ÍNDICE

Introducción ................................................................................................. 3

I Competencia ................................................................................................ 4

II. Marco Teórico .............................................................................................. 4

2.1 Antecedentes ................................................................................... 5

2.1.1 historia ............................................................................. 6

2.1.2 nomenclaturas de los aldehídos y cetonas………………..7

2.1.3 propiedades Fisica…………………………………………….8

2.1.4 Propiedades Quimicas…………………………………………9

2.1.5 Reacciones de condensación aldolica……………………...10

2.1.6 Reacciones de oxidación ……………………………………..11

2.1.7 Usos y aplicaciones de los aldehídos y cetonas ……………12

2.2 Bases teóricas……………………………………………………………..13

III. Método Experimental ................................................................................. 13

3.1 Reactivos .......................................................... ……………………..15

3.2 Materiales ………………………………………………………………..16

3.3 Procedimiento ……………………………………………………………19

IV. Resultados…………………………………………………………………………22

4.2Discusiones……………………………………………………………………22

V. Conclusiones ............................................................................................. 23

1
VI Cuestionario……………………………………………………………………….24

VII. Referencias Bibliográficas.......................................................................... 26

2
INTRODUCCION

El grupo carbonilo (c=o) uno de los grupos funcionales más importantes en Química
orgánica. Por su gran reactividad y su interés sintético. Los aldehídos y cetonas es
uno de los grupos funcionales que se encuentra muy distribuidos en la naturaleza
y en la industria farmacéutica para la elaboración de productos naturales, como
proteínas, glúcidos u hormonas; como en productos de síntesis y en algunos
fármacos.

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos

compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más
electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que
están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de
aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se
deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo
carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone
ciertas diferencias entre las dos funciones.

En esta experiencia se realizaron diferentes pruebas para distinguir los aldehídos y

las cetonas . para lograr esto se llevaron a cabo reacciones características de cada
uno de los compuestos carbonilos , tal como la prueba de tollens , felling para los
aldehídos y de la 2,4 dinitrofenil hidrazona de la acetona y del formaldehido. La
oxidación atmosférica .

3
I. COMPETENCIAS
 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
 Diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante reacciones características.

II. MARCO TEÓRICO

2.1. Antecedentes
2.1.1 Historia

Las cetonas se encuentran distribuidas en la naturaleza más que todo en los

vegetales. En la década de 1850, el profesor químico Alexander Williamson, preparó
cetonas a raíz de la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos, logrando las
primeras indicaciones sobre los mecanismos de una reacción.1

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en
un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un

átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.

En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical

Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.2

4
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más
reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son

iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos

pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de
cada clase, respectivamente. 3

2.1.2 Nomenclatura de los aldehídos y cetonas

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga
al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.

Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada

lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.4

5
2.1.3 Propiedades físicas

Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo

peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de

hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son
más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las
cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos
correspondientes.

Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor

parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos.
Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e
irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable
por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. 5

6
 2.1.4 Propiedades Quimicas

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

2.1.5 Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard),adición de un nucleofilo y de un protón al doble enlace C=O la
reactividad al grupo carbonilo aumenta con la electronegatividad del átomo de
oxígeno y la consiguiente polarización del doble enlace carbono –oxigeno , el átomo
de carbono carbonilico tiene una hibridación plana sp2, haciendo que el grupo este
poco impedido y pueda ser atacado desde cualquier parte del doble enlace .
Cuando el nucleofilo ataca al grupo carbonilo, el átomo de carbono pasa a tener una
hibridación sp 2 a sp 3 . los electrones del enlace pi son desplazados hacia el átomo
de oxígeno , formándose un anión alcoxilo , que para dar lugar al producto de
adición nucleofilica.6 (pag 799)

2.1.6 Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la

unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH
formando un polímero, denominado aldol.

2.1.7 Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a

oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan
ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio.

7
2.1.8 Usos y aplicaciones de los aldehidos y cetonas
Aldehídos

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que

se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles
y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual

se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi
y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el
inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en
gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la
fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea
para fabricar el Nylon 66.

8
2.2 Bases teóricas
2.2.1. Propanona
Es un líquido incoloro con un olor dulce similar al de las frutas y un sabor
característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y muy soluble tanto en
agua como en solventes orgánicos tales como el éter, metanol, y etanol. Es
una sustancia química presente en la naturaleza, contenida en plantas
(cebollas, tomates, uvas), en alimentos tales como la leche, árboles, en los
gases volcánicos, en incendios forestales; en el cuerpo humano, se
encuentra como uno de los metabolitos de la sangre y como un producto de
la descomposición de la grasa corporal. Está presente en los gases de
combustión de los vehículos, el humo del tabaco y rellenos de seguridad.

2.2.2.1. COMPOSICIÓN / INFORMACIÓN DE LOS INGREDIENTES

Ingrediente - Por Ciento - Peligroso
Acetona 99 - 100% Si
 Se encuentra comercialmente como 99,5% de Acetona y
0,5% de agua

2.2.2.2. Propiedades químicas

La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación
de aire bajo condiciones ambientales normales. Su estabilidad
química disminuye significativamente en presencia de agua; puede
reaccionar violentamente y en ocasiones de forma explosiva
especialmente en recipientes confinados (10) . La Acetona
presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas
reacciones incluyen adición, óxido – reducción y condensación,
generando alcoholes, ácidos y aminas. La reactividad química de
la Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de
Metil Metacrilato, Alcohol Diacetona, Bisfenol A y otros derivados.

9
 2.2.2.3. Incompatibilidades
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con
oxidantes fuertes como Acido Acético, Acido Nítrico y Peróxido de
Hidrógeno. Reacciona con Cloroformo y Bromoformo en
condiciones de basicidad generando peligro de incendio y
explosión. Las mezclas de Acetona con Cloroformo pueden
reaccionar violentamente en presencia de Alcali. Debido a su alta
inflamabilidad, se han provocado incendios durante la recuperación
de la Acetona del aire mediante la absorción con carbón activado
cuando el flujo de aire no era lo suficientemente rápido para
remover eficientemente el calor generado por la oxidación
superficia.

2.2.3. Formaldehido

El Formaldehído puro a temperatura y presión ambiente es un gas

incoloro de olor fuerte e irritante. A temperaturas menores de -20 °C es
un líquido transparente e incoloro. Es irritante para los ojos y el tracto
respiratorio aun a bajas concentraciones (1ppm) causando sensación
de ardor a mayores concentraciones; los vapores de soluciones de
Formaldehído son inflamables y explosivos.. El Formaldehído es un
producto metabólico importante en plantas y animales y por ello está
presente en el medio ambiente de forma natural en bajas
concentraciones. También se genera en el medio ambiente por
combustión incompleta de material orgánico como combustibles líquidos
o gaseosos derivados del petróleo . En estado gaseoso puro el
Formaldehído tiende a polimerizar y por ello no se comercializa en forma
pura; su almacenamiento y transporte se realiza en forma de soluciones
en agua y Metanol. Las formas comerciales de estas soluciones,

10
 conocidas como formalinas, corresponden a entre 30% y 40% de
Formaldehído y 15% de Metanol como agente estabilizante. Otros
agentes estabilizantes pueden estar presentes hasta en 100 mg/l . Otra
presentación comercial del Formaldehído corresponde a su forma sólida
en dos tipos de productos, el trioxano [(CH2O)3] y el paraFormaldehído
que es la forma polimerizada del Formaldehído de entre 8 y 100
unidades.
2.2.3.1. Composición / información de los ingredientes
Composición de Formaldehído comercial en solución acuosa:

Componente - Contenido - Peligroso

Agua 48 - 53% No

Formaldehído 37% Sí

Metanol 10 – 15% Sí

2.2.3.2. Propiedades químicas

El Formaldehído es una sustancia muy reactiva, pudiendo aun
reaccionar consigo misma a través de un proceso de
autopolimerización para generar para Formaldehído. Se
descompone por acción del calor. A temperaturas mayores de
150 °C se descompone en Dióxido de Carbono y Metanol. Este
proceso de degradación también se lleva a cabo en presencia
de luz solar, donde sufre oxidación hasta Dióxido de Carbono.
Es muy inflamable y forma mezclas explosivas en el aire en el
intervalo de 7% a 73% en volumen a 25 °C. Reacciona con
rapidez al entrar en contacto con agentes oxidantes fuertes,
álcalis, ácidos, fenoles y urea (5, 8, 9, 10) . El Formaldehído es

11
 soluble en agua, alcoholes y otros solventes polares. En
soluciones acuosas el Formaldehído se hidroliza y polimeriza
y puede existir como metilenglicol, polioximetileno y otros
compuestos. Las soluciones de Formaldehído en
concentraciones mayores del 30% se enturbian debido a la
precipitación de los polímeros del Formaldehído, esto se evita
adicionando estabilizantes como Metanol a la solución o
manteniéndola a temperatura mayor de 100 °C (10) . Según se
describe en Ullman´s (1), el Formaldehído es una sustancia de
amplia aplicación industrial debido a la gran gama de
productos y usos a los que se puede aplicar. Se aprecian seis
tipos de reacciones principales en las que interviene el
Formaldehído: descomposición, polimerización, de reducción
y oxidación, de adición, de condensación y de formación de
resinas.
2.2.3.3. Incompatibilidades
La alta reactividad del Formaldehído hace que se presenten
peligros químicos en muchos tipos de circunstancias y con muchos
tipos de compuestos. En soluciones acuosas del 40% de
concentración se comporta como un agente reductor poderoso de
reacción violenta con aminas, compuestos azo, ditiocarbamatos,
metales alcalinos y alcalinotérreos, sulfuros, compuestos alifáticos
insaturados, peróxidos orgánicos y agentes oxidantes fuertes como
el ácido perclórico. El calentamiento de soluciones de formalina
provoca desprendimiento del Formaldehído contenido en la
solución; una vez en la atmósfera, esta sustancia se convierte en
un agente irritante fuerte para cualquier persona cercana.

12
III. Método:
3.1 Reactivos
 Propanona

FIGURA 1: Propia

 Bisulfito de Sodio

FIGURA 2 : Propia

 Tollens (Nitrato de plata)

FIGURA 3 : Propia

13
 Formaldehido

FIGURA 4 :PROPIA

 2,4- DNFH

FIGURA 5 :PROPIA

 ÁCIDO PERCLÓRICO

FIGURA 6 :PROPIA
14
 HIDRÓXIDO DE SODIO

FIGURA 7 :PROPIA

 FEHLING A Y FEHLNG B

FIGURA 8 :PROPIA

15
3.2 Materiales
 Beaker

FIGURA 9 :PROPIA

 Luna de reloj

FIGURA 10 :PROPIA

 BAÑO MARÍA

FIGURA 11 :PROPIA

16
 MECHERO DE BUNSEN

FIGURA 12 :PROPIA

 TUBOS DE ENSAYO

FIGURA 13 : PROPIA

17
 3.3 Procedimiento

Reacción con 2,4-DNFH

En dos tubos de ensayo se llenó 40 gotas

de DNFH (dinitro fenil)

y 20 gotas de muestra, que sería la

propanona y formaldehido, cada uno
en su respectivo tubo de ensayo,.

luego de ello se le llenó dos gotas de ácido Y finalmente se hirvió las dos
perclórico. muestras por dos minutos y para
poder apreciar la reacción se dejó
enfriar.

18
 Reacción con Fehling

En dos tubos de ensayo llenar 1ml de

Fehling A (sacudir) y 1ml de Fehling B
(sacudir),hasta que se mezclen para
poder llenar 5 gotas de muestra . En un
tubo de ensayo propanona y en el otro
formaldehido ( agitar)

Finalmente se caliente en el baño maría.

19
 Reacción con Tollens

En dos tubos de ensayo llenar 2ml de Reactivo tollens (AgNO3) y

medio mililitro de hidróxido de sodio y 2ml de las muestras en
cada tubo de ensayo, en uno tubo propanona y en el otro
formaldehido.

Llevar cuidadosamente al baño maría sin agitar y esperar por 3 minutos

la reacción .

20
 Reacción con bisulfito de sodio

En dos tubos de ensayo diluir con 2 ml de

bisulfito y 2ml de muestra, llenar la Propanona
en un tubo de ensayo agitar . el formaldehido en
el otro tubo de ensayo.

Finalmente llevar al baño maría y esperar.

21
 IV. RESULTADOS Y DISCUSIONES
4.1. Resultados

Compuesto Con 2,4 Con R. Con R. Con Bisulfato

carbonílico DNFH Fehling Tollens de sodio

METANAL No hubo Es negativo, Se formó el No hubo

presencia de poca espejo de cambios
carbonilo. precipitación plata en la
pared del
tubo de
ensayo.
PROPANONA Hubo una Salió positivo Solo se formó Hubo
pequeña una precipitación.
precipitación precipitación
de carbonilo. negro.

4.2. Discusiones
Es característico en los aldehídos y cetonas el alto punto de fusión incluso mayor
que en los hidrocarburos sin embargo resulta inferiores a los alcoholes de peso
molecular semejante. La presencia del grupo carbonilo permite caracterizar a ambos
grupos1. En los aldehídos y las cetonas el grupo carbonilo permite la identificación,
ya que este grupo carbonilo posee alta reactividad debido a la presencia del dipolo
positivo que lo hace susceptible a reacciones nucleófilas. De acuerdo a Fieser la
formación de precipitado evidencia la presencia de hidrazona por la reacción de
adición nucleófila, en cuanto a la diferenciación los aldehidos son más susceptibles
a oxidarse a diferencia de las cetonas además en la practica realizada observamos
que los aldehídos en presencia del reactivo de Tollens y reactivo de Fehling produjo
la formación del espejo de plata y precipitado rojizo respectivamente. Respecto a
los aldehidos esto se fundamente en que estos presentan al menos un atomo de
hidrogeno unido al grupo carbonilo mientras que en las cetonas se encuentras dos
grupos orgánicos.2

22
V. CONCLUSIONES
La alta reactividad de los aldehídos y cetonas permite diferenciar la presencia del
grupo carbonilo porque en su estructura se encuentra el dipolo positivo el cual es
muy reactivo a reacciones de adicción nucleófila. Se concluye que existe mayor
facilidad de oxidación en aldehídos ya que en presencia de los reactivos de Tollens
y Fehling se evidencia la formación del espejo de plata y el precipitado
respectivamente. Además en la propanona se evidencio mayor reacción positiva ya
sea por la formación de precipitados a diferencia del metanal donde no se evidencio
el grupo carbonilo o formación de precipitados.

23
VI. CUESTIONARIO

1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

Los aldehídos y cetonas son compuestos oxígenados que contienen el grupo

carbonilo. Los aldehídos esta unido al hidrogeno y a un radical alífatico o
arómaticos. En las cetonas esta unido a radicales alifáticos o arómaticos e
incluso a ambos. El grupo carbonilo al ser un dipolo cuyo centro positivo se
encuentra en el carbono, este átomo puede ser atacado por reactivos
nucleófilos dando lugar a un producto de adición. La identificación del grupo
carbonilo en aldehídos y cetonas se da con la adición de hidrazina ya que en
ambos casos se forma un precipitado, que corresponde al producto de la
reacción del grupo carbonilo con la hidrazina formando hidrazona que es muy
soluble.

2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación

3. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Los aldehídos y cetonas se diferencian en la reacción de oxidación ya que
los aldehídos se oxidan con facilidad en presencia de oxidantes débiles tales
como el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling, por lo cual el aldehído
en presencia del complejo de diaminoplata formará el complejo de plata el
cual no se observara con la cetona. Además el aldehído en presencia de
reactivo de Fehling formará óxido cuproso que se evidencia con el
precipitado rojo.

24
4. Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
Reacción con reactivo Tollens:

Reaccción con reactivo Fehling:

5. ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a

cabo?
Las cetonas reaccionan con halógenos en medios básicos generando
haloformo. El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo,
sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH. Por
último, el grupo CI3- el cual es muy básico desprotona el ácido carboxílico
para que forme yodoformo y carboxilato.
Los sustratos que se evidencia la reacción del haloformo son las metilcetonas
y los alcoholes secundarios oxidables a metilcetonas, como el isopropanol.
El halógeno usado puede ser dicloro, dibromo, o diyodo.

6. Escriba la ecuación de la reacción halofórmica.

25
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
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