INSTITUTO POLITECNICO

NACIAONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA
QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Academia de Química Orgánica y Polímeros

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA 1
OBTENCION DE LA BENZOINA

Profesora: Ing. Ana Ma. Flores Domínguez

Alumnos:
*Gonzales Martínez Aldo
*Juárez Hernández Nubia Karina
*Martinez Alberto Alexis
*Rivera Girón David Salvador

Grupo: 4IV27
Equipo: 2
Fecha: 8-septiembre-2014
 ACTIVIDADES PREVIAS
La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos
aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio

Mecanismo:
Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído

Etapa 5. Equilibrio ácido-base

Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la benzoína

PROPIEDADES FISICAS
ESTADO FISICO; ASPECTO Cristales entre blancos y amarillos.
PELIGROS QUIMICOS Por combustión, formación de humos tóxicos.
LIMITES DE EXPOSICION TLV no establecido.
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del
aerosol.
RIESGO DE INHALACION La evaporación a 20°C es despreciable; sin
embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de
partículas en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia puede irritar
los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto
prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel.

PROPIEDADES QUIMICAS
Punto de ebullición a102.4 kPa: 344°C
Punto de fusión: 137°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.310
Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.03
Presión de vapor, Pa a 136°C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.3
 CARBABIONES
Los ácidos carbonados la velocidad de transferencia del protón entre el ácido y
la base es lo suficientemente lenta como para que la acidez está controlada
cinéticamente.

La formación de carbaniones es de gran importancia debido a su participación

en una gran variedad de reacciones con utilidad sintética. Formación de enlaces
carbono-carbono. Reacciones importantes en la producción de muchas
sustancias químicas hechas por el hombre, como las drogas y plásticos.

CARBANIONES FORMACIÓN
El método más general, consiste en la abstracción de un átomo o grupo X unido
a un carbono, dejando el par de electrones del enlace.

Normalmente el grupo que se abstrae es un protón, aunque se conocen otros

como cloro.

La tendencia de los alcanos a perder un protón es baja debido a que la acidez

es pequeña.

Metano tiene un pka de 45 mientras que el ácido acético CH3COOH tiene un

pka de 4,8.
Por ejemplo: el trifenilmetilo tiene un pka de 33 (mucho más acido que el
metano).
Esta disolución resultante de trimetiluro sódico se emplea como base muy
fuerte, por ejemplo en la Condensación de Claisen de los esteres:

* Equilibrio (1): éster con únicamente un hidrogeno acido en α en presencia de

epóxido, no reacciona a pesar de la formación del β-cetoéster. Con una base
como Ph3C-Na+ es capaz de inducir la condensación de Claisen.

ACIDEZ
Este orden de acidez relativa se basa en la Teoría de la Hibridación: a mayor
carácter s del orbital spn, mayor electronegatividad del orbital hibrido del
carbono, electrones del enlace C-H más sujetos por el núcleo del carbono, el
hidrogeno se pierde más fácilmente
Carbanion acetiluro: Estos carbaniones no requieren una estabilización por
parte de un grupo atrayente de electrones como C=O, NO2, etc. Es posible la
adicción a un carbonilo, este grupo es susceptible a modificaciones, por ejemplo,
mediante la reducción a alquenos con H2 envenenado con Lindlar.

Del mismo modo la introducción de un sustituyente atractor de electrones

eleva la acidez de los hidrógenos unidos al carbono. Estabilizando la carga
resultante tanto por efecto inductivo atractor, como por efecto mesómero
aceptor des localizando la carga negativa, este último el efecto de acidez es
mucho más pronunciado.
El acetonitrilo es mucho más acido que el correspondiente metano, o el
trifluorometano que también es más ácido que el metano. El grupo nitro es un
atractor fuerte tanto por efecto –I como –M. La cetona acidifica por efecto –M.

ESTABILIDAD CARBANIONES
 Influencias estructurales: por acidez del mismo como por
estabilización de la carga generada. Los factores estructurales que
estabilizan los carbaniones son:

A) Incremento del carácter s del orbital del carbono que soporta la carga
negativa: orden de acidez relativa:

B) Efecto inductivo atrayente de electrones: dejan una carga parcial

positiva sobre el hidrogeno, además hacen que el carbanión resultante
 sea más estable. El HCF3 con pka=28 y el HC (CF3) pka=11, ambos más
ácidos respecto del metano (pka= 43), a pesar de que el efecto –I se
pierde con la distancia es mayor la influencia de los 9 átomos de F en
conjunto por ello el HC (CF3) es más ácido.

C) Efecto inductivo atrayente de electrones: Para el caso del -CCl3 a partir

del HCCl3, el efecto inductivo es menos pronunciado, se ve compensado
por la posibilidad de que el carbanión se deslocalize parcialmente sobre
los orbitales d del Cl.

Cl Cl -H Cl - Cl
C

Cl
Cl

Un efecto +I desestabiliza la carga negativa, por lo que a mayor número de

sustituyentes dadores (alquilo, aminas, éteres), carbanión más desestabilizado:

Esta secuencia es la contraria a los radicales y a los carbocationes.

D) Conjugación del par electrónico del carbanión con un enlace
múltiple: Deslocalización de la carga negativa por efecto –M mediante
grupos como: CN, C=O, NO2, CO2Et, etc.:
 El grupo que crea mayor efecto –M es el grupo nitro, tiene una carga
negativa sobre el N. Las disoluciones de CH (NO2)3 son tan acidas como las de
HCl.
 TABLA DE PROPIEDAS FISICAS Y QUIMICAS
propiedades Reactivos productos
Cianuro de Benzaldehído Alcohol cianuro Benzoína
potasio etílico
Edo. Físico Cristal Liquido Liquido incoloro Liquido con Cristal
incoloro Aroma almendras
rancias
Peso 65,12 g/mol 106,121 g/mol 46,06844 g/mol 26,007 g/mol 212,24 g/mol
molecular
Punto de 1aQ625 °C 178,1 °C 78,37 °C 25.7 °C 344 °C
ebullición
Punto de 634,5 °C -26 °C -114 °C -13.24 °C 132 °C
fusión
Densidad 1,52 g/cm³ 1,04 g/cm³ 789,00 kg/m³ 0.715g/cm3 1,31 g/cm³

Solubilidad Agua agua Agua Agua ,etanol y éter Disolventes

Agua orgánicos.
Solventes
Toxicidad
 ROMBOS DE SEGURIDAD
KCN CIANURO

BENZALDEHIDO BENZOÍNA

ALCOHOL ETÍLICO
DIAGRAMA DE FLUJO
 CALCULOS
Benzaldehído
Ρ= 1.046g/ml
V= 4ml
𝑚
Ρ= Despejando m tenemos m= Ρ*V
𝑣

m=(1.046g/ml)*(4ml)=4.184gr de benzaldehído

Calculo de gramos teóricos de benzoina

PMbenzoina =182.21gr
2 moles Benzaldehído → 1 mol Benzoina
𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ 𝑃𝑀
𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

182.21
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 4.184 𝑔𝑟 ∗ = 3.59 𝐺𝑟
106.12 ∗ 2𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Calculo de eficiencia
Practico=1.69 gr

𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑛 = ∗ 100
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

1.69
%𝑛 = ∗ 100
3.59
%𝒏 = 𝟒𝟕. 𝟎𝟓 %
 CUESTIONARIO
1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo

Reacción global:
O O OH
-
CN
2 C C C
H2O C2H5OH
H
H

Mecanismo

a) Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carboxílico de una molécula de aldehído para
formar la cianhidrina correspondiente

O C N
-
C + CN C H
H -
O

C N N
 C

C H + H
O
H
C H + HO-
- 
O  HO

b) El hidrógeno del carbono alfa, en relación con el grupo ciano, es lo suficientemente ácido para
separarlo con una base, formándose así el correspondiente carbanión

C N N
C
C H
+ HO- -
C C C
-
N
HO HO HO

c) El carbanión estabilizado por resonancia, reacciona con otra molécula de benzaldehído a través
de un ataque nucleofílico al grupo carbonilo para formar un cianodiol.
N
-
C N O C O

C
-
+ C C C
H HO
HO H
d) Debido a la presencia del ión alcóxido formado en el cianodiol y al medio acuoso, se llevan a
cabo los equilibrios acido-base siguientes
N N H
-
C O C O
H2O
C C C C
-
HO
HO HO
H H

N H N
C O C OH
H2O
C C C C
-
HO
HO -
H O
H

e) La eliminación del ión cianuro produce la benzoína o aciloína y se regenera el catalizador

N
C OH OH

C -
C C C + CN
-
O O
H H

2._ Mencionar usos más importantes del detergente sintético.

Los detergentes sintéticos son muy útiles debido que tienen una acción surfactante que otros
detergentes obtenidos mediante saponificación no poseen. Estos detergentes sintéticos poseen
agentes surfactantes que ayudan a la penetración, emulsificación, dispersión, solubilización y
formación de espuma, aparentemente en mejor calidad. Con todo esto los detergentes sintéticos
remueven con mayor facilidad los agentes que son difícilmente limpiados con detergentes
comunes o jabones.
 OBSERVACIONES
La mezcla preparada de benzaldehído + CH3CH2 – OH + H2O + KCN presentan un
color blanquecino en un principio; con el paso del tiempo, de agitación y de calor,
fue virando a amarillo. Al retirarle el calor, se pudo apreciar la benzoína después de
un tiempo y se logró percibir un olor a almendras que es el cianuro formada por la
reacción. Al dejar enfriando, el precipitado (benzoína) se separó completamente del
resto de la solución (cianuro) logrando ver dos fases (orgánica y acuosa,
respectivamente) en el matraz bola. Se pudo recuperar alrededor de un 90% del
precipitado a través de la filtración por gravedad con ayuda de lavados de agua fría.

CONCLUSIONES
 GONZALES MARTINEZ ALDO

El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a

benzoína. La palabra condensación se refiere al efecto que tiene el
mecanismo de reacción de disminuir en espacio, hablando a nivel molecular,
las dos moléculas de benzaldehído que inicialmente se tienen para formar la
benzoína. Esto es también promovido a la deficiencia de carbones alfa en la
estructura del benzaldehído, pues al generarse el carbanión en el único
carbón del benzaldehído debido al ataque de una base, este anión tiene la
única posibilidad de atacar al grupo carbonilo de una molécula de
benzaldehído que esta vez es parcialmente positivo. Finalmente se agregan
protones a la molécula para balancear las cargas y se retira el ión ciano para
obtener la benzoína. La purificación ideal para este producto es la
recristalización pues el solvente se puede retirar con facilidad, dejando un
producto en forma de cristales.

 JUAREZ HERNANDEZ NUBIA KARINA

En la práctica realizada el benzaldehído actuó como electrófilo en la reacción

para que a partir del KCN se formara el ión cianuro que tomó el papel de
nucleófilo y dio lugar a la formación de un carbanión en la molécula del
benzaldehído, el cual atacará después al grupo carbonilo de otra molécula
de benzaldehído. Al hidrolizarse la molécula se formó un alcohol en un
carbono, al tiempo en el que en el otro carbono sale el ion cianuro dando
lugar a la formación de un doble enlace hacia el oxígeno. Por lo cual al no
 haber hidrógenos alfa, el benzaldehído no puede presentar condensación
aldólica por sí mismo sin la ayuda de algún otro agente. Cabe mencionar que
para lograr la reacción deseada se cuidó los factores de temperatura y
tiempo.

 RIVERA GIRON DAVID SALVADOR

Al realizar esta práctica se obtuvo una hidroxicetona (benzoina) partiendo de

un aldehído, para ello formamos un ion cianuro para asi dar lugar a un
carbanion unido a una molécula del benzaldehído. Esta práctica tuvo una
eficiencia del 47.05% esto quiere decir que durante nuestra experimentación
pudimos tener fallas en controlar nuestra reacción por ejemplo la temperatura
durante el reflujo lo que pudo a ver provocado una pérdida de producto
también se conoció el proceso industrial en cual se sintetiza la benziona
pasando por varios equipos como es un mezclador, cristalizador y separador
de sólidos para asi poder almacenarlo y ser almacenado.