Procedimiento, discusión, observación

Para la Sustitución Electrofílica Aromática- Síntesis del 3-nitrobenzaldehido

Se preparó la mezcla 1 en un Erlenmeyer de 250mL colocando 8 ml de ácido nítrico

concentrado y adicionando 8 ml de ácido sulfúrico concentrado, a continuación, se agitó
cuidadosamente la mezcla de ácidos dentro de un baño de hielo, manteniendo una
temperatura interna de la mezcla entre 0 y 5 °C. Luego en otro Erlenmeyer de 250 ml se
preparó la mezcla 2 colocando 15 ml de ácido sulfúrico concentrado y a éste se añadió 10
ml de benzaldehído, se agito durante su adicción; esta mezcla debió estar en un baño de
hielo a una temperatura interna entre 0 y 5 °C.
Posteriormente la mezcla de ácidos (Mezcla 1) se transvasó a un embudo de separación,
el cual estaba sujeto por una pinza. La mezcla de ácidos se goteó lentamente sobre el
Erlenmeyer que contiene el benzaldehído, agitando cuidadosamente durante la adicción
y manteniendo la mezcla a una temperatura entre 0 y 5 °C. Una vez concluido la adicción,
la mezcla de soluciones del Erlenmeyer se la dejo reposar aproximadamente por 15 horas
para su cristalización, obteniendo el 3-nitrobenzaldehido

Tabla 1. Equipos, materiales y Reactivos

EQUIPOS MATERIALES REACTIVOS

Balanza Vasos de Hielo
analítica precipitación
250mL
2 Erlenmeyer Ácido nítrico
de 250mL concentrado
Termómetro Ácido sulfúrico
concentrado
Embudo Benzaldehído
separación
Pinza
universal
Pipeta
graduada
Pera de
succión
Elaborado por: Johanna Alcocer, Taina Andrade, Diego Cadena

Observaciones
- Al añadir ácido sulfúrico, líquido amarillento pardo, al ácido nítrico, líquido transparente
existió emanación de gas y aumento de temperatura.
- En la mezcla dos al añadir ácido sulfúrico y benzaldehído, liquido transparente,
existió un cambio lento de color a medida que se adiciona, desde un amarillo hasta
un color pardo, existió despedimiento de gas y aumento de temperatura
- La temperatura final de ambas mezclas se encontró entre un valor de 0 a 5ºC.
- Al trasvasar el contenido de la mezcla nitrante hacia el embudo de separación se
evidenció desprendimiento de gas.
- Al añadir gota a gota la mezcla nitrante desde el embudo hacia el matraz con la
mezcla de ácido sulfúrico y benzaldehído se observó emanación de vapores y un
cambio de color rojizo de la mezcla
 - Al finalizar la adición de la mezcla nitrante y retirar el matraz del baño de hielo
se observó un cambio de color en la solución, el cual fue rojizo anaranjado.
- Al dejar reposar al Erlenmeyer con la solución final, se formó cristales
anaranjados claros, con una consistencia pastosa
Discusión:

En la mezcla 1, se obtiene una mezcla nitrante; en donde el ácido débil (HNO3), capta un
hidrogeno ácido del ácido sulfúrico para originar una molécula de agua y, luego, para dar
origen al ión nitronio (+NO2)(Chang, 2012), el cual es un nucleófilo muy reactivo por lo
que atribuye a esta reacción desprendimiento de calor, es decir una reacción exotérmica.
Además, al tratarse de ácido nítrico, pudo generarse una explosión; sin embargo, para
evitar dicho inconveniente y para que la reacción sea más lenta desde un inicio se colocó
en un baño de hielo a una temperatura que fluctuaba entre 1 ºC y 5 ºC.
En el matraz de la mezcla 2, de benzaldehído y ácido sulfúrico, no ocurrió reacción
alguna. Sin embargo, pudo darse el proceso de sulfonación, pero para que se ejecute dicha
sustitución electrofílica aromática, se requiere de ácido sulfúrico fumante que contiene al
trióxido de azufre y una temperatura de 25ºC. Cabe destacar que el contenido de este
matraz también fue llevado a un baño de hielo de aproximadamente 1 ºC.
Con la adición de la mezcla 1 en la mezcla 2, ocurre de inmediato la nitración en donde
un grupo nitro proveniente de la mezcla1 se introduce en un compuesto orgánico, es decir
en el anillo aromático del benzaldehído, con orientación meta con respecto al grupo
carbonilo ya que el grupo nitro es un sustituyente meta-orientador (Wade, 2004), esta
reacción fue exotérmica. El ácido sulfúrico actuó como catalizador en la reacción y
permitió que la nitración se efectué rápidamente
En la solución resultante se obtiene al compuesto 3-nitrobenzaldehído, a esta solución no
le colocó hielo raspado debido a que la solución era soluble en agua y sus cristales se
perderían. El 3-nitrobenzaldehído se lo coloco en la estufa a 20ºC y al retirarlo de ella y
dejarlo en contacto con el medio ambiente este se volvió líquido, se cree que es debido
su hidrosolubilidad y al ser su punto de fusión 58,6 ºC bajo los cristales pasarían a ser
líquidos.
Teóricamente el valor de 3-nitrobenzaldehido debió ser de 11,86 g, pero el valor
resultante fue de 8,41 g. Además, se obtuvo un rendimiento de 70,91%, el cual es un valor
aceptable que varió debido a los errores inmersos en la síntesis, como el control de las
temperaturas bajas, en la adicción de mezclas al no ser muy lenta, adicción de poca
cantidad de hielo y errores sistemáticos provenientes de apreciaciones de los materiales
utilizados.