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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


BIOQUIMICA Y FARMACIA
QUÍMICA ORGÁNICA I

Integrantes: Fecha: 13 de mayo del 2019

 Conde Correa Melissa Isabel.


 Simbaña Santos Juan Esteban.
 Vélez Ramos Camila Cristina.

INFORME DE EXPOSICIÓN

TEMA: NOMENCLATURA DE LOS HETEROCÍCLOS.


OBJETIVOS:

 Mostrar de manera correcta el nombre químico de los heterociclos.


 Aprender a nombrar y estructurar los heterociclos de forma correcta.

Heterociclos
“Son las sustancias cíclicas con uno o más eslabones que no son de carbono y
estas pueden según el número de anillos ser hetero monocíclicas o
heteropoliciclicas” (Alcaraz, 1991). Cuando una sustancia no es un hidrocarburo es
porque en su composición interviene uno o más heteroelementos pudiendo
contener o no sustituyentes, así como insaturaciones, según su estructura pueden
ser aromáticos o alicíclicos.

Fanttini,A.(2013) compuestos heterocíclicos.[Figura] Recuperado de


https://es.slideshare.net/angiefanttini/nomenclaturaheterociclos-9416

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NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
tiene un nombre trivial (se basaban en el origen,propiedad física o biológica ), si
no se lo construye con las siguientes reglas.

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA (HANTZSCH – WIDMAN)

 Para sistemas mononucleares o monocíclicos

La nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado


a determinada raíz según las siguientes reglas:

 PREFIJO.- denota la naturaleza del heteroátomo


 RAIZ.- tamaño del anillo
 SUFIJO.- especifica el grado de insaturación

PREFIJO RAÍZ SUFIJO

O-N-S-Se-Te 3, 4, 5, 6... Saturado o


Insaturado

TABLA 1

Nombres en “a” de los heteroelementos más frecuentes en orden de prioridad


para ser ordenados como prefijos

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Nota fuente: Gonzales,f. (2009), publicado en Nomenclatura de química
orgánica( pag.204), secretariado de publicaciones universidad de Murcia

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxa (oxígeno),


tia (azufre) o aza (nitrógeno).

b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional


como di, tri, tetra, etc.

c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden:


O>S>N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) u Oxatio (O y S).

d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la

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Tabla 2
tabla de raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros, Raíz
y terminación (sufijo)

Tamaño del Anillo Raíz Anillo Insaturado Anillo Saturado


3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina
4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano O: -olidina
6 -in -ina P,As,B: -inina -inano O,S,Se,Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano

Nota Fuente: Revista Ejemplode.com, Copyright 2013 ejemplode,com.

f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y


prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros
heteroátomos o sustituyentes.

g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía


contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica a) Escribiendo el número

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que le corresponde seguido de la letra H (mayúscula y cursiva) para tantos átomos
saturados como existan.
b) Se escribe el número que le corresponde (separado por comas) seguido de los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc, según la cantidad de átomos saturados y el sufijo hidro.
c) Siempre que sea posible se asigna el menor número.

2,3-dihidro-1,3- oxazol
1,2-dihidroazete
1H, 2H-azete
2H, 3H-1,3-oxazol

Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

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Conclusiones:

 Se pudo identificar de manera correcta el nombre químico de los hetereciclos


debido a la nomenclatura sistemática de HANTZSCH – WIDMAN, la cual nos
apega a reglas y normas para nombrar apropiadamente estos componentes,
sea de acuerdo a la naturaleza del heteroátomo y a la connotación adecuada
de prefijos y sufijos.
 Se aprendió a estructurar correctamente los heterociclos, la cual el tamaño
del anillo se denota mediante la raíz y cuando este no tiene nitrógeno cambia
completamente el sufijo.

Bibliografía
Alcaraz, F. G. (1991). Nomenclatura de heterociclos. En F. G. Alcaraz, Nomenclatura de
química orgánica (pág. 200). murcia: Universidad de Murcia.

Alan, D. (1975) The nomenclature of heterocycles. Mcnaught.

Nomenclature of Organica Chemistry a Butterworths. (1969) Ed., London

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