RACTICA N° 4:

IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

SERGIO A. CORTEZ- JUAN P. QUINTERO RESTREPO- WILLIAM A. ARMANDO CANACUAN CUELTAN.

ESTUDIANTES DE AGROECOLOGIA UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA

RESUMEN:

INTRODUCCION:

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar en su
molécula un enlace carbono-oxigeno, llamado también grupo carbonilo.

Según López, G. C. (2011).Los aldehídos son en general, más reactivos que las cetonas frente a
las reacciones de adición nucleofila por razones tanto estéricas como electrónicas.

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitución de dos atomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo –ona.

A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores Fuertes, lo que se manifiesta con una

disolución de NO3Ag amonical, que les hace depositar un espejo brillante de plata metálica
(reactivo de Tollens) y un precipitado de color rojo ladrillo cuando se utilizan los reactivos Fehiling
y Benedic. Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder como el permanganato de potasio.

En esta practica se hicieron diferentes

METODOLOGÍA:

Reacción de identificación del grupo carbonilo

Se disolvieron 4 gotas de acetaldehído “0,2ml” de acetaldehído en 2 ml de etanol, se adiciono 2ml

de solución de 2,4 dinitrofenilhidrazina y se calentó en baño de agua en 5 minutos, se dejo enfriar
y se indujo a la cristalización agregando una gota de agua y dejándose enfriar sobre el hielo. La
aparición de un precipitado indicaba una prueba positiva y la presencia de un carbonilo. Se repitió
el procedimiento utilizando propanona en lugar de acetaldehído.

Reacción de tollens para identificación de aldehídos

Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal en un tubo de ensayo que estaba
totalmente limpio y seco, se colocaron 2 ml de solución de nitrato de plata al 5%, 2 gotas de Sosa
al 10% y se agrego gota a gota con la agitación una solución de amonio al 5%, justo hasta el punto
en que se disolvió el oxido de plata que se precipito se uso el reactivo recién preparado, a este se
le agregaron 2 gotas de acetaldehído, se agito y se calentó en un baño de agua brevemente, la
aparición de un espejo de plata indicaba la prueba positiva, una vez se terminó la prueba se limpio
el tubo de ensayo con ácido nítrico, este proceso se repitió 3 veces nuevamente utilizando
acetona, benzaldehído y butanona en lugar de acetaldehído.

Ensayo de yodoformo

En un tubo de ensayo se agregaron 3 gotas de acetona después se agregaron 2ml de agua. Se

añadió un 1ml de NaOH al 10% y después se agrego gota a gota de 4 a 5 ml y con agitación una
mezcla de yodo-yoduro de potasio, justo hasta el color café oscuro del yodo persistió se calentó la
mezcla en baño de agua durante 2 minutos, si durante ese tiempo el color café desaparecía se
agregaba unas gotas más de solución de yodo-yoduro de potasio hasta que se logró que el color
café no desapareciera después de calentar dos minutos se decoloro la solución agregando de 3 a 4
gotas de hidróxido de sodio al 10%, se diluyo con agua hasta casi dejar lleno el tubo, se dejo
reposar el baño de hielo, si había la precipitación de un precipitado amarillo que corresponde al
yodoformo indicaba que la prueba era positiva.

Oxidación con pergamonato de potasio

se tomaron 4 tubos de ensayo limpio y se coloco un 1ml de solución de KMnO4 al 1% en agua. Al

primer tubo se le agregó 10 gotas de solución de formaldehido al segundo 10 de gotas de solución
de benzaldehído, al tercero 10 gotas de solución de propanona y al cuarto 10 gotas de solución de
acetofenona. Se observo, se comparo y se registraron las diferencias obtenidas en cada tubo.

Oxidación con el reactivo de Fehling

Se tomo un tubo de ensayo se mezclo un 1ml de la solución A con 1ml de la solución B y se agrego
10 gotas de acetaldehído, se coloco el tubo en un baño de agua hirviendo y se dejo durante 3
minutos. Se observo el precipitado que forma, y ese repitió el procedimiento utilizando 10 gotas
de acetona en lugar de acetaldehído.

Ensayo con reactivo de shift

se tomo un tubo de ensayo al cual se le adicionaron 10 gotas de formaldehido a 2ml del reactivo
de p-rosalilina de colorado un color purpura que se desarrollaba al cabo de 10 minutos indicaba la
presencia de un aldehído. Se repitió el procedimiento utilizando 10 gotas de acetona en lugar de
acetaldehído.

RESULTADOS:

Reacción de identificación del grupo carbonilo

al hacer la prueba con acetaldehído, se notó la presencia de una presencia un precipitado, al hacer
la prueba con propanona se notó que no hubo ninguna reacción de precipitado.

Reacción de tollens para identificación de aldehídos

Al analizar la reacción de los compuestos, se formó un espejo en el acetaldehído y la acetona, en

los otros dos compuestos no se puedo notar reacción de este tipo.

Ensayo del yodoformo

Al hacer el procedimiento experimental, se puedo observar que se formo un precitado amarillo
que corresponde al yodoformo tal como lo especifica la hoja del procedimiento.

Oxidación con pergamanato de potasio

Se pudo notar que al agregar 2 gotas de pergamanato de potasio, el aldehído reacciono formando
una coloración marrón, y la acetona no presento reacción.

Oxidación con el reactivo de Fehling

Al tomar un tubo de ensayo y agregar 1 ml de solución a y 1 ml de solución, para después agregar

las gotas de acetaldehído y exponer la solución durante 3 minutos en agua caliente, se obtuvo
como resultado el cambio a una coloración verde oscura.

Ensayo con reactivo de shift

Al hacer el ensayo con formaldehido, se obtuvo como resultado una coloración purpura, lo que
indica presencia de un aldehído.

La prueba con acetona no se notó presencia de reacción, por lo cual se da una prueba positiva.

REFERENCIAS:

 Cabildo, Miranda, María del Pilar, et al. Química orgánica, UNED - Universidad
Nacional de Educación a Distancia, 2011. ProQuest Ebook Central,
https://ebookcentral.proquest.com/lib/bibamazoniasp/detail.action?docID=3199649.
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