UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“ALDEHIDOS Y CETONAS I”

GRUPO N° 65

INTEGRANTES: Ricaldi Arango Pamela Carolina

Rios Torres Katherine Lucero

DOCENTES: Mg. Emilia Hermoza

Dra. Ingrit Collantes

LIMA – PERÚ

2019
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Contenido
Laboratorio 5: Aldehidos y Cetonas I ................................................................................................. 2
I. Objetivos: ................................................................................................................................ 2
II. Fundamento teórico:............................................................................................................... 2
III. Datos: .................................................................................................................................. 4
IV. Diagrama de flujo: ............................................................................................................... 8
V. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción .................................................................. 10
VI. Discusión de resultados..................................................................................................... 11
VII. Conclusiones...................................................................................................................... 13
VIII. Bibliografía ........................................................................................................................... 13
IX. Anexo................................................................................................................................. 14

Ilustración 1: Efectos orientadores de los sustituyentes (L.G. Wade, 2011) ..... Error! Bookmark not
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Ilustración 2: mecanismo de reacción de la bromación del benceno...Error! Bookmark not defined.
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Laboratorio 5: Aldehidos y Cetonas I

I. Objetivos:

 Familiarizarse con los productos naturales (cítricos) y con técnicas de extracción a

partir de estos. Así como la mejor compresión de los términos solubilidad, pureza,
reacciones acido base y recristalización.
 Obtener el ácido cítrico a partir del jugo de limón.

II. Fundamento teórico:

Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.
Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas, especialmente la
melaza de caña.

El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría

de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química
es C6H8O7 (Ecured)

Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como

aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.
El ácido cítrico es uno de los aditivos más utilizados por la industria alimentaria.

En bioquímica aparece como una molécula intermediaria en el ciclo de los ácidos

tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.

El nombre del ácido cítrico es ácido 2-Hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico.

Propiedades:

La acidez del ácido cítrico pH=2 es debida a los tres grupos carboxilos -COOH que
pueden perder un protón en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ion citrato.
Los citratos son unos buenos controladores del pH de soluciones ácidas.

Los iones citrato forman sales llamadas citratos con muchos iones metálicos. El
citrato de calcio o sal amarga es un importante citrato, que se utiliza comúnmente en
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la preservación y condimentación de los alimentos. Además, los citratos pueden

quelar iones metálicos, y utilizarse como conservantes y suavizadores de agua.

A temperatura ambiente, el ácido cítrico es un polvo cristalino blanco. Puede existir

en una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que contenga una molécula
de agua por cada molécula de ácido cítrico. La forma anhidra se cristaliza en el agua
caliente, mientras que la forma monohidrato cuando el ácido cítrico se cristaliza en
el la agua fría. El monohidrato se puede convertir a la forma anhidra calentándolo
sobre 74°C.

Químicamente, el ácido cítrico comparte las características de otros ácidos

carboxílicos. Cuando se calienta a más de 175°C (punto de fusión), se descompone
produciendo dióxido de carbono y agua.

Obtención del ácido cítrico: El ácido cítrico es obtenido principalmente en la

industria gracias a la fermentación de la sacarosa realizada por un microorganismo
llamado Aspergillus niger. El proceso de obtención tiene varias fases como la
preparación del sustrato de melaza, la fermentación aeróbica de la sacarosa por el
aspergillus, la separación del ácido cítrico del sustrato por precipitación al añadir
hidróxido de calcio o cal apagada para formar citrato de calcio. Después se añade
ácido sulfúrico para descomponer el citrato de calcio. La eliminación de impurezas
se realiza con carbón activado o resinas de intercambio iónico, se continúa con la
recristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación y el empaquetado del
producto.

Ilustración 1: Estructura acido cítrico

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III. Datos:
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IV. Diagrama de flujo:

 Obtención de Acido Cítrico a partir de limón

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V. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

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VI. Discusión de resultados

Se empleó una cantidad de 5 limones, de los cuales se obtuvo un zumo de limón de 91ml
(centrifugado y decantado).

Posteriormente se agregó carbonato de sodio con el mismo volumen del zumo obtenido y
se observó la formación de efervescencia, aquello se debe a la reacción de ácido cítrico y
carbonato de sodio que produce dióxido de carbono.
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La razón por la que se añade la misma cantidad de volumen, es debido a que se desea
que reaccione todo el ácido cítrico, por ello también determinamos si el pH era alcalino
para comprobar la total neutralización. Luego de haber neutralizado y agitado la solución,
cambia de un color verde pálido a un color amarillo, esto puede ser debido a la formación
de citratos.

Luego, se agregó acetato de calcio con el mismo volumen decarbonato de sodio que se
añadió para obtener finalmente el citrato de calcio, después se neutralizó con hidróxido de
calcio hasta alcalinidady se calentó en baño maría a ebullición para favorecer la
precipitación, observándose la formación de abundante precipitado blanco al fondo del
recipiente. La filtración se realizó en caliente ya que el citrato de calcio es insoluble en
agua caliente.
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Por último, los cristales son disueltos en ácido sulfúrico para obtener finalmente el ácido
cítricoy el sulfato de calcio (el cual es removido por filtración). El ácido sulfúrico puede
descomponer el ácido cítrico, por ello se agregó la cantidad necesaria (45.5ml) y
cuidadosamente. Se concentró la solución hasta que se encontrada saturada (formación
de una película superficial) para luego precipitar, observándose que el producto obtenido
era de color blanco, el cual es característico del ácido cítrico.
Los datos experimentales obtenidos a partir de los cristales de ácido cítrico se
presentarán en la siguiente tabla:

Masa obtenida de ácido cítrico Temperatura de fusión experimental del

(g) ácido cítrico (°C)
0.37 185

Con los cálculos respectivos se obtiene la siguiente tabla:

Temperatura Temperatura
Rendimiento de extracción de ácido Error
de fusión de fusión
cítrico experimental
experimental teórica
(g de ácido cítrico/ 100 g de limón) (%)
(°C) (°C)
0.31535 185 153 20.915

 El rendimiento de extracción es muy bajo debido a que, durante la filtración del

citrato de calcio, hubo pérdidas del precipitado porque no se había calentado
correctamente el embudo Buchner, además el proceso de concentración de la
solución de ácido cítrico fue acelerado.
 El error experimental obtenido se debe a que no se llegó a purificar el ácido cítrico,
por lo que pudo estar contaminado con el sulfato de calcio u otros sólidos.

VII. Conclusiones
 Se obtuvo experimentalmente un rendimiento de extracción de 0.31535de
ácido cítrico por 100g de limón.
 Se determinó que la temperatura de fusión del ácido cítrico experimental es
185°C con un error porcentual de 20.915respecto a la teórica, empleando el
equipo Fisher.
 Se comprobó experimentalmente que la solubilidad del citrato de calcio
disminuye en agua caliente y que el ácido cítrico se obtiene reaccionando
citrato de calcio con ácido sulfúrico.

VIII. Bibliografía
Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta Chávez, T., &
Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II.

Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta Chávez, T., &
Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II.
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Dhingra, S. (2005). College Practical Chemistry. Hyderabad: Universities Press.

Dilip, B. P., & Parmanand, M. S. (2010). Kinetics and Mechanism of the Bromination of Salicylic
Acid. Nagpur: Asian Journal of Chemistry.

Ecured. (s.f.). Obtenido de https://www.ecured.cu/%C3%81cido_c%C3%ADtrico

L.G. Wade, J. (2011). En Quimica Orgánica volumen2 (pág. 872). mexico: Pearson education .

Lillo Ródenas, M., Linares Solano, Á., & Cazorla Amorós, D. (2004). Retención de compuestos
orgánicos volátiles a bajas concentraciones en carbones activados. Alicante: Universidad de
Alicante.

Max, B., Salgado, J. M., Rodríguez, N., Cortés, S., Converti, A., & Domínguez, J. M. (2010).
Biotechnological production of citric acid. Ourense: Universidad de Vigo.

McMurry, J. (2012). Quimica Organica. Ciudad de México: Cengage learning.

Roth, C. (2018). Ficha de datos de seguridad del hidróxido de sodio. Obtenido de CarlRoth:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/6/SDB_6771_ES_ES.pdf

IX. Anexo
Cálculos

Masa del ácido cítrico y el Temperatura de fusión

Masa del papel filtro
papel filtro experimental del ácido cítrico
(g)
(g) (°C)
0.64 1.01 185

Obtención del rendimiento de extracción de ácido cítrico

0.37g ácido cítrico ---------------------------------- 117.33g limón
x ácido cítrico ---------------------------------- 100g limón
x = (0.37g)(100g)/(117.33g) = 0.31535
Rendimiento de extracción = 0.31535(g de ácido cítrico/ 100 g de limón)
Obtención del error experimental de la temperatura de fusión del ácido cítrico
185−153
%e= ( ) ∗ 100 = 20.915
153
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Aplicaciones
Producción biotecnológica de ácido cítrico
Resumen: Este trabajo proporciona una revisión sobre la producción biotecnológica de
ácido cítrico a partir de las propiedades fisicoquímicas y aplicaciones industriales,
principalmente en los sectores alimentario y farmacéutico. Se discuten varios factores que
afectan la fermentación de ácido cítrico, incluidas la fuente de carbono, las limitaciones de
nitrógeno y fosfato, el pH del medio de cultivo, la aireación, los oligoelementos y la
morfología del hongo. Se presta especial atención a los fundamentos de la bioquímica y la
acumulación de ácido cítrico. Tecnologías empleadas a escala industrial, tales como
cultivos superficiales o sumergidos, principalmente empleando Aspergillus niger, y
procesos llevados a cabo con Yarrowialipolytica, así como también se describe la
tecnología para recuperar el producto. Finalmente, esta revisión resume el uso de las
cáscaras de naranja y otros subproductos como materia prima para la bioproducción de
ácido cítrico. (Max, Salgado, Rodríguez, Cortés, Converti, & Domínguez, 2010)
Comentarios

 El método de obtención de ácido nítrico presentado en el artículo es totalmente

distinto al realizado en el laboratorio ya que describen el uso de microorganismos
que producen el ácido cítrico, siendo el principal productor el hongo Aspergillus
niger, cuyo proceso consiste principalmente en la fermentación del hongo.
Además, la mayoría de las industrias (99%) no aplican el método empleado en el
laboratorio, sino a través de procesos microbianos para obtener con alto
rendimiento y menos costos el ácido cítrico, el cual es altamente demandado en la
industria alimentaria como acidificante o antioxidante y en la industria
farmacéutica.
 El artículo también indica que la producción de ácido cítrico no depende
únicamente del proceso biológico, sino también del empleo de tecnologías, siendo
la más rudimentaria el método de cultivo superficial que presenta costos de
mantenimiento más altos a comparación del método de cultivo sumergido, que es
mayormente usado en las industrias por las múltiples ventajas que presenta a
pesar de su alto costo energético.
 Cabe resaltar que, en la producción de ácido cítrico, no solamente se emplea el
zumo de cítricos, también se hace uso de subproductos industriales, los cuales
están ganando notoriedad debido principalmente a su bajo costo ya que estos son
considerados como desechos además de que son procesos alternativos
sostenibles y respetuosos con el medio ambiente.
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