Fecha de entrega: 29/08/19

Nombre: Melissa Peña Ortiz

Código: 1826547

1. ¿Cómo sintetizar alcoholes apratir de reactivos Grignard?

Uno de los reactivos más útiles en síntesis orgánica son los halogenuros organomagesicos (RMgX)
los cuales son llamados reactivos de Grignard, el reactivo de Grignard es el producto de la reacción
por radicales libres entre el magnesio metálico y un halogenuro orgánico empleando éter como
disolvente.

La reacción es general y en parte no depende del grupo R. Los halogenuros primarios, secundarios
y terciarios, así como los halogenuros alilicos y bencílicos, forman reactivos de Grignard.

Los halogenuros organomagnesicos son inestables, a no ser que estén solvatados, el disolvente
usual para un reactivo de Grignard es el ester dietílico.

Reactividad de los reactivos de Grignard

En la mayor parte del compuesto orgánico, el carbono lleva carga parcial o lleva carga parcial
positiva, en un reactivo de Grignard, el carbono esta único a un elemento electropositivo y por
esto lleva carga negativa parcial.

Ya que el reactivo de Grignard tiene un carbono parcialmente negativo, es una base

extremadamente fuerte y la parte alquílica o arlica del reactivo de Grignard puede actuar como
nucleofilo, Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo (aldehídos, cetonas y
derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.

  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH

 Alcohol primario: Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.

  Alcoholes secundarios: Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otro aldehído.

 Alcohol terciario: Cuando la adición se lleva a cabo sobre una cetona.

2. Reacción de los alcoholes con cloruro de tionilo.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se tratan con cloruro de tionilo (SoCl2) se convierten
en halogenuros de alquilo.
Mecanismo.

Referencias.

[1] Química orgánica; McMurry J. (2012). Organohalogenuros. 8ª edición

[2] Química orgánica; Fessenden R.J, Fessenden J.S, (1983). Reacciones de radicales libres,
compuestos organometálicos. 8ª edición