Sintesis de Acido Benzoico

ÁCIDO BENZOICO
Informe Parcial Grupal 1
ÍNDÍCE
Objetivos …………………………………………………………………………………………...…Pág .2
Marco teórico……………………………………………………………………………...…..…… . Pág.3
• Familia del compuesto…………………………………………………....…………..Pág.3
• Propiedades de los Ácidos Carboxílicos…………………………………..…...Pág.4
• Propiedades del Ácido Benzoico…………….............………. ………………….Pág. 9
• Métodos de obtención del Ácido Benzoico……………………………….…..Pág. 12
• Métodos de separación e identificación…………………..……………..…….Pág.14
• Ínformación de los reactivos a utilizar…………………………………………Pág. 21
Marco Fáctico …………………………………………………………..………………………..…Pág. 27

• Materiales ………………………………..…………………………...…………………..Pág.27
• Método A ……………………………………………………………..…………………...Pág. 27
• Método B …………………………………………………...…….……………………….Pág. 30
5. Resultados ……………………………………………………………..…………………….……Pág. 31
6. Conclusión ……………………….…………………………………………….…………….……Pág. 34
7. Bibliografía ………………………………………………………………...……………………..Pág. 35
ÁCIDO BENZOICO | Ingeniería Química -Cátedra: Química Orgánica – Comisión 2– Año 2017
ÁCIDO BENZOICO
Objetivo del Trabajo Practico

Obtención de ácido benzoico por oxidación del tolueno con permanganato de
potasio enmedio alcalino, y mediante la oxido-reducción del benzaldehído
(reacción de Cannizzaro).
Estudiar las características y propiedades del compuesto orgánico a sintetizar,

paracomprender los métodos de obtención a realizarse y su posterior comparación
entre ambos.
Comprender las técnicas de síntesis orgánica asignadas a esta obtención,

investigando lascondiciones en las que se debe llevar acabo cada reacción y a su
vez las precauciones que sedeben tomar en el manejo de los reactivos y de los
equipos.
Llevar a cabo los ensayos de caracterización con el fin de comprobar la correcta

obtención delcompuesto, como así también ensayos gravimétricos que indicarán el
rendimiento de laexperiencia.
Comparar los resultados de ambos métodos, analizar las posibles causas de los
erroresobtenidos y evaluar la eficiencia de cada uno.
ÁCIDO BENZOICO
Marco Teorico
El compuesto a obtener de la experiencia en el
laboratorio es el Ácido Benzoico, a partir de la
reacción de Cannizzaro y la oxidación del Tolueno.
Es de la familia de los ácidos carboxílicos, que son
compuestos que tienen como característica
estructural tener la combinación de un grupo
carbonilo y un hidroxilo en un mismo átomo de
carbono, conocido como un grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos se clasifican
según el tipo de sustituyente enlazado al grupo carboxilo; puede ser un ácido
alifático que tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo o un ácido
aromático que tiene un grupo arilo, en donde se encuentra el ácido benzoico.
FAMILIA DEL COMPUESTO
Estructura y propiedades
Los átomos de carbono y oxígeno de la molécula presentan hibridación sp2.
Los ángulos y distancias de enlace medidos

experimentalmente son compatibles con
una hibridación sp2 de los átomos que
forman el doble enlace carbono-oxígeno.
La forma resonante con separación de cargas explica la deficiencia electrónica que el
carbono tiene en dicho enlace. El enlace doble del grupo carbonilo presenta un
momento dipolar grande y los electrones no están compartidos de manera
ÁCIDO BENZOICO
equitativa. En particular los electrones pi enlazados más débilmente son atraídos
con más fuerza hacia el átomo de oxígeno.
Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

carboxilo unido a un carbono de la molécula, el cual está conformado por un grupo
carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono. Debido a esto son muy
ácidos y por esto se le indica ese nombre. Esto sucede porque un ácido carboxilo
dona protones por media de la ruptura heterolítica del enlace O-H ácido para dar
un protón y un ión carboxilato.
La estructura de la conformación de la molécula entera es casi plana cuando la

unión entre el carbonilo y el hidroxilo. El átomo de carbono del grupo carbonilo
tiene hibridación sp2 y es plano, con ángulos de enlace casi trigonales. El enlace O-
H también se encuentra en este plano, eclipsado con el enlace C=O. Uno de los
pares de electrones no enlazados en el átomo de oxígeno del hidroxilo está
deslocalizado en el sistema pi electrofílico del grupo carbonilo.
PROPIEDADES FISICAS
Puntos de fusión
Los ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general son
sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces dobles (en
especial enlaces dobles cis) en una cadena larga impide la formación de una red
cristalina estable, dando como resultado un puntos de fusión menores.
Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente más altas que
los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares y el punto de
fusión varía dependiendo de la cantidad de átomos de carbono.
Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos

resultan de la formación de un dímero estable enlazado
ÁCIDO BENZOICO
por puente de hidrógeno. El dímero contiene un anillo de ocho miembros unido
por dos enlaces por puente de hidrógeno, duplicando con eficacia la masa
molecular de las moléculas salientes de la fase líquida.
Solubilildad
Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los
ácidos de masas moleculares más pequeñas (hasta cuatro carbonos), por lo que
son miscibles en agua. A medida que la cadena de carbono incrementa se hace casi
insolubles en agua. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a
que forman enlaces por puente de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no
son tan polares como el agua, por lo que los ácidos de cadena más larga son más
solubles en alcoholes que en agua. La mayoría de los ácidos carboxílicos son
bastante solubles en disolventes relativamente no polares como el cloroformo,
debido a que el ácido continua existiendo en su forma dimérica en el disolvente no
polar. Por lo tanto, los enlaces puente de hidrógeno del dímero cíclico no son
interrumpidos cuando el ácido se disuelve en un disolvente no polar.
En una función CO2H, el grupo hidroxilo puede actuar como aceptor y dador de
hidrógeno y el grupo carbonilo como aceptor en la formación de enlaces de
hidrógeno.
PROPIEDADES QUIMICAS
Acidez
Se disocian en agua para formar un protón y un ion carboxilato. La constante de

equilibrio Ka para los ácidos carboxílicos sencillos son de alrededor de 5 (Ka=10^-
5), siendo así mucho más ácido que los alcoholes que tienen un PKa de 16 a 18.
Esto se debe a que la disociación de un alcohol involucra la ruptura de un enlace O-
H, pero la disociación de un ácido carboxílico produce un ion carboxilato con una
carga negativa dispersa de manera equitativa sobre los dos átomos de oxígeno,
comparada con solo un oxígeno en un ion alcóxido proveniente de un alcohol. Esta
disociación en la carga hace que el ion carboxilato sea más estable que un ion
alcóxido, siendo esta reacción menos endotérmica por lo que necesitaría menos
energía.
ÁCIDO BENZOICO
El ión carboxilato puede imaginarse como un híbrido de resonancia o como un

sistema conjugado de tres orbitales p conteniendo 4 electrones. El átomo de
carbono y los dos átomos de oxigeno tienen hibridación sp2, y cada uno tiene un
orbital p no hibrido. El traslape de estos tres orbitales o forma un sistema de
orbitales moleculares Pi de tres centros. Existe la mitad de un enlace pi entre el
carbono y cada átomo de oxígeno, así existe media carga negativa en cada uno.
Efecto de los sustituyentes en la acidez
Cualquier sustituyente que estabilice el ión carboxilato con carga negativa estimula
la disociación y da como resultado un ácido más fuerte. Esto ocurre porque al ser
muy electronegativo roba esa densidad de carga negativa al oxígeno, favoreciendo
que el hidrógeno tenga una repulsión por este ya que se va a encontrar más
positivo, para soltarse y formar el ión carboxilato. Los átomos electronegativos
potencian la fuerza de un ácido retirando densidad electrónica del ion carboxilato.
Ejemplo de esto sería el cloro, este efecto inductivo puede ser bastante grande si
uno o más de dos grupos atractores de densidad electrónica más fuertes están
presentes en el átomo de carbono alfa.
También la magnitud de esta fuerza depende de su distancia del grupo carboxilo.

Los sustituyentes en átomo de carbono alfa son más efectivos en el incremento de
la fuerza del ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos más pequeños
sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos disminuyen rápidamente con
la distancia.
Síntesis de ácidos carboxílicos

a. Oxidación de alcoholes y aldehídos
Los alcoholes y aldehídos primarios se oxidan fácilmente a ácidos por
medio de ácido crómico. El permanganato de potasio se usa ocasionalmente
pero los rendimientos son frecuentemente más bajos.
O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
ÁCIDO BENZOICO
b. Ruptura acidativa de alquenos y alquinos
El permangano de potasio diluido y frio reacciona con alqueno para
producir glicoles. Las disoluciones de permanganato concentradas y
calientes oxidan todavía más a los glicoles, rompiendo el enalce carbono-
carbono central. Dependiendo de la sustitución del enlace doble original,
pueden resultar cetonas o ácidos.
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
c. Oxidación intensa de la cadena lateral de alquilbencenos.

Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a los derivados del
ácido benzoico por el tratamiento con permanganato de potasio caliente o
ácido crómico caliente. Debido a que esta oxidación requiere condiciones
severas, sólo es útil para preparar derivados del ácido benzoico sin grupos
funcionales oxidables. Los grupos funcionales resistentes a la oxidación
como -Cl, -N02, -SO3H y -COOH pueden estar presentes.
R COOH
Na2CrO7
KMnO4
H3C CH CH3 COOH
KMnO4
H2O
NO2 NO2
d. Carboxilación de los reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard actúan como nucleófilos fuertes, cuando estos se
adicionan al dióxido de carbono para formar sales de magnesio de ácidos
carboxílicos. La adición de un ácido diluido protona estas sales de magnesio
para formar ácidos carboxílicos.
ÁCIDO BENZOICO
O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O
e. Formación e hidrólisis de nitrilos

Otra manera para convertir un haluro de alquilo (o tosilato) a un ácido
carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar el haluro con
cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un átomo de carbono
adicional. Este método se limita a los haluros y tosilatos que son electrófilos
para una sustitución nucleofílica de segundo orden buenos, es decir,
primarios y no impedidos.
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
f. Reacción del haloformo (convierte metilcetonas a ácidos y yodoformo)
g. Síntesis del éster malónico.

Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del malonato de etilo (éster
etílico del ácido propanodicarboxilico).
COO CH2CH3 COO CH2CH3
CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH H3C CH2 CH2 COOH
2) CH3CH2 Br 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3 ácido butanoico
ÁCIDO BENZOICO
Dentro de la familia de ácidos carboxílicos hay una clasificación según el
sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo
enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo arilo.
Distinguimos a los ácidos carboxílicos aromáticos, al cual pertenece el ácido
benzoico.
Ácido benzoico
ESTRUCTURA DEL ÁCIDO BENZOICO
El ácido benzoico se deriva de la sustancia química del Benceno y también es

conocido como ácido bencenocarboxílico o ácido fenilcarboxílico. En su estructura,
un átomo de carbono del anillo aromático comparte una unión con un grupo
carboxílico. Éste consta de dos partes: un grupo carbonilo y otro grupo hidroxilo.
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros
tres átomos a través de enlaces sigma coplanares conángulos alrededor de 120º
entre ellos. El orbital p sin hibridar se traslapa con un orbital p del oxígeno para
formar un enlace pi. El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar al
enlace doble de un alqueno. Es por esto, un ácido carboxílico con su grupo
carboxilo unido a un anillo aromático.
Debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, el enlace doble del
grupo carbonilo presenta un momento dipolar grande y los electrones de enlace no
están compartidos de manera equitativa. En particular los electrones pi enlazados
más débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno.
USOS Y APLICACIONES
Conservación de alimentos
La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante de
alimentos de pH ácido. El ácido benzoico conserva los alimentos al matar las
bacterias, protegiendolos alimentos contra la aparición de fermentaciones no
deseadas y moho. Si se usa el ácido benzoico junto con dióxido de azufre o algunos
otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro más amplio. Se
utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso
ÁCIDO BENZOICO
industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en
conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como
en crustáceos frescos o congelados.
Los principales inconvenientes del uso del ácido benzoico como conservante son:
 Sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5.

 Usado en altas concentraciones genera un sabor agrio en los alimentos.
 Su toxicidad, aunque baja, es mayor que la de otros conservantes.
Infecciones bacterianas
Los medicamentos tópicos, tales como ungüento de Whitfield y HP Bensal se

combinan conel ácido benzoico y ácido salicílico para el tratamiento de infecciones
bacterianas en la piel.
El ácido benzoico en la medicina realmente previene infecciones.
Otros usos:
 Condimento de tabaco.
 Insecticidas.
 Componente de pastas de dientes o dentífricos.
 Germicida en la industria médica.
 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la
industria de
 la perfumería.
 Para ablandar plásticos como el PVC.
 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.
Recomendaciones para el uso y manejo

El ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual puede
ocasionar reacciones alérgicas por lo que la ingesta máxima diaria recomendada
por los organismos reguladores internacionales es de 5 mg/kg de peso corporal.
ÁCIDO BENZOICO
Sin embargo, no se recomienda su consumo a personas sensibles a la aspirina, ya
que diversos estudios médicos han demostrado que personas con alergia al ácido
acetilsalicílico también muestran sensibilidad al ácido benzoico y sus derivados.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Masa molar: 122.12 g/mol

• Densidad: 1,27 g/ml
• Estado físico: sólido cristalino
Punto de fusión: 121.7 °C

Tiene un punto de fusión alto por lo que a temperatura ambiente se encuentra
como un sólido. Su disposición plana por ser un anillo aromático con un grupo
carboxilo plano hace que la molécula tenga facilidad para la formación de cristales.
Punto de ebullición: 249.2 °C

El ácido benzoico forma un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno. El
dímero contiene un anillo de ocho miembros unido por dos enlaces por puente de
hidrogeno. Como consecuencia, posee un punto de ebullición elevado de 249ºC,
considerablemente más alto que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masa
molecular similar. Por ejemplo el fenol tendría un punto de ebullición de 181,7 °C,
siendo también un alcohol con un anillo bencénico y a su vez el tolueno con 110,6
°C.
Solubilidad
• Solubilidad en agua: 0,3 en 100 gr

• Solubilidad en el alcohol: 4615 en 100 partes.
• Solubilidad en éter: 6615 en 100 partes.
El ácido benzoico es relativamente insoluble en agua fría. Esto se debe a que la

molécula tiene un apreciable carácter hidrocarbonado a pesar de la presencia de
una función de ácido carboxílico, polar. Sin embargo, a temperatura elevada (en
agua hirviendo) el ácido benzoico es razonablemente soluble ya que a
temperatura baja la estructura del agua es notablemente estable y ordenada para
ser entorpecida por el ácido benzoico. A temperaturas elevadas la estructura del
ÁCIDO BENZOICO
agua se halla térmicamente desordenada por lo que al ácido no le resulta tan
costoso energéticamente introducirse en ella.
Como vemos, es más soluble en alcohol que en agua, debido a la presencia del
anillo aromático que es similar tanto con la parte polar del alcohol como la no
polar. También es muy soluble en éter debido a que el grupo carboxilo puede
formar uniones tanto por el grupo carbonilo que por el grupo hidroxilo, y como
ambas soluciones son orgánicas similar disolvería similar.
Acidez
La acidez en el ácido benzoico es similar a la que vimos anteriormente en los
ácidos carboxílicos alifáticos. Los ácidos benzoicos sustituidos muestran
tendencias similares en acidez, con grupos atractores de densidad electrónica
potenciando la fuerza del ácido y grupos donadores de densidad electrónica
disminuyéndola.
Un grupo atractor de electrones (desactivador) como el grupo nitro aumenta la

acidez estabilizando el anión carboxilato, y un grupo donador de electrones
(activador) como el grupo metoxi disminuye la acidez desestabilizando el anión
carboxilato. Estos efectos son más fuertes para los sustituyentes en las posiciones
orto y para. El grupo nitro tiene un efecto más grande en las posiciones orto y para
que en la posición meta.
METODOS DE OBTENCIÓN DE ACIDO BENZOICO:
Oxidación de alquilbencenos
Un método para la síntesis del ácido benzoico es la oxidación de alquilbencenos

como el tolueno.
El anillo bencénico permite que la cadena alifática del alquilbenceno se oxide.
ÁCIDO BENZOICO
Se utilizan como oxidante algún agente oxidante fuerte como el
𝐾𝑀𝑛𝑂4, 𝐶𝑟𝑂3 , 𝐻𝑁𝑂3 , u oxigeno del aire en presencia de naftalenos de 𝐶𝑜 o de 𝑀𝑛.
Un ejemplo es la oxidación del tolueno con permanganato de potasio. Se debe
alcalinizar el medio, con una base como hidróxido de sodio. Se obtienen como
productos principales benzoato de potasio (soluble) y dióxido de manganeso
(insoluble). Luego de filtrar se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido
benzoico como un precipitado de color blanco.
Reacción:
Reacción de Cannizzaro
Otro método de obtención muy utilizado es la reacción de cannizzaro.

Un aldehído que no posea hidrógenos en alfa experimentará autooxidación-
reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular
del alcohol y de la sal correspondiente del ácido. Por ejemplo, el benzaldehído
produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sodio.
El mecanismo del proceso de oxido-reducción descrito implica la transferencia de
ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque del oxidrilo al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
Mecanismo general:
Mecanismo:
ÁCIDO BENZOICO
1- Ataque nucleofilico en condiciones básicas
2- Transferencia de hidruro a una segunda molécula de benzaldehído
3- Reacción ácido-base
4- Formación de benzoato de sodio en condiciones ácidas
Ecuación global:
Este método tiene un rendimiento del 79% para la obtención del Ácido Benzoico.
Métodos de Separación e Identificación
Fue de importancia informarse acerca de los distintos métodos de separación e

identificación, específicamente, la cristalización y el punto de fusión que sirvió
para luego identificar al Ácido Benzoico.
Método de Separación: Cristalización
El método que vamos a utilizar para la purificación del compuesto consiste en la

cristalización del mismo.
La purificación de sólidos por cristalización está basada en la diferencia de
solubilidad que presenta en distintos disolventes o en una mezcla de ellos.
ÁCIDO BENZOICO
Es usualmente el mejor método para la purificación de un sólido. Las diferencias de
solubilidad de un sólido permiten separar las moléculas entre sí o de los
contaminantes.
El punto de fusión es uno de los factores más importantes en este proceso. En una
sustancia pura, dicho punto dependerá de la fortaleza de las fuerzas
intermoleculares, por lo que cuando hay una impureza, el punto de fusión
descenderá.
En el proceso de cristalización, las moléculas se depositan gradualmente de la

disolución y se unen entre si según una disposición ordenada (red). A medida que
los agregados de moléculas van siendo lo suficientemente grandes como para ser
visibles, aparecen en forma de placas, agujas, etc. La gran simetría de esos
agregados macroscópicos sugiere lo ordenada que es la red cristalina. Dado que las
moléculas se depositan una tras otra de una manera ordenada, quedan excluidas
las moléculas de forma o tamaño diferente. Las fuerzas que mantienen juntas las
moléculas son sutiles. Las moléculas que no tengan exactamente la misma clase y
distribución de las fuerzas no entraran en la red. Análogamente, quedarán
excluidas aquellas moléculas que aun siendo similares en la estructura, sean
menores o mayores.
Como se mencionó, las impurezas juegan un papel fuerte de acuerdo al punto de

fusión, ya que éstas lo disminuyen. Las impurezas corrientes son, el disolvente del
que se ha recristalizado la sustancia, el agua del disolvente o de la atmósfera, los
subproductos de la reacción empleada para formar el producto y el material de
partida inalterado. Estas son las que la recristalización ayuda a eliminar.
El aspecto más delicado del proceso de recristalización consiste en seleccionar el

disolvente apropiado, aquel en el que el material es insoluble a temperatura
ambiente pero completamente soluble a temperatura elevada. Otro factor que
influye en esta elección es la facilidad de eliminación del disolvente, el cual
mientras más fácil se elimine será el más adecuado. Una tercera consideración es la
temperatura a la que los cristales se depositarán de la disolución. Y por último se
debe tener en cuenta la reactividad: una sustancia no debe recristalizarse de un
disolvente con el que reaccione.
ÁCIDO BENZOICO
En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización
de las clases más comunes de compuestos orgánicos:
Algunas veces ocurre que ningún disolvente en particular cumple con todas las
condiciones de un buen disolvente de cristalización, en estos casos debe
seleccionarse un sistema de disolventes mixtos. Esta elección se basa
principalmente en la mutua solubilidad de los dos (o más) disolventes entre sí y en
la gran afinidad del compuesto a purificar por uno de ellos, y en menor medida por
el otro.
Materiales:
 Cristalizador
 Embudo
 Vaso de precipitado
 Soporte universal
El proceso de cristalización conlleva las siguientes etapas:

1. Disolución de la sustancia impura en un disolvente a la temperatura de su
punto de ebullición o próxima a ella.
2. Filtración de la solución en caliente para eliminar las partículas insolubles o
impurezas.
3. Enfriamiento de la solución para permitir que cristalice el compuesto .
4. Separación de los cristales de las aguas madres por filtración.
5. Determinación del punto de fusión del compuesto para comprobar su
pureza.
6. Repetición del proceso en caso de no haber conseguido la pureza deseada.
Las características que debe presentar el disolvente para la cristalización son las
siguientes:
ÁCIDO BENZOICO
 Gran poder de disolución de la sustancia a su temperatura de ebullición
pero bajo a temperatura ambiente
 Bajo poder de disolución de las impurezas
 Permitir la formación de buenos cristales de la sustancia
 Facilitar una buena separación de los cristales
Elección del disolvente

En la práctica la elección del disolvente de cristalización debe ser realizada
experimentalmente. Se pone alrededor de 0.1 g de muestra en un tubo de ensayo. A
continuación se va añadiendo el disolvente gota a gota y agitando a la vez hasta
alcanzar un volumen de 1 ml aproximadamente. La mezcla se calienta a ebullición.
- Si la muestra se disuelve en frío solamente con la agitación o incluso calentando

sin llegar a ebullición el disolvente no es válido.
- Si el sólido después de calentar a ebullición no de disuelve se añaden porciones
de 0.5 ml, llevando a ebullición la mezcla cada vez, hasta alcanzar un volumen de 3
ml aproximadamente. Si aún no se disolviera se desecha el disolvente y se pasa a
hacer las pruebas con otro.
Preparación de la solución
Una vez elegido el disolvente, y como regla general, el objetivo es disolver el soluto
en la mínima cantidad de disolvente a su temperatura de ebullición. Para ello se
coloca el compuesto a cristalizar (unos 1 ó 2 g) finamente pulverizado en un
Erlenmeyer con un agitador magnético y se cubre con un volumen del disolvente
elegido que se juzgue para disolverlo totalmente.
Sobre un baño de vapor (o si el disolvente tiene un punto de ebullición elevado
sobre una placa calefactora) se calienta la mezcla a ebullición. Se sigue añadiendo
más disolvente en pequeñas porciones hasta que todo el soluto se haya disuelto.
Decoloración
Con frecuencia la solución se colorea con impurezas orgánicas de peso molecular
elevado que acompañan al producto. En estos casos el color se puede eliminar
hirviendo la solución con una pequeña cantidad de carbón activo, el cual adsorbe
dichos compuestos. La cantidad debe ser mínima puesto que también se adsorbe
parte del compuesto que se desea purificar.
ÁCIDO BENZOICO
Por ello cuando se ha terminado el proceso anterior se agrega una pequeña
cantidad de carbón activo a la disolución y se mantiene en ebullición cinco
minutos.
Filtración por gravedad

Una vez finalizado el proceso se procede a la filtración del carbón activo y las
impurezas que hayan quedado sin disolver. Para ello se procede a filtrar la
solución en caliente a través de un embudo con un filtro de pliegues.
Por último se deja enfriar para que el compuesto cristalice y el enfriamiento debe
de ser lento.
Filtración a presión reducida

Una vez que ha cristalizado el producto, para separar los cristales del disolvente, se
procede a una filtración a vacío. Esta filtración consiste en la utilización de un
embudo Büchner unido a un kitasato que a su vez se conecta a un frasco de
seguridad (o trap) en comunicación con una trompa de vacío.
Una vez aislados los cristales se pasan a un vidrio de reloj y se introducen en un
desecador de vacío, con un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente
utilizado.
ÁCIDO BENZOICO
Método de Identificación: Punto de Fusión
Punto de fusión es la temperatura a la que un sólido pasa al estado líquido por

acción del calor.
Cuando una sustancia es pura, el rango de temperaturas entre las cuales se

produce su fusión es muy pequeño (usualmente 0,5 a 1 oC), y el punto de fusión se
mantiene constante después de varias purificaciones. Si la muestra es impura, es
rango es muy amplio y está por debajo del verdadero punto de fusión. Por ello, las
sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica pueden controlarse por su
punto de fusión, ya que cuando más nítido y estrecho sea el rango de fusión, más
pura puede considerarse la sustancia.
Cuando un sólido funde, a presión constante y si el sólido es puro, mientras dura la

fusión la temperatura permanece constante. Esta temperatura identifica a la
sustancia pura- Así, si el punto de fusión es 157ºC la sustancia es ácido salicílica; si
es, en cambio 120ºC, será acido benzoico. Hay sustancias como el almidón y la
lactosa que se descomponen sin fundir. Otras no tienen punto de fusión definido,
como algunas grasas (fusión pactosa).
Esta constante puede determinarse introduciendo una diminuta cantidad de

sustancia dentro de un pequeño tubo capilar, e introduciendo este junto con un
termómetro en un baño, calentando lenta y progresivamente y observando la
temperatura a la cual empieza (temperatura inicial) y termina (temperatura final)
la fusión. A la diferencia entre ambas (temperatura final – temperatura inicial) se
le conoce como rango de fusión.
En la práctica existen 2 dificultades para la determinación del punto de fusión.
1. Es difícil mantener la temperatura constante, aun utilizando

pequeñas cantidades de muestra. Si medimos la temperatura
externamente a la muestra, la temperatura varía muy poco.
2. Pueden originarse errores en la determinación por la sobre
calefacción o por el sub-enfriamiento de la sustancia.
ÁCIDO BENZOICO
Por ello, en vez de obtener una temperatura constante, habrá siempre una
pequeña diferencia de temperaturas entre el comienzo y el final de la fusión. A este
intervalo de temperaturas se le llama también punto de fusión.
En una sustancia pura el cambio de estado es generalmente muy rápido, por lo que
el Rango de fusión es pequeño (generalmente menor de 1ºC) y la temperatura de
fusión es característica.
El punto de fusión sufre cambios pequeños (casi siempre imperceptibles) por un

cambio moderado de la presión atmosférica; en cambio, se altera notablemente
por la presencia de impurezas (para que las impurezas afecten el Punto de fusión,
es necesario que estas sean por lo menos algo solubles en el líquido fundido. En la
práctica esto ocurre casi siempre).
La presencia de impurezas, por lo general, amplia el rango de fusión, de tal manera

que un compuesto impuro funde en un intervalo de temperaturas mayor (varios
grados) y lo hace a una temperatura inferior a la del compuesto puro. Por ello la
utilización de esta constante como criterio de pureza y de identidad.
Materiales:
 Anillo de goma
 Tubos capilares
 Termómetro
 Tubo de Thiele
 Pinza de nuez
 Soporte universal
 Tapón
ÁCIDO BENZOICO
INFORMACIÓN DE LOS REACTIVOS A UTILIZAR

Sustancia Forma Riesgo Vías de exposición Requerimientos de
molecular químico Manipulación
Hidróxido de 𝑁𝑎(𝑂𝐻) Corrosivo Inhalación: Sensación Protección respiratoria

Potasio Toxicidad de quemazón, tos,
Guantes de protección
Acuática: dificultad respiratoria.
(neopreno, nitrilo, Pvc)
Tóxico Contacto con la piel:
Gafas de seguridad
Enrojecimiento,
contra salpicaduras de
quemaduras cutáneas
químicos.
graves, dolor.
Mantener en
Ojos: Enrojecimiento,
recipientes cerrados
dolor, visión borrosa,
lejos de la humedad y
quemaduras
del calor
profundas graves.
Ingestión: Dolor
abdominal, sensación
de quemazón, diarrea,
vómitos, colapso.
Benzaldehído 𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻𝑂 Incendio : Inhalación: El puesto de trabajo ha

Combustible Convulsiones, tos, de estar bien ventilado.
Explosión: Por vértigo, dolor de
Ventilación, equipos
encima de cabeza, náuseas, dolor
eléctricos y de
63°C pueden de garganta, vómitos.
alumbrado
formarse
Contacto con los ojos: antideflagrantes.
mezclas
Enrojecimiento, dolor.
explosivas Guantes de protección
vapor/aire Contacto con la piel: de caucho butilo
La sustancia Enrojecimiento.
Gafas de seguridad con
es nociva para
Ingestión: Nauseas protecciones laterales
los
organismos Ropa de protección
acuáticos
Máscara antigás con
filtro tipo A.
Almacénelo en una
atmósfera inerte.
Mantener lejos de
cualquier fuente de
ignición Evitar la
acumulación de cargas
electrostáticas
ÁCIDO BENZOICO
Benzoato de 𝐶7 𝐻5 𝑂2 𝐾 Poco Inhalación: Irritación Se requiere el uso de

potasio peligroso. a los pulmones y a la lentes o gafas de
Peligros de membrana mucosa seguridad
fuego/ Contacto con la piel: Utilice guantes de
explosión:
Enrojecimiento, protección. Utilice los
Emite humos
irritación, comezón. procedimientos
tóxicos bajo
condiciones adecuados en el
Contacto con los ojos:
de fuego laboratorio/lugar de
Irritación,
trabajo, incluido el
enrojecimiento.
equipo de protección
personal: bata de
laboratorio, gafas de
seguridad y guantes
protectores.
Si no se puede evitar la
inhalación de polvo,
utilice un respirador
para partículas
aprobado
una ventilación general
por succión efectiva
para extraer el polvo
del área de los
trabajadores para
evitar la inhalación
rutinaria
Ácido 𝐻𝐶𝑙 Corrosivo Inhalación: irritación Para su manejo es

clorhídrico nasal, garganta necesario utilizar
Irritante
irritada, sofocamiento, lentes de seguridad, y si
Nocivo tos y dificultad para es necesario, guantes
respirar de neopreno, viton o
Toxico, para la hule butílico.
piel Contacto con los ojos:
Dolor inmediato, Trabajar en lugares
quemaduras y daños bien ventilados. Traje
severos en la córnea, de protección
lo cual puede resultar adecuada.
en ceguera No deben usarse lentes
permanente. de contactos cuando se
utilice este producto.
Contacto con la piel: Al trasvasar pequeñas
irritación, cantidades con pipeta,
enrojecimiento, dolor, siempre utilizar pro
resequedad y pipetas. Si se manejan
agrietamiento de la cantidades grandes de
este producto, es
piel.
necesario utilizar un
ÁCIDO BENZOICO
Ingestión: Causa equipo de respiración
irritación severa o autonomía sin partes
quemaduras de aluminio.
corrosivas en la boca,
garganta, esófago y
estómago. Los
síntomas pueden
incluir dificultad para
tragar, sed intensa,
náusea, vómito,
diarrea y, en casos
severos, colapso y
muerte.
Ácido 𝐻2 𝑆𝑂4 Cambio Inhalación: Sensación Asegurar una buena

Sulfúrico químico de quemazón. Dolor ventilación y
violento. de garganta. Tos. renovación de aire.
No arde. Dificultad respiratoria. En caso de formarse
Muy Jadeo. Se debe vapores/aerosoles,
peligroso.. trasladar a la persona usar equipo
al aire libre. En caso respiratorio adecuado.
Corrosivo.
de que persista el Protección de las
malestar, pedir manos: Usar guantes
atención médica. apropiados
Contacto con la piel: Protección de los ojos:
Enrojecimiento. Dolor. Usar gafas apropiadas.
Ampollas.
Medidas de higiene
Quemaduras cutáneas
particulares: Quitarse
graves. Lavar
las ropas
abundantemente con
contaminadas, usar
agua. Quitarse las
ropa de trabajo
ropas contaminadas.
adecuada. Lavarse
Extraer el producto
manos y cara antes de
con un algodón las pausas y al finalizar
impregnado en el trabajo.
polietilenglicol 400. Controles de la
Ojos: Enrojecimiento. exposición del medio
Dolor. Quemaduras ambiente: Cumplir con
profundas graves. Se la legislación local
debe lavar con agua sobre protección del
abundante, medio ambiente.
manteniendo los
párpados abiertos.
Pedir atención médica.
Ingestión: Dolor
abdominal. Sensación
de quemazón. Shock o
colapso. Se debe beber
agua abundante.
Evitar el vómito
ÁCIDO BENZOICO
(existe riesgo de
perforación). Pedir
inmediatamente
atención médica. No
neutralizar
Tolueno 𝐶6 𝐻5 𝐶𝐻3 / Reacciona Inhalación: Tos. Dolor Evitar las llamas, no

𝐶7 𝐻8 violentamente de garganta. Vértigo. producir chispas y no
frente a Somnolencia. Dolor de fumar.
oxidantes. cabeza. Náuseas. Sistema cerrado,
Muy peligroso. Pérdida del ventilación, equipo
Peligro de conocimiento eléctrico y de
incendio. Contacto con los ojos: alumbrado a prueba de
Enrojecimiento. Dolor. explosión. Evitar la
Explosivo.
Contacto con la piel: generación de cargas
Enrojecimiento. Dolor electrostáticas (p. ej.,
mediante conexión a
Ingestión: Sensación
tierra). No utilizar aire
de quemazón. Dolor
comprimido para
abdominal
llenar, vaciar o
manipular. Utilícese
herramientas manuales
no generadoras de
chispas. En caso de
incendio: mantener
fríos los bidones y
demás instalaciones
rociando con agua.
Ventilación, extracción
localizada o protección
respiratoria.
Guantes de protección.
Gafas ajustadas de
seguridad.
No comer, ni beber, ni
fumar durante el
trabajo.
Permanganato 𝐾𝑀𝑛𝑂4 No Inhalación: Sensación No poner en contacto

de Potasio combustible de quemazón. Tos. con sustancias
pero facilita la Dolor de garganta. inflamables. En caso de
combustión de Jadeo. Dificultad incendio se puede
otras respiratoria. Síntomas utilizar todos los
sustancias. no inmediatos. agentes extintores.
Se Ingestión: Tóxico. EVITAR LA
descompone Sensación de DISPERSIÓN DEL
al calentarla quemazón. Dolor POLVO.
intensamente abdominal. Diarrea. Higiene Estricta.
produciendo Náuseas. Vómitos. Evitar la inhalación del
gases tóxicos y Shock o colapso. polvo. Utilizar
humos Contacto con la piel:
ÁCIDO BENZOICO
irritantes. Enrojecimiento y protección respiratoria.
Oxidante dolor. Quemaduras No comer, beber ni
fuerte y cutáneas. fumar durante el
reacciona con Contacto con los ojos: trabajo.
materiales Enrojecimiento y Lavar con abundante
combustibles dolor. Genera agua en caso de
y reductores, quemaduras contaminación en la
causando profundas y graves. ropa.
peligro de
incendio o
explosión.
Reacciona
violentamente
con metales
en forma de
polvo ,
originando
peligro de
incendio.
Corrosivo.
Bisulfito de 𝑁𝐴𝐻𝑆𝑂3 Corrosivo. Inhalación: Irritación En caso de fuego, usar

Sodio Estable en de los órganos aparato de respiración
condiciones respiratorios. autónoma y traje
normales. Síntomas asmáticos en protector.
El contacto individuos Protección de las vías
con oxidantes hiperreactivos. Serespiratorias:
y ácidos debe retirar a la Ventilación o
fuertes puede persona al aire fresco, protección respiratoria
generar calor, reposar, y tratar(respirador o
fuego, sintomáticamente. Si mascarilla).
explosiones la respiración seProtección de las manos
y/o vapores dificulta, administrar y cuerpo: Guantes de
tóxicos. El SO2 oxígeno. Obtener protección y ropa de
puede atención médica. protección estándar.
reaccionar con Contacto con los ojos: Protección para los
los vapores de Puede causar una ojos: Llevar gafas de
las aminas irritación leve. Se debe seguridad química
neutralizantes lavar inmediatamente (ajustadas al contorno
y puede con abundante agua del rostro).
producir una por aprox. 15 min
Ingestión: no comer, no
nube visible
Contacto con la piel: beber y no fumar
de partículas
Puede causar una durante el trabajo.
de sal de
irritación leve. Se debe
amina.
lavar inmediatamente
con abundante agua
por aproximadamente
15 minutos.
Ingestión: No es una
ÁCIDO BENZOICO
ruta probable de
exposición. Puede
causar ataques del
tipo asmático.
Hidróxido de 𝑁𝑎𝑂𝐻 Peligroso Inhalación: Tos. Dolor En caso de incendio en

Sodio Incombustible. de garganta. Sensación el entorno: usar un
En contacto de quemazón. Jadeo. medio de extinción
con metales Puede alcanzarse adecuado.
puede rápidamente una Protección de las vías
formarse concentración nociva respiratorias:
hidrógeno de partículas Extracción localizada o
gaseoso suspendidas en el aire protección respiratoria.
(existe riesgo cuando se dispersa. Protección de las manos
de explosión). Ingestión: Dolor y cuerpo: Guantes y
Deben abdominal. traje de protección.
evitarse el uso Quemaduras en la Protección para los
de metales boca y la garganta. ojos: Pantalla facial o
ligeros, Sensación de protección ocular
formación de quemazón en la combinada con
hidrógeno garganta y el pecho. protección respiratoria.
(riesgo de Náuseas. Vómitos.
Ingestión: no comer, no
explosión), Shock o
beber y no fumar
ácidos y colapso.Contacto con
durante el trabajo.
compuestos los ojos:
Medidas de higiene
amoniacales Enrojecimiento y
particulares: Pantalla
(se forma dolor. Genera
facial o protección
amoníaco). quemaduras
ocular combinada con
Esta sustancia profundas y graves.
protección respiratoria.
puede ser Visión borrosa.
NO verter NUNCA agua
peligrosa para Contacto con la piel:
sobre esta sustancia;
el medio Enrojecimiento. Dolor.
cuando se deba
ambiente. Graves quemaduras
disolver o diluir,
Debe cutáneas. Ampollas.
añadirla al agua
prestarse La sustancia es
siempre lentamente
atención corrosiva para los
especial a los ojos, la piel y el tracto
organismos respiratorio.
acuáticos. Corrosivo por ingesta.
ÁCIDO BENZOICO
Marco Factico
Para el proceso de obtención del ácido benzoico se desarrollaran a continuación
los materiales y reactivos necesarios, las técnicas utilizadas para la producción, y el
plan de trabajo seguido.
Drogas y reactivos
MÉTODO A
 Hidróxido de Potasio (27 ml)
 Benzaldehído puro (32 gr)
 Éter (80 ml)
 Solución de Metabisulfito de sodio saturado (5 ml)
 Carbonato de Sodio al 10 por ciento (10 ml)
 Sulfato de Magnesio Anhidro o Carbonato de Potasio Anhidro
 Ácido Clorhídrico concentrado (80 ml)
 Hielo machucado (100 gr)
 Baño de calefacción
MÉTODO B
 Solución al 10% de NaOH (2 ml)

 Tolueno (2,25 g)
 KMnO (5 g)4
 Plato poroso
 Refrigerante
 NaHSO 3
 H SO diluido (1:2) (10 ml)

2 4
DISEÑO EXPERIMENTAL DE LA OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO A

PARTIR DE LA OXIDACIÓNDEL TOLUENO Y DE LA REACCIÓN DE
CANNIZZARO
Método A
REACCIÓN DE CANNIZZARO
El primer día realizamos la mezcla correspondiente del método utilizado, es decir
disolvimos hidróxido de potasio en agua y llevamos esta reacción a 20° centígrados
ÁCIDO BENZOICO
en un baño de hielo tomando la temperatura con un termómetro. Luego
guardamos la solución en una botella de reactivo, la tapamos y guardamos en el
laboratorio por 24 hs y así lograr la emulsión.
El segundo día procedimos a verter el benzoato de potasio en un embudo
separatorio con 30 ml de éter y tapamos el embudo con un tapón envuelto en
aluminio ya que el benzoato de potasio muy ácido podría derretir el material
plástico del tapón, luego lo invertimos sosteniendo el tapón para agitarlo en forma
circular ayudando a los reactivos a reaccionar y formar los productos, uno de ellos,
una solución acuosa que queda en la parte inferior con la solución etérea flotando
en la parte superior. Finalizada la separación extraemos la más baja solución
acuosa en un vaso de precipitado, girando cuidadosamente el robinete para así
extraer el producto de forma segura y evitar contaminarlo con parte de la solución
etérea. Por último desechamos el éter sobrante dentro del embudo y cargamos el
mismo nuevamente con la solución acuosa extraída más 25 ml de éter nuevo para
volver a extraer la solución acuosa de forma más pura, este proceso se realiza dos
veces, es decir que en total realizamos 3 extracciones.
Embudo
Embudo
Aro con Separatorio
agarradera
Robinete
Vaso de
Precipitado
Equipo de
Extracción.
Luego de extraer toda la solución acuosa, armamos un baño de hielo en el cual
colocamos un vaso de precipitado y mezclamos la solución con 80 ml de ácido
clorhídrico y 80 ml de agua para formar y cristalizar el ácido benzoico, la razón de
que lo hagamos en agua congelada es justamente por la propiedad del ácido
benzoico de ser insoluble en agua fría.
Una vez cristalizado todo el ácido procedimos a realizar el proceso de filtrado del
mismo, para el cual utilizamos el equipo de filtración al vacío, vertiendo poco a
poco el contenido del vaso .Luego de haber vertido todo, enjuagamos el vaso con
agua destilada fría de a pequeñas cantidades, ya que varios enjuagues con pequeña
cantidad de agua resulta más eficaz que pocos lavados con mucha agua, y rascamos
ÁCIDO BENZOICO
con una varilla de vidrio las paredes del vaso de precipitado. Por último
enjuagamos el embudo Buchner también con agua destilada fría, y con mucho
cuidado de no dañar el papel de filtro que contenía los cristales. Separamos una
muestra de estos cristales para realizar la comparación de caracterización.
Juntamos los cristales restantes en un sobre y los guardamos.
Embudo Buchner
Manguera conectada a
Matraz de Kitasato
canilla
Equipo de Filtración al
vacío
En el día 3 recristalizamos el ácido benzoico para lograr una mayor purificación de
dicho compuesto. Para esto se debe disolver el ácido en 20 ml de agua hirviendo ya
que en esas condiciones el ácido es relativamente soluble. Filtramos la solución en
caliente para eliminar todo tipo de impurezas insolubles y para que el ácido
soluble pase el papel de filtro y no perder muestra por cristalizarse. Por último
dejamos recristalizar el ácido en un baño de hielo y tapado con un vidrio de reloj.
De esta manera se obtuvo la muestra purificada. De la cual utilizamos una pizca
para realizar la caracterización mediante el punto de fusión así comparar el
resultado con la muestra impura y el método B.
Termómetro
Tubo de Thiele
Tubo capilar
Mechero
Equipo de Thiele para el Punto de

Fusión
ÁCIDO BENZOICO
Método B
OXIDACIÓN DEL TOLUENO

En el día uno realizamos la mezcla de los reactivos correspondientes a la oxidación
del tolueno, es decir agua, hidróxido de sodio, tolueno y permanganato de potasio,
en un balón de doble boca, mezclamos bien y le agregamos plato poroso para
unirlo al refrigerante, el plato poroso ayuda a que en la ebullición no se formen
burbujas grandes que exploten en la boca del refrigerante. Dejamos calentar en la
manta calefactora a reflujo suave por 45 minutos aproximadamente para que se
realice la oxidación.
Refrigerante
Salida de agua
Entrada de agua
Balón de doble boca
Cristalizador
Manta Calefactora
Equipo de Reflujo
Luego enfriamos el balón y redujimos el exceso de oxidante con solución de sulfito
ácido de sodio para aclarar la solución.
En el día 2 separamos el precipitado de dióxido de manganeso por filtración. Al

filtrado luego le agregamos ácido sulfúrico diluido para así colocar la mezcla en un
baño de hielo y obtener los cristales de ácido benzoico. De estos cristales
separamos una pequeña porción para luego compararla en la caracterización.
Finalmente en el día 3 realizamos la recristalización del ácido benzoico
diluyéndolo en agua hirviendo para hacer una posterior filtración en caliente y así
deshacernos de las impurezas insolubles. Dejamos recristalizar el compuesto en un
baño de hielo y tapado con un vidrio de reloj y así por último realizamos una
ÁCIDO BENZOICO
filtración al vacío lavando lenta y cuidadosamente con agua bien fría. Dejamos
evaporar al aire y por último secamos el ácido benzoico en la estufa a una
temperatura de 40-50º. De la muestra seca separamos una pizca para realizar la
caracterización por el método de punto de fusión, para comparar con la muestra
impura y con el resultado del método A.
DETERMINAR EL RENDIMIENTO DEL PRODUCTO E IDENTIFICARLO

MEDIANTE LA DETERMINACIÓN DE SU PUNTO DE FUSIÓN
Resultados de la caracterización mediante el punto de fusión

Al finalizar la separación y purificación del compuesto sintetizado, se obtuvieron
1.9553 g mediante el método A y 0.1998 g mediante el método B.
Se realizaron ensayos de caracterización con muestra cristalizada y recristalizada
del producto.
Capilar Método Muestra Rango de Fusión Punto de fusión
teórico
INICIAL FINAL
1-2 A Cristalizada 123° 126°
3-4 122° 124°
122°C
1-2 B Recristalizada 120° 122°
3-4 121° 122°
CÁLCULO DEL RENDIMIENTO
Rendimiento método A
Empezamos con la reacción entre el 𝐾𝑂𝐻 y el benzaldehído, con una adicición

nucleofílica del anión hidróxido al carbono carbonílico del benzaldehído formando
un alcóxido, el cual junto con el hidróxido de potasio forma el benzoato de potasio.
Luego, este reacciona con otra molécula de benzaldehído para formar el ácido
benzoico.
ÁCIDO BENZOICO
K K
Se hace reaccionar el benzoato de potasio con HCl para terminar de formar el

ácido benzoico:
K
K
Por lo que obtuvimos el siguiente balance:

2𝐶7 𝐻6 𝑂 + 2𝐾𝑂𝐻 + 2𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐶7 𝐻6 𝑂2 + 2𝐾𝐶𝑙 + 𝐶7 𝐻8 𝑂 + 2𝐻2 𝑂
Benzaldehído
𝑔
122,12 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑔 × 32 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 18,41 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
2 × 106,13 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
Hidróxido de Potasio
𝑔
𝑔 × 29 𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑀𝑛𝑂4 = 31,56118 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
56,105 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻
El reactivo limitante es el benzaldehído, por lo tanto el rendimiento será:

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 18,41 𝑔.
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜(%) = × 100 = × 100 = 9,41%
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑃𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 1,9553𝑔.
Rendimiento Método B
Se produce una reacción de oxidación del tolueno en medio alcalino para formar
benzoato de sodio y dióxido de manganeso. El exceso de oxidante lo reducimos
con sulfito acido de sodio, realizamos una filtración al vacío para separar el dióxido
de manganeso y a la fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico obteniendo el
ácido benzoico.
ÁCIDO BENZOICO
𝐶7 𝐻8 + 2 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐶7 𝐻6 𝑂2 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾2 𝑆𝑂4 + 2𝐻2 𝑂
Tolueno
𝑔
𝑔 × 2,25 𝑔 𝑑𝑒 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 = 2,982153962 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
92,1381 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜
Permanganato de Potasio
𝑔
𝑔 × 5 𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑀𝑛𝑂4 = 3,863725527 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
158,034 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐾𝑀𝑛𝑂4
El reactivo limitante es el tolueno, por lo tanto el rendimiento será:

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 2,9821539𝑔.
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜(%) = × 100 = × 100 = 14,9%
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑃𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 0,19998𝑔.
ÁCIDO BENZOICO
Conclusion
El rendimiento obtenido es mucho más bajo que el rendimiento teórico que

debíamos obtener en el método A, y en el Método B si bien no es tan bajo como el
primero, de igual manera es menos que el rendimiento teórico. Esto pudo haber
sucedido debido a diversos errores en el momento de realización de la práctica.
Por ejemplo, en el método A en la primer parte del proceso, al momento de bajar la
temperatura a 20°C, lo hicimos de manera rápida por lo cual tal vez no llegamos
completamente a la temperatura deseada. Luego de guardar la mezcla de reactivos
en una botella de reactivo y agitarla, debíamos obtener una emulsión homogénea,
pero en vez de eso obtuvimos una solución con restos blancos como espuma en el
fondo con tonalidad amarillenta.
En la segunda parte donde debíamos realizar las extracciones también lo
realizamos de manera rápida y tal vez no se alcanzó a reaccionar todo el éter con el
benzoato de potasio necesario para extraer el ácido benzoico.
Otro pequeño error fue que en la filtración al vació los primeros vertidos al
embudo Buchner fueron muy bruscos y con lavados con importante cantidad de
agua en lugar de pequeñas cantidades por lo cual se cree haber perdido muestra.
Para el método B, el error más significativo que tuvimos fue en la dilución de Ácido
Sulfúrico que se utilizó para reaccionar con el filtrado de benzoato de potasio
correspondiente para formar el ácido benzoico, ya que en vez de utilizar 20 ml
como indicaba el método a seguir lo hicimos con 200 ml provocando así un exceso
de agua que luego intentamos evaporizar con la manta calefactora. El problema fue
que por falta de tiempo aumentamos la temperatura para realizar la evaporación
de manera más rápida, superando la temperatura de ebullición del ácido benzoico
por lo cual creemos haber perdido importante cantidad de muestra en forma de
vapor.
Gracias a la identificación mediante el punto de fusión pudimos observar que el

compuesto obtenido fue efectivamente Ácido Benzoico por los intervalos en que
los cristales fusionaron y pasaron su estado líquido en la práctica. En ambas
reacciones tuvimos errores durante las reacciones, pero también hay que tener en
cuenta el rendimiento que tiene el mecanismo habitualmente el cual no es el del
100%, en la reacción de Cannizzaro es de un 79%.
Consideramos que es más práctico utilizar el método B para la síntesis de Ácido

Benzoico dado que es más directa la obtención lo que eliminaría pasos en la
práctica donde se puede perder compuesto. A su vez, mediante la reacción de
Cannizzaro obtenemos otro compuesto de importante valor comercial, dado que si
perfeccionamos la manera de realizarlo podríamos tener dos productos mediante
un proceso lo que también es interesante. Pero si solamente queremos obtener
Ácido Benzoico el método más eficiente sería el de oxidación de alquilbencenos
dado que todos los reactivos se aprovechan para su producción.
ÁCIDO BENZOICO
Bibliografía
1. VOGEL, A.: “A Textbook of Practical Organic Chemistry” 5th edition.

©Longman Group UK Limited. London. 1989: Sección 6.12 SOME
REACTIONS OF AROMATIC CARBONYL COMPUONDS. Pág. 854.
2. VOGEL, A.: “A text-book of Practical Organic Chemistry” Third edition.

Longman. London. 1964. Pág. 755-756: 1964.
3. GALAGOVSKY, L.; “Química Orgánica: Fundamentos teórico-prácticos

para el laboratorio”. Ed. Eudeba.1999. Capítulo I y II.
4. WADE, L.; “Química Orgánica. Volumen 2” Séptima Edición. Pearson

Educación. México. 2011. Capítulo XXII.
5. Química Orgánica Experimental- H. Dupont Durst, George W. Gokel-

Publicación: Reverte, 1985- Páginas 20,63 y 73
6. I. PERRY. “Perry’s chemical engineers’ handbook”. – 7th ed. McGraw-Hill.

1997. Pág. 2-30 Tabla 2.2.

Sintesis de Acido Benzoico

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ÁCIDO BENZOICO

Informe Parcial Grupal 1

Marco Fáctico …………………………………………………………..………………………..…Pág. 27

Objetivo del Trabajo Practico

Estudiar las características y propiedades del compuesto orgánico a sintetizar,

Comprender las técnicas de síntesis orgánica asignadas a esta obtención,

Llevar a cabo los ensayos de caracterización con el fin de comprobar la correcta

FAMILIA DEL COMPUESTO

Los átomos de carbono y oxígeno de la molécula presentan hibridación sp2.

Los ángulos y distancias de enlace medidos

Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

La estructura de la conformación de la molécula entera es casi plana cuando la

Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos

Se disocian en agua para formar un protón y un ion carboxilato. La constante de

El ión carboxilato puede imaginarse como un híbrido de resonancia o como un

Efecto de los sustituyentes en la acidez

También la magnitud de esta fuerza depende de su distancia del grupo carboxilo.

Síntesis de ácidos carboxílicos

c. Oxidación intensa de la cadena lateral de alquilbencenos.

H3C CH CH3 COOH

d. Carboxilación de los reactivos de Grignard

e. Formación e hidrólisis de nitrilos

f. Reacción del haloformo (convierte metilcetonas a ácidos y yodoformo)

g. Síntesis del éster malónico.

COO CH2CH3 COO CH2CH3

El ácido benzoico se deriva de la sustancia química del Benceno y también es

 Sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5.

Los medicamentos tópicos, tales como ungüento de Whitfield y HP Bensal se

El ácido benzoico en la medicina realmente previene infecciones.

Recomendaciones para el uso y manejo

• Masa molar: 122.12 g/mol

Punto de fusión: 121.7 °C

Punto de ebullición: 249.2 °C

• Solubilidad en agua: 0,3 en 100 gr

El ácido benzoico es relativamente insoluble en agua fría. Esto se debe a que la

Un grupo atractor de electrones (desactivador) como el grupo nitro aumenta la

METODOS DE OBTENCIÓN DE ACIDO BENZOICO:

Un método para la síntesis del ácido benzoico es la oxidación de alquilbencenos

Otro método de obtención muy utilizado es la reacción de cannizzaro.

1- Ataque nucleofilico en condiciones básicas

2- Transferencia de hidruro a una segunda molécula de benzaldehído

4- Formación de benzoato de sodio en condiciones ácidas

Métodos de Separación e Identificación

Fue de importancia informarse acerca de los distintos métodos de separación e

Método de Separación: Cristalización

El método que vamos a utilizar para la purificación del compuesto consiste en la

En el proceso de cristalización, las moléculas se depositan gradualmente de la

Como se mencionó, las impurezas juegan un papel fuerte de acuerdo al punto de

El aspecto más delicado del proceso de recristalización consiste en seleccionar el

El proceso de cristalización conlleva las siguientes etapas:

Elección del disolvente

- Si la muestra se disuelve en frío solamente con la agitación o incluso calentando

Filtración por gravedad

Filtración a presión reducida

Punto de fusión es la temperatura a la que un sólido pasa al estado líquido por

Cuando una sustancia es pura, el rango de temperaturas entre las cuales se

Cuando un sólido funde, a presión constante y si el sólido es puro, mientras dura la

Esta constante puede determinarse introduciendo una diminuta cantidad de

En la práctica existen 2 dificultades para la determinación del punto de fusión.

1. Es difícil mantener la temperatura constante, aun utilizando

El punto de fusión sufre cambios pequeños (casi siempre imperceptibles) por un

La presencia de impurezas, por lo general, amplia el rango de fusión, de tal manera

INFORMACIÓN DE LOS REACTIVOS A UTILIZAR