adxaUniversidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Reporte: Azocompuestos: Anaranjado de metilo

Introducción:

La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es

la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de
diazonio. En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como
reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados
compuestos azo.

Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos
que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un
enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan
azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.

Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que
lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que
presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como
colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-
dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la margarina.

La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que éste absorba a

distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con
distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con
mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos
sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a
aplicar. En 1884 se sintetizó el rojo congo, un colorante azoico que se empleó para
teñir algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la
industria textil.

Rojo Congo

Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base.

Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja
de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma
diferentes colores según el pH

Naranja de metilo

Muchos de los colores de los indicadores, se producen por mezcla de otros colores,
como por ejemplo en el caso del azul de bromotimol, cuyos cambios de color se
deben a las absorciones de la luz de las siguientes formas en equilibrio:

La aparición del color verde en el medio de la región, se debe a la combinación de

los colores azul y amarillo de las formas en equilibrio entre pH 6 y 8. Lo mismo
ocurre con las combinaciones azul y rojo que produce una tonalidad violácea, a pH
elevado. En otros indicadores, como el anaranjado de metilo o naranja de metilo
(del tipo diazoico), dado que el cambio de color es menos radical (rojo-amarillo), no
se producirá este fenómeno.

Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan
como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas,
azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.

Objetivos:

 Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las

propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la
reacción de diazociacion de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida
como un intermediario, para formar un colorante.
 Diagrama de flujo Azocompuestos

Diazoción

Disolver 0.4g de
carbonato de
sodio en 10ml de Agregar 1g de ac.
agua y poner en Sulfanílico hasta
baño de hielo-sal disolver

Disolver 0.6 ml de N, N´-

dimetilanilina en 4 ml de HCl
al 20%
Agregar 10g de hielo
picado, 4ml de sol. de nitrilo
de sodio al 10% y 4ml de
HCL al 20%
Enfriar en baño de
hielo y verter sobre
Formar sal de diazonio sal de diazonio

Agregar 8 ml de NaOH
al 10% y 4 g de NaCl

Calentar casi a ebullición

y luego enfriar en baño
de hielo hasta
precipitación total

Filtrar a vacío

Lavar con
etanol frio,
secar y pesar
 Calcular rendimiento
práctico

Análisis de resultados:

 Para obtener la sal de diazonio en la primer practica utilizamos el carbonato

de sodio, ácido sulfanilico y nitrato de sodio al 10% como el medio debe ser
acido se agregó el HCl

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,
HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un
ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta
o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma
una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a
la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una
vez preparadas.
Después de haber obtenido el azocompuesto se filtró a vacío para poder pesar el
producto y sacar el rendimiento

En la práctica propuesta por el profesor en la que utilizamos distintos reactivos

para obtener la sal de diazonio y el copulante como se muestra en las imágenes
Tabla de resultados

N,N- Ácido Anaranj Reales

dimetilanili sulfaníli ado de
na co metilo

PM 121.18 173.09 327.34

Pes 0.285(0.3 0.5gr 1.71595 1.2g

o ml) teóricos
(gr)

Mol 2.3518*10- 2.8886* 5.2404* 3.6659*

es 3 10-3 10-3 10-3
teóricos

𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠⁄
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑃𝑀
𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠⁄
𝑃𝑀
3.6659 ∗ 10 − 3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
∗ 100 = 75.44
4.8659 ∗ 10 − 3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

La cantidad de anaranjado de metilo obtenida es 1.2gr y el porcentaje de

rendimiento es del 75.44%. Consideramos que el rendimiento es un poco bajo,
pues en general la reacción de anaranjado de metilo tiene un rendimiento de 80%
aproximadamente.
 Para formar el colorante anaranjado de metilo se usa la amina aromática,
pues la amina alifática es más inestable para formar la sal de diazonio y sigue
reaccionando para formar mezclas. Las sales de diazonio son utilizadas
generalmente como intermediarios de síntesis. Consideramos que se obtuvo el
compuesto de anaranjado de metilo, pues el color es el esperado, un compuesto
sumamente coloreado.

Conclusiones:

En esta experimentación se lograron los objetivos al llevar a cabo la obtención del

anaranjado de metilo, el cual es una sustancia indicadora del pH de
una sustancia que cambia de color que puede ir desde un rojo oscuro hasta un
naranja bajo (claro) para indicar el pH de la sustancia a probar.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en
dos tipos: • Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando
en su lugar en el anillo otro grupo

• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula. La copulación de

sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los
cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.

La obtención de un colorante diazocion consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotación, de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido

diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Bibliografias

SEIDEN Penne Jacqueline, Reductions by the Aluminio and borohydres in

organic synthesis, Second edition, Wiley-VCH USA

WADE, L.Jr.
Química orgánica. 2ª edición, Prentice hall. México, 199

HAWLEY Gessner G.

Diccionario de química y de productos químicos.1993 Ediciones Omega, S.A.,

Barcelona