UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA

Facultad De Recursos Naturales Renovables

Escuela Profesional de Ingeniería Forestal

INFORME DE PRÁCTICA N° 05

IDENTIFICACIÓN DE ENLACES SATURADOS E INSATURADOS EN

HIDROCARBUROS

CURSO : Química Orgánica

ALUMNO : Ospino Huansi, Roberto Flauber
SEMESTRE : 2019-II

TINGO MARÍA – PERÚ

2019
 INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e

hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que

se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la

Química Orgánica.

El adjetivo saturado significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma

covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos y los insaturado es aquella

molécula orgánica que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono.

En la práctica determinares los hidrocarburos saturados e insaturados en el aceite comestible,

etanol, metanol, gasolina.

 I. OBJETIVOS

a) Identificar el enlace saturado entre átomos de carbono presente en los hidrocarburos

saturados, mediante la resistencia al ataque de ácidos fuertes concentrados en frío y

con resistencia al ataque de reactivos fuertemente oxidantes.

b) Identificar la presencia de enlaces insaturados entre átomos de carbono en los

hidrocarburos insaturados, mediante la reacción con ácidos fuertes y con reactivos

oxidantes.

c) Identificar el enlace insaturado terminal, presente en los alquinos, por reacción con el

reactivo cloruro cuproso amoniacal.

d) Identificar el enlace insaturado no terminal presente en los alquinos por reacción con

alcohol metílico formando acetales en presencia de óxido de mercurio y trifluoruro

de boro.
 II. ANTECEDENTES

a) Orbitales atómicos

Un orbital atómico es la región del espacio definido por una determinada solución

particular, espacial e independiente del tiempo, a la ecuación de Schrödinger para el caso

de un electrón sometido a un potencial coulombiano. La elección de tres números

cuánticos en la solución general señala unívocamente a un estado mono electrónico

posible.

b) Hibridación de orbitales atómicos

Cualquier teoría sobre el enlace químico debe ser capaz de explicar la geometría de las

moléculas. En el caso de las moléculas diatónicas no es necesario pues la geometría

necesariamente es lineal, sin embargo en el caso de moléculas poli atómicas cobra gran

importancia, pues muchos comportamientos químicos tienen que ver con la geometría de

las moléculas. En muchas moléculas no coincide la geometría determinada

experimentalmente, con la que debería tener, por lo orbitales atómicos a partir de los

cuales se forma.

La teoría de hibridación de funciones orbitales atómicas se ideó, para justificar las

discrepancias encontradas en el cálculo teórico de los parámetros moleculares, mediante

la teoría de enlaces de valencia, y los obtenidos experimentalmente en muchos

compuestos. La hibridación es una combinación lineal de Orbitales Atómicos (OA), para

formar otros orbitales híbridos. Es decir, la hibridación no es más que un artificio

matemático, útil para representar la distorsión de las nubes de carga electrónica de los

átomos, para dar una distribución direccional distinta a la que tenían, concordantes con

los datos experimentales.

c) Hidrocarburos saturados

Tienen enlaces simples o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de

electrones en un orbital s entre sus átomos de carbono. Se presentan en estado gaseoso,

líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 ó 5 carbonos son gases,

de seis a 12 son líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos

(parafinas). Todos son combustibles, y liberan grandes cantidades de energía durante la

combustión.

Los alcanos se obtienen en su mayoría del petróleo, ya sea de forma directa o

mediante pirolisis (rotura de térmica de moléculas de mayor tamaño). Son los

compuestos de partida para la fabricación de otros compuestos orgánicos. Son

importantes sustancias de la industria química y también los combustibles más

importantes de la economía mundial.

d) Hidrocarburos insaturados

Hidrocarburos que contienen uno o más enlaces covalentes dobles o enlaces

covalentes triples entre dos carbonos cualesquiera se llaman hidrocarburos insaturados.

Los que contienen uno o más dobles enlaces se denominan alquenos (identificados por

el sufijo -eno), y aquellos que contienen uno o más triples enlaces se denominan

alquinos (identificados por el sufijo - ino). En la formación de un enlace doble o uno

triple se necesitan dos hidrógenos menos por cada enlace adicional entre 2 átomos de

C. Así, estas moléculas son “insaturadas” con hidrógeno. Las fórmulas moleculares

generales para los alquenos y alquinos que contienen sólo un doble o triple enlace son
CJ-2j y CJ-m respectivamente. En la tabla siguiente se muestran algunos alquenos y

alquinos comunes:

e) El Petróleo

El petróleo es un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por

diferentes sustancias orgánicas en su mayoría aromáticos, parafinas, naftenos, además

de olefinas y dienos junto con cantidades variables de derivados hidrocarbonados de

azufre, oxígeno y nitrógeno. Cantidades variables de gas disuelto y pequeñas

proporciones de componentes metálicos. También puede contener agua en suspensión

o en emulsión y sales. Sus componentes útiles se obtienen por destilación en las

refinerías de petróleo. En las refinerías se separan del petróleo distintos componentes

como gasolina, gasoil, fueloil y asfaltos, que son usados como combustibles. También

se separan otros productos de los que se obtienen plásticos, fertilizantes, pinturas,

pesticidas, medicinas y fibras sintéticas. Los componentes no deseados: azufre,

oxígeno, nitrógeno, metales, agua, sales, etc.,... se eliminan mediante procesos físico-

químicos. El número de compuestos es muy grande, hasta 277 de hidrocarburos

diferentes.
 III. METODOLOGÍA

1. Identificación del enlace saturado: Depositar 1 ml (20 mg) de la muestra y 1ml de

ácido sulfúrico o ácido nítrico concentrados en frío, mezclar agitando y después dejar

en reposo unos minutos. Si la sustancia es insoluble o la fase que resulta insoluble, se

trata de un hidrocarburo saturado. Los hidrocarburos aromáticos simples y sus

derivados halogenados también son insolubles en ácido sulfúrico y/o ácido nítrico

concentrado en frío.

2. Identificación del enlace insaturado: Depositar 1 ml (20 mg) de muestra en un tubo

de ensayo agregar 2 ml de agua o un solvente que no reaccione con el oxidante y la

muestra, después agregar gota a gota la solución de permanganato de potasio al 0.01%,

después agregar unas gotas de solución de carbonato de sodio al 5%, después se agita

suavemente. Si la mezcla se decolora instantáneamente indica la presencia de

hidrocarburos con enlaces insaturados. Los fenoles, aminas aromáticas, mercaptanos

y en general los compuestos que pueden ser fácilmente oxidados por lo que estos

consideran interferencias.

3. Identificación de enlaces insaturados terminales de los alquinos: Depositar 1 ml

(20 mg) de una muestra en un tubo de ensayo si es sólido disolver agregando gotas de

etanol, después agregar cinco gotas de solución de cloruro cuproso amoniacal, se

mezcla agitando suavemente y luego se deja en reposo por unos minutos. La formación

de un precipitado de color amarillo o rojo indica la presencia de compuestos con

enlaces terminales insaturados propio de los alquinos.

 4. Identificación de enlaces insaturados no terminales de los alquinos: Los alquinos

no terminales de cuatro o cinco átomos de carbono en presencia de óxido de mercurio

y de trifluoruro de boro reaccionan con el alcohol metílico produciendo acetales.

IV. RELACIÓN DE BIENES

Materiales
Vaso de pp de 125 ml 2 Baño María eléctrico 1
Tubos de ensayo 2x15 cm 10 Gradilla 1
Pipetas graduadas de 5 ml 10

Sustancias
Hexano Ácido sulfúrico concentrado
Hidrocarburos (general) Ácido nítrico concentrado
Aceite comestible Solución de permanganato de potasio (0.01%)
Etanol Solución de carbonato de sodio (5%)
Metanol Solución saturada de cloruro cuproso amoniacal
Oxido de mercurio
Trifluoruro de boro
 V. RESULTADOS

a. Ácido sulfúrico

 Metanol: Soluble – Insaturado

 Petróleo: Ligeramente soluble – Saturado

 Aceite: Insoluble – Saturado

b. Permanganato de Potasio

 Petróleo: Decolora – Insaturado

 Gasolina: Decolora – Insaturado

c. Cloruro Cuproso

 Petróleo: Enlace terminal – Insaturado

 Gasolina: No enlace terminal – Saturado

 VI. CONCLUSIONES

La obtención de estos hidrocarburos resultó un proceso no tan complicado, logramos

establecer reconocerlo y obtenerlos mediante determinados compuestos, establecimos sus

reacciones comunes y en que se diferencian, se toma en cuenta que es proceso cualitativo ya

que la mayoría de los reactivos no son medidas con exactitud, todos combustionan debido a

su origen vegetal.
 VII. ANEXOS

Fig. 1: Reactivos que se utilizó en la práctica de hidrocarburos.

Fig. 2: Muestra de los 3 experimentos

 VIII. BIBLIOGRAFÍA

 PHARMACEUTICAL, C. 1998. Orbitales atomicos. CENTRAL UNIVERSITY OF

ECUADOR - FACULTY OF CHEMICAL SPECTROSCOPIC

FUNDAMENTALS. en linea en:

http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/orbitales+atomicos.pdf

 ANTONIO, C. Hibridación de los O.A. en línea en:

http://actfray.files.wordpress.com/2011/11/hibridacic3b3n-de-orbitales

 Burns, R. 2003. La gasolina. Fundamentos de Química. 4a. Ed. México-Pearson. en

línea en:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/pdf/Gasindicesoctano.pdf