de la carga en el ion
Carboxilato hace que este sea mucho más estable que los Alcóxidos de los
Alcoholes, y por tanto, la disociación de un Ácido es menos endotérmica que la de
un Alcohol. La reacción general para esta disociación es la siguiente:

Aunque mucho más débiles que los Ácidos Minerales fuertes (Sulfúrico,
Clorhídrico, Nítrico), los Ácidos Carboxílicos son sustancialmente más ácidos
que los orgánicos muy débiles estudiados hasta el momento (Alcoholes,
Acetileno); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los Hidróxidos
acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los Ácidos Minerales
acuosos reconvierten las sales en los Ácidos Carboxílicos correspondientes.
Los Ácidos Carboxílicos tienen una parte hidrófila (la función Carboxílica) y otra
hidrófoba (la cadena carbonada). cuanto más larga es esta última menor es la
solubilidad en agua. Los ácidos de cadena corta pueden mezclarse con agua en
cualquier proporción porque el grupo Carboxilo se integra bien en la complicada
cadena tridimensional de los enlaces de Hidrógeno formados por el agua. En una
función Carboxílica, el grupo Hidroxílo puede actuar como aceptor y dador de
hidrógeno y el C=O como aceptor en la formación de enlaces de Hidrógeno. Sus
estructuras hacen suponer que los Ácidos Carboxílicos sean moléculas polares y,
tal como los Alcoholes, pueden formar puentes de Hidrógeno entre sí y con otros
tipos de moléculas. Los Ácidos Carboxílicos se comportan en forma similar a los
Alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro, en los que se incluye
al Ácido Oxálico (es el diácido orgánico más simple), son miscibles con agua, el
ácido de cinco Carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de Hidrógeno entre el Ácido
Carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el Benzoico, contiene
9
demasiados átomos de Carbono como para tener una solubilidad apreciable en
agua, esto mismo sucede con el Ácido Salicílico. Los Ácidos Carboxílicos son
solubles en solventes menos polares, tales como Éter, Alcohol (Metanol, Etanol),
Benceno, entre otros.
Los Acidos Carboxílicos reaccionan con Bicarbonato de Sodio aucoso, y aunque a
sustancia sea soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeo de
Dióxido de Carbono, dada la reacción general:

Tal y como se pudo apreciar en la práctica al hacer reaccionar los Ácidos con el
Bicarbonato. Las sales de Sodio y Potasio de la mayoría de los Ácidos Carboxílicos
son fácilmente solubles en agua. Es el caso de Ácidos Carboxílicos de cadena larga.
Estas sales son los principales ingredientes del jabón. Debido a la fácil
interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de
dos modos importantes: para identificación y para separación.
Desde el punto de vista químico, los Ácidos Carboxílicos reaccionan rápidamente
con soluciones acuosas de Hidróxido de Sodio y Bicarbonato de Sodio formando
sales de Sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los Ácidos Carboxílicos
insolubles en agua de los Fenoles y Alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse
pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Para el caso
del Hidróxido de Sodio, la reacción general con un Ácido Carboxílico sería:

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un Ácido Carboxílico. Los

productos son el ion Carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ion Carboxilato y un catión constituyen la sal de un Ácido
Carboxílico. Estas sales orgánicas pueden reaccionar con agua mediante un
mecanismo de Hidrólisis. Así, por ejemplo, para el Acetato de Sodio en reacción con
agua se tiene que, el Acetato de Sodio es una sal proveniente de un ácido débil y
una base fuerte, con la Hidrólisis se regenera el ácido y la base en una reacción de
equilibrio. El ácido débil, a su vez, se disocia parcialmente para dar ion Acetato e
ion Hidrogenuro, y la base se disocia totalmente para dar ion Sodio e ion Hidroxilo.
Por tanto, por tratarse de una sal formada por un ácido débil y una base fuerte, el
pH de la solución será básico, mayor a 7. Más exactamente sería así:

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La disociación del Acetato de Sodio en agua es total según la reacción:
NaAc  Na+ + Ac-
De momento no ha intervenido el agua (directamente, por supuesto está rodeando
a los iones). La cuestión es que el ion Acetato proviene del Ácido Acético (HAc) que
es un ácido débil, es decir, su disociación es parcial:
HAc + H2O ↔ Ac- + H3O+
Y por lo tanto, el ion Acetato (Ac-) sufrirá Hidrólisis:
Ac- + H2O ↔ HAc + OH-
Con todo esto, se puede escribir el proceso de disociación del Acetato de Sodio en
agua como:
NaAc  Na+ + Ac-
Ac- + H2O ↔ HAc + OH-
Como se puede comprobar aparece un ion Hidroxilo en el medio, por lo tanto el pH
del medio será básico, tal y como se comprobó en la práctica.
Por otra parte, en agua, el Nitrato de Sodio sufre reacción de disociación,
únicamente. No puede hidrolizarse porque tanto el ion Sodio como el Nitrato
provienen de base y acido fuerte, respectivamente. Tampoco puede reaccionar
enérgicamente con el agua porque el Sodio está en forma iónica no como sólido.
De tal manera que la ecuación química que representa la disolución del Nitrato en
agua es:
NaNO3(s) + H2O  Na+(ac) + NO3-(ac)
Para que se hidrolizara, tendría que tener propiedades ácido-base, para poder
reaccionar en Hidrólisis, pero ambos iones de la sal no tienen propiedades ácido-
base por ser un ácido y una base de fuerza sumamante baja, respectivamente.
La Saponificación o "fabricación de jabón", es la Hidrólisis básica de los Ésteres y
evita el equilibrio de la Esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion
Hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el Carbono
Carbonílico del grupo Carboxilato. Como consecuencia, los átomos de Carbono y
Oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3.
Luego de la formación de un ácido y un ion Alcóxido, el ácido transfiere rápidamente
un protón al Alcóxido para formar el alcohol. En la práctica, el jabón se fabrica por
hidrólisis básica, con Hidróxido de Sodio o Potasio, de grasas animales o aceites
vegetales, que son Ésteres de Ácidos Carboxílicos de cadena larga con Glicerol.
Esta reacción fue descubierta hace más de 2500 años cuando se encontró que se
obtenía cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la madera.

11
Por lo tanto, un jabón es la sal de Sodio o de Potasio de un ácido graso. El grupo
Carboxilato negativo, es hidrofílico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo
es hidrofóbica, no polar y lipofílica, por lo que los jabones tienen carácter anfipático.
Los jabones se preparan por medio de una de las reacciones químicas más
conocidas: la llamada Saponificación de aceites y grasas. Los aceites vegetales,
como el aceite de coco, de aguacate o de olivo, y las grasas animales, como el
sebo, son ésteres de Glicerina con ácidos grasos. Por eso cuando son tratados con
una base fuerte como Sosa o Potasa se saponifican, es decir, producen la sal del
ácido graso conocida como jabón y liberan Glicerina. En el caso de que la
Saponificación se efectúe con Sosa, se obtendrán los jabones de Sodio, que son
sólidos y ampliamente usados en el hogar. En caso de hacerlo con Potasa, se
obtendrán jabones de Potasio, que tienen consistencia líquida. La reacción química
que se efectúa en la fabricación de jabón se puede representar en forma general
como sigue:

El proceso de fabricación de jabón es, a grandes rasgos, el siguiente: se coloca el

aceite o grasa en un recipiente de acero inoxidable, llamado paila, que puede ser
calentado mediante un serpentín perforado por el que se hace circular vapor.
Cuando la grasa se ha fundido ±80 °C, o el aceite se ha calentado, se agrega
lentamente y con agitación una solución acuosa de sosa. La agitación se continúa
hasta obtener la saponificación total. Se agrega una solución de sal común (Cloruro
de Sodio) para que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa,
este es el proceso del efecto salino. Se recoge el jabón y se le agregan colorantes,
perfumes, medicinas u otros ingredientes, dependiendo del uso que se le quiera dar.
El jabón se enfría y se corta en porciones, las que enseguida se secan y prensan,
dejando un material con un contenido de agua superior al 25 %. En la práctica de
laboratorio se efectuó un procedimiento similar, obviamente a menor escala; el
hecho de la duración en la desaparición de la espuma, si bien, está relacionado con
los mismos mecanismos industriales de producción.
Al agregar Cloruro de Calcio al jabón en solución acuosa y luego agitarlo se observó
que se disminuía la cantidad de espuma producida conforme se agregaba, esto se
debe a que el Cloruro corta el jabón (genera un precipitado y produce la denominada
agua dura). Un jabón lo que hace es reducir la "tensión superficial" del agua. En
términos simples, la tensión superficial es la tendencia de un líquido a tomar la
menor superficie posible, y por tanto, a reducir al máximo su área superficial. Como
el jabón reduce la tensión superficial, entonces, el agua puede expandirse más de
lo normal, permitiendo la formación de espuma (es como si el agua estuviese más
laxa, más "estirable"). El Cloruro de Calcio es una sal con gran afinidad por el agua,
12
se hidrata fácilmente. Lo que hacen las sales es el efecto contrario a un jabón,
incrementan la tensión superficial, y, por tanto, al agregar Cloruro a la disolución de
jabón, entonces, disminuye el nivel de espuma. El agregado de Cloruro hace que el
agua sea más dura. Y la dureza del agua, va en contra de la formación de espuma.
Justamente, la dureza permanente esta dada por la presencia de Cloruro de Calcio
y de Magnesio, además de otras sales. Los primeros detergentes sintéticos fueron
descubiertos en Alemania en 1936, en lugares donde el agua es muy dura y por lo
tanto el jabón formaba natas y no daba espuma. Los primeros detergentes fueron
Sulfatos de Alcoholes y después Alquilbencenos Sulfonados, más tarde sustituidos
por una larga cadena alifática, generalmente muy ramificada. Los resultados fueron
positivos, pues al usarse en agua muy dura siguieron dando abundante espuma por
no formar sales insolubles con Calcio y otros constituyentes de las aguas duras.
Las Amidas se convierten por Hidrólisis en Ácidos Carboxílicos. La reacción se
puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y
requiere calentar. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada la escasa
reactividad de las Amidas frente a los ataques nucleófilos, debido principalmente a
la cesión el par solitario del Nitrógeno.
Para la hidrólisis ácida de la Acetamida se tiene que:

Los productos de reacción son el Ácido Etanoico y el Sulfato de Amonio, y el

mecanismo de reacción es:

Y para la Hidrólisis básica de la Acetamida:

Los productos de reacción son el Etanoato de Sodio y el Amoniaco.

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 6. CONCLUSIONES

1. La miscibilidad de Ácidos Carboxílicos en agua está íntimamente relacionada

con el grupo Carboxilo, el cual le da cierta polaridad a la molécula, por lo cual
puede formar puentes de Hidrógeno con las moléculas de agua; sin embargo, la
parte alquílica de dicha molécula posibilita que, conforme aumenta el número de
átomos de Carbono, la solubilidad disminuya, pues, su influencia se hace más
fuerte y hace que el Aldehído o la Cetona se vuelva menos polar. Los Ácidos
Carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como Alcohol
(Metanol, Etanol).

2. Los Acidos Carboxílicos reaccionan con Bicarbonato de Sodio aucoso, y aunque

a sustancia sea soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeo
de Dióxido de Carbono.

3. Desde el punto de vista químico, los Ácidos Carboxílicos reaccionan

rápidamente con soluciones acuosas de Hidróxido de Sodio formando sales de
Sodio solubles.

4. Las sales orgánicas pueden reaccionar con agua mediante un mecanismo de

Hidrólisis. Por tanto, al reaccionar, por tratarse de una sal formada por un ácido
débil y una base fuerte, el pH de la solución será básico, mayor a 7.

5. La saponificación es la reacción que produce la formación de jabones. La

principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino,
separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian
inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos
grasos: el jabón.

6. Se agrega una solución de sal común (Cloruro de Sodio) para que el jabón se
separe y quede flotando sobre la solución acuosa, este es el proceso del efecto
salino. El agregado de Cloruro hace que el agua sea más dura. Y la dureza del
agua, va en contra de la formación de espuma.

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 7. BIBLIOGRAFÍA

1. Aquilino Aubad, Texto guía de laboratorio de Química Orgánica, sesión 24;

Editorial Universidad de Antioquia; Colombia; 2002.

2. Jorge E. Bautista [et al.], Serie Química II, grupo editorial Educar, Colombia
2008.

3. R. L. Shriner, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa

Noriega Editores. México, 2001.

4. Morrison & Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, Estados

Unidos, 1990.

5. K. Peter C. Vollhardt, Química Orgánica, Ediciones Omega S.A., España, 1994.

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 8. CUESTIONARIO

1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez decreciente:

A. Ácido Metanóico
B. Ácido Benzoico
C. Ácido Propanóico
D. Ácido P-Metilbenzoico
E. Ácido Cloroetanóico
El pKa es el grado de disociación que va a tener la molécula.
A menor pKa, más disociación. Si se disocia más, tiene mayor poder ácido.
Entonces, a menor pKa, mayor disociación y, por tanto, mayor poder ácido y
menor pH. Los valores de pKa de los ácidos de la pregunta son:
- Ácido Metanóico: 3,74
- Ácido Benzoico: 4,202
- Ácido Propanóico: 4,874
- Ácido P-Metilbenzoico: 4,35
- Ácido Cloroetanóico: 2,82
De acuerdo a estos valores, se puede establecer que el orden decreciente de
acidez de los compuestos mencionados es: Ácido Cloroetanóico, Ácido
Metanóico, Ácido Benzoico, Ácido P-Metilbenzoico, Ácido Propanóico.

2. Escriba la reacción entre Ácido Etanodioico y el Bicarbonato de Sodio:

3. Calcule el pH de una solución de Acetato de Sodio que contiene 0,2 g de

soluto en 5 mL de solución acuosa, si Ka = 1,8x10-5. Escriba la reacción.

Reacción de Hidrólisis:
NaAc  Na+ + Ac-
Ac- + H2O ↔ HAc + OH-

16
 Para sales procedentes de ácidos débiles más base fuertes, se tiene que el POH
es igual al:

POH = -log√Kw⁄Ka Cs

Se tiene que:

Kw = 1x10-14
Ka = 1,8x10-5 (Para Acetato de Sodio)

Para calcular la concentración molar (Molaridad) de la sal se tiene que:

W = 0,2 g de Acetato de Sodio (soluto)

PM = 82,0343 g/mol
V = 5 mL = 0,005 L de solución acuosa.

Por tanto:

M = n/V = W/PM/V = 0,2 g / 82,0343 g/mol / 0,005 L

M = 0,4876 Molar

Luego:

−1
POH = -log√ x ⁄ , x − ,4
POH = 4.783622

PH + POH = 14

PH = 14 - POH
PH = 9.216377

4. Explique por qué no ocurre Hidrólisis en solución de Nitrato de Potasio.

El Nitrato de Sodio sufre reacción de disociación, únicamente. No puede

hidrolizarse porque tanto el ion Sodio como el Nitrato provienen de base y acido
fuerte, respectivamente. Tampoco puede reaccionar enérgicamente con el agua
porque el Sodio está en forma iónica no como sólido. De tal manera que la
ecuación química que representa la disolución del Nitrato en agua es:
NaNO3(s) + H2O  Na+(ac) + NO3-(ac)

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 Para que se hidrolizara, tendría que tener propiedades ácido-base, para poder
reaccionar en Hidrólisis, pero ambos iones de la sal no tienen propiedades ácido-
base por ser un ácido y una base de fuerza sumamante baja, respectivamente.

5. Escriba la reacción de Hidrólisis para el Triestearato de Glicerilo

(Triestearina). ¿Cuál es el nombre sistemático del jabón obtenido?

Se obtiene dos compuestos: la Glicerina (1,2,3-Propanotriol) y el Ácido Esteárico

(Ácido Octadecanoico), los cuales son usados en la industria de producción de
jabones.

6. ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal del ácido y el alcohol
ya formados en la Hidrólisis?

Se agrega una solución de sal común (Cloruro de Sodio) para que el jabón se
separe y quede flotando sobre la solución acuosa, este es el proceso del efecto
salino.

7. ¿Para qué se agrega Cloruro de Calcio sobre la solución de jabón?

Se agrega Cloruro de Calcio sobre la solución de jabón para producir un

agregado de Cloruro, este hace que el agua sea más dura. Y la dureza del agua,
va en contra de la formación de espuma.

8. ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realizó

entre un jabón y un detergente?

A. Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, solubles en
agua. Se fabrican a partir de grasas o aceites (que son mezclas de

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 Triacilgliceroles) o de sus ácidos grasos, mediante tratamiento con un álcali
o base fuerte (hidróxido sódico, que dará jabones “duros”, o hidróxido
potásico, que dará jabones “blandos” más adecuados para jabones líquidos
y cremas de afeitar). Por sus características, los jabones son surfactantes
aniónicos. Estos tienden a producir espumas que tardan en desaparecer un
poco más que las de los detergentes, y ambos se ven afectados por el efecto
salino.

B. El jabón hace menos espuma en absoluto en el agua dura, que es agua que
contiene minerales disueltos tales como Calcio y Magnesio. Los aceites del
jabón, que son ácidos, reaccionan con el Calcio y Magnesio en el agua, y
esto afecta negativamente a la calidad de formación de espuma del jabón.
Este efecto se ve más reducido en los detergentes, pues, los detergentes son
productos limpiadores más eficaces que los jabones porque contienen
mezclas de surfactantes que les permiten trabajar en distintas condiciones;
por eso son menos sensibles a la dureza del agua que los jabones.

9. En la Hidrólisis básica de una Amida, ¿por qué no es necesario el papel

indicador para determinar si la reacción ocurrió?

Porque al efectuar la reacción entre la Amida e Hidróxido de Sodio al 10 %,

primeramente se crea un medio básico por acción del Hidróxido, y luego se
produce como producto secundario Amoníaco, el cual tiene un carácter básico,
y para corroborar su formación se puede percibir el olor fuerte.

10. Indique el mecanismo de la reacción de obtención de la Acetanilida. ¿Cuál

es el nombre sistemático de este compuesto?

Anilina Anhídrido Acético

(Nucleófilo) (Electrófilo)

Acetanilida Ácido Acético

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