Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela ciencias de la salud

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo: 151009_54

Nombre: Dayany Lucia Ortega Diaz

Código: 1087415488
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Diana Katerine Rueda
Código: 1099874596
Rafael Nolberto Cruz Leal
1094266364

12 de septiembre 2019
 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde se relacionan los
temas del trabajo, su contenido y se responden preguntas como ¿cuál es la
finalidad del trabajo y por qué se desarrolla?)
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los
recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos,
los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgânica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02, 06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funcionale Juan Francisco Nombre Nombre: Dayany Diana Katerine Nombre
s Delgado Lucia Ortega Diaz Rueda Rafael Nolberto
Cruz Leal

Fórmula general: Definición: La siguiente imagen De acuerdo con la De acuerdo con la

representa la siguiente reacción siguiente reacción
formación de los responder: responder:
Alcano cuatro enlaces
simples entre los a. ¿Qué tipo
orbitales híbridos sp3 a. ¿Qué tipo de de reacción
del carbono y los reacción es: es:
orbitales s del experimentación experiment
hidrógeno, para o formación del ación o
formar la molécula alcano?
formación
llamada Metano. del alcano?
Rta: Reducción o
hidrogenación de Rta:
Alquinos, Reacción de
formación del experimentación
alcano. Los
alquinos pueden b. Identifique
adicionar y escriba los
hidrógeno sobre reactivos.
el triple enlace
para formar los Rta:
respectivos Reactivos
alcanos
2-
 metilbutano
b. Identifique y , oxigeno
escriba los
reactivos. c. Identifique
y escriba los
Rta: butino
productos.
c. Identifique y d.
escriba los Rta:
productos. dióxido de
carbono
Rta: Butano agua

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:

Alcanos. Recuperado López, K. (14 de Junio (N., 2003)
de: Chang, R. de 2014). Alquinos.
Goldsby, K. (2013).
(Masterton, 2003)
Química. (11a. ed.,
pp. 1027, 1035, 1039)

De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con la Definición: De los siguientes

siguiente reacción siguiente reacción Los Alquenos (también compuestos,
Cicloalcano responder: responder: llamados olefinas) ¿cuál o cuáles son
Contienen por lo menos cicloalcanos y por
un doble enlace car-
qué? Dibuje la
a. ¿Qué tipo de bono-carbono. estructura
reacción es:
química del
a. ¿Qué tipo de experimentación o
formación del cicloalcano
reacción es:
cicloalcano? identificado.
experimentació
n o formación Es reacción de
del cicloalcano? experimentación a. Ciclodecano
del cicloalcano. Rta:
Es un
cicloalcano
b. Identifique y b. Identifique y escriba debido a
escriba los los reactivos. que
reactivos. estructura
esta
formada de
c. Identifique y CH3 CH3 + H2 una figura
escriba los
productos. geométrica
H H
y todos sus
carbonos
están
c. Identifique y escriba unidos con
los productos. enlaces
simples.
CH3 (CH2)3CH3 + calor
Pentano

b. Decano
Rta:
CH3-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH3
No es un
cicloalcano debido
a que no tiene
cíclica.

c. Benceno
Rta:
 Respuesta y
justificación

Rta

No es un
cicloalcano
debido a que el
benceno tiene
doble enlace en
su estructura la
cuakl es propia
de un alqueno y
no de un
cicloalcano.

Estructura
química del
cicloalcano
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
Cicloalcanos. (Pérez, 2018)
 Recuperado de: Chang, Fernández, G. (09 de Y tambien
R. Goldsby, K. (2013). Abril de 2016). recuperado de :
Química. (11a. ed.) Nomenclatura de Chang, R.
Cicloalcanos. Goldsby, K.
Cicloalcanos (2013). Química.
Clasificar los De acuerdo con Fórmula general: De acuerdo con la Definición:
siguientes la siguiente siguiente reacción
Halogenuro compuestos como reacción responder:
de alquilo sustratos primarios, responder: Tienen como fórmula Halogenuros de
secundarios y general R-X en donde X alquilo
terciarios. ¿Por qué? a. ¿Qué tipo es F, Cl, Br o I.
de a. ¿Qué tipo de RTA:
reacción a) Nomenclatura reacción es:
es: sustitutiva experimentación o
Los
experimen formación de halogenuros de al
tación o Se nombran con el halogenuro de quilo son compue
formación prefijo Fluoro-, cloro- alquilo? stos que
a.
de bromo, iodo- seguido contienen halóge
halogenur del nombre del Rta:Deshidrohaloge no unido a un
o de hidrocarburo al que van nación de los
alquilo? unido.
átomo
halogenuros de
b. alquilo, de carbono satura
b. Identifiqu CH3-Cl clorometano experimentación do con hibridación
e y escriba halogenuro de sp3. El enlace C-
los b) Nomenclatura alquilo. X es polar, los
reactivos. radical- Función
halogenuros de
c. c. Identifiqu alquilo pueden
sus nombres son b. Identifique y escriba
e y escriba similares a los de sales los reactivos. comportarse
Respuesta los como electrófilos.
(floruro de, cloruro de,
productos. bromuro de...) seguido Rta: cloruro de
del nombre del radical ciclohexilo
al que va unido
CH3-Cl cloruro de
metilo c. Identifique y escriba
los productos.
 Rta: ciclohexeno

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:

Halogenuro de alquilo. Carey, F. A. (2006). (Bolívar, s.f.)
Recuperado de: Química orgánica
https://www.ugr.es/~quiore
d/formula/xalquilo.htm
 Definición: Completar el De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con la
siguiente siguiente reacción Los alquenos tienen la siguiente reacción
Alquenos texto: responder: fórmula general CnH2n responder:
El carbono de los , donde n
alquenos 5
presenta una d. ¿Qué tipo de 2, 3,
hibridación ___, reacción es: . . .
experimentación o a. ¿Qué tipo
la cual se forma
por la formación de de reacción
combinación de alqueno? es:
un orbital ___ y experiment
dos ____, para Es reacción de ación o
formar tres experimentación formación
orbitales de alquenos de alqueno?
______. Este Rta:
tipo de enlace se e. Identifique y escriba
los reactivos. formación
compone de un de
enlace _____ y
CH3CH2CH=CH2 + HBr alquenos.
un enlace de tipo
________ (ver 1- buteno
figura).
b. Identifique
f. Identifique y escriba y escriba los
los productos. reactivos.
Rta:
CH3CH2CHCH3 Reactivos ,
ciclohexano
Br l
2-bromurobutano Ácido
sulfúrico.

c. Identifique
y escriba los
productos.
Rta :
Ciclohexeno
Agua.
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
Alquenos. Recuperado de Chang, R. Goldsby, K. (fernandez, s.f.)
:http://www.oocities.org/pel (2013). Química.
abzen/alquenos.html (11a. ed.)
 De acuerdo con la De acuerdo con Definición: Completar el Fórmula general:
siguiente reacción la siguiente Los hidrocarburos que siguiente texto:
Alquinos responder: reacción contienen un enlace La siguiente imagen
responder: triple carbono-carbono representa la Formula general
se llaman alquinos. Los hibridación sp para el Cn H2n-2
alquinos acíclicos carbono. En esta se
a. ¿Qué tipo de tienen la fórmula observa que el orbital s
reacción es: a. ¿Qué tipo molecular CnH2n 2. El interacciona con un
=
experimentació de acetileno (HC = CH) es orbital p para formar
n o formación reacción el alquino más simple. dos orbitales híbridos
de alquino? es: Los compuestos que sp. Dentro de los
experimen tienen su enlace triple compuestos alifáticos
b. Identifique y tación o al final de una cadena más simples que
escriba los formación de carbono (RC = CH) presentan esta
reactivos. de se llaman alquinos hibridación en sus
alquino? monosustituidos o carbonos se encuentra
c. Identifique y terminales. Los el Etino (Acetileno).
escriba los b. Identifiqu alquinosdisustituidos
productos. e y escriba (RC = CR´) tienen
los enlaces triples internos.
reactivos.

c. Identifiqu
e y escriba
los
productos.
Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:
Alquinos. Recuperado Carey, F. A. (2006).
de: Carey, F. A. Química orgánica Carey, F. A.
(2006). Química (6a. ed.) (2006). Química
orgánica (6a. ed.) orgánica.
1Las gráficas de la tabla 1 fueron tomadas del libro de Carey.

1
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.67-70, 91-97). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=104
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas moleculares C7H16 C8H16 C7H15Br C9H18 C7H12
dadas por el tutor

Juan Francisco Delgado

Isómeros estudiante 1

Nomenclatura del isómero 1,2-dimetilpentano 1,2-dimetilhexano 3-Bromo-4- 5,5-dimetil-2- 5,5,6-trimetil-2-

metilhexano hepteno heptino
Referencias:

Nombre del estudiante 2

Isómeros estudiante 2
Nomenclatura del isómero
Referencias:

Dayany Lucia Ortega Diaz 2- Metilhexano Etilcicloexano 3-bromoheptano 2,4-dimetil-1- 3-heptino

Isómeros estudiante 3 hepteno
Nomenclatura del isómero

Referencias: Herramienta online. Herramienta online. Herramienta Herramienta online. Herramienta

https://mn- https://mn- online. https://mn- online.
am.com/online_de am.com/online_de https://mn- am.com/online_demo https://mn-
am.com/online_de am.com/online_d
 mos/corina_demo_i mos/corina_demo_i mos/corina_demo s/corina_demo_inter emos/corina_de
nteractive nteractive _interactive active mo_interactive
Alcanos. Cicloalcanos. Halogenuros de Alquenos. Alquinos.
Recuperado de: Recuperado de: alquilo. Recuperado de: Recuperado de:
http://campus.usal. Chang, R. Goldsby, Recuperado de: Chang, R. Goldsby, K. Chang, R.
es/~gqft/document K. (2013). Química. Chang, R. (2013). Química. Goldsby, K.
s/tema5.pdf (11a. ed.) Goldsby, K. (11a. ed.) (2013). Química.
(2013). Química. (11a. ed.)
(11a. ed.)

Diana Katerine Rueda

Isómeros estudiante 4

Nomenclatura del isómero Heptano ciclooctano Bromoheptano Trimetilciclohexano Heptino

Revisar el isómero
dibujado y la
nomenclatura, ya
que no cumple con
el grupo funcional.
Referencias: Chang, R. Masterton, W. L., Masterton, W. Cabildo, M. M. D. Masterton, W.
Goldsby, K. & Hurley, C. N. L., & Hurley, C. P., García, F. A., & L., & Hurley,
(2013). Química. (2003). N. López, G. C. C. N. (2003).
(11a. ed., pp. (2008), (pp. 38-
1024-1030) 41)
Nombre del estudiante 5

Rafael Nolberto Cruz Leal

1094266364
Isómeros estudiante 5

Nomenclatura del isómero 3-metilhexano propilciclopentan 4- 5,6-dimetil-2- 4-metil-2-

o bomoheptano q hepteno hexino
Referencias: Herramienta Herramienta Herramienta Herramienta Herramienta
online. online. online. online. online.
https://www.mn https://www.mn https://www.m https://www.mn- https://www.
- - n- am.com/online_d mn-
am.com/online_ am.com/online_ am.com/online emos/corina_dem am.com/onlin
demos/corina_d demos/corina_d _demos/corina o_interactive e_demos/cori
emo_interactive emo_interactive _demo_interact recuperado de: na_demo_inte
recuperado de: recuperado de: ive Chang, R. ractive
Masterton, W. L., Chang, R. recuperado de: Goldsby, K. recuperado
& Hurley, C. N. Goldsby, K. Masterton, W. (2013). Química. de:
(2003). (2013). Química. L., & Hurley, C. (11a. ed.). Masterton, W.
(11a. ed.). N. (2003). L., & Hurley,
C. N. (2003).
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Descripción
Nombre del Producto de la reacción
de la Reacción química
reacción
estudiante (estructura química)
La reacción ___ es SN1 (Respectivo éter)
porque___________________________
Nombre estudiante 1

La reacción ___ es SN2 (Respectivo éter)

porque___________________________
Nombre estudiante 2

Nombre estudiante 3
Dayany Lucia Ortega La reacción es de eliminación E1, porque es un (Respectivo alqueno)
Diaz halogenuro de alquilo terciario y reacciona con la
base del ácido carboxílico.

Caso 1

La reacción es E1 porque, Cuando el bromuro de t- (Respectivo alqueno)

butilo se calienta en etanol a reflujo se obtiene una
mezcla formada por t-butil etil éter y por 2-
Nombre estudiante 4 metilpropeno.
Diana Katerine +
Rueda Etil terc- butil eter (80%)
+2-Metilpropeno (20%)

Nombre estudiante 5 La reacción _E__ es SN2 porque se da en un solo (Respectivo éter)

Rafael Nolberto Cruz paso sin necesidad de un intermediario.
Leal
Referencias:
 (Carey F. A., quimica organica , 2006)
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 67-70, 91-98, 145, 191, 369,374)

 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la

tabla 2

Nombre estudiante  Halogenación

1

 Hidrogenación

 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la

tabla 2
Nombre estudiante  Halogenación
2
Caso 2  Hidrogenación

 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la

tabla 2

Nombre estudiante
3
Dayany Lucia
2,4-dimetil-1-hepteno Producto
Ortega Diaz
 Halogenación
 2,4-dimetil-1-hepteno

2,4-dimetil-1-hepteno Producto

 Hidrogenación

2,4-dimetil-1-hepteno Producto

 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la

Adición de halogenuros de hidrógeno a alqueno tabla 2
formando haloalcanos

+ HCl
Nombre estudiante Cl

4
Diana Katerine 3,5,5-Trimetil-1-hexeno
Rueda Productos
*Regla Markovnikov
Hidrogeno al menos sustituido y el Cloro al que
presenta más cadenas

3,5,5-Trimetil-2-clorohexano
 Halogenación
Reaccionan con halógenos en presencia de
disolventes inertes (tetracloruro de carbono)
para rendir dihaloalcanos.

Productos

3,5,5-Trimetil-1,2-bromohexano

 Hidrogenación
Es la adición de hidrógeno al doble enlace para
formar alcanos. Platino y paladio son los
catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos.

+
Productos
 3,5,5-Trimetilhexano
Escribir los productos de las relaciones establecidas
al alqueno seleccionado.
 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado de la
tabla 2

5,6-dimetil-2-hepteno 5,6-dimetil-2-cloroheptano

 Halogenación
Nombre estudiante
5
Rafael Nolberto
Cruz Leal

 Hidrogenación

Referencias:
 Hidrohalogenación de alquenos. Recuperado de: https://esacademic.com/dic.nsf/eswiki/1309266
 Halogenación de alquenos. Química Orgánica. Recuperado de: http://www.quimicaorganica.net/alquenos-halogenacion.html
 Hidrogenación de alquenos. Recuperado de: https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/144-hidrogenacion-de-alquenos.html
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1027, 1035, 1039) • Carey, F. A. (2006). Química orgánica
 Alquino seleccionado de la
tabla 2

Nombre estudiante
1

Caso 3
Alquino seleccionado de la
tabla 2

Nombre estudiante
2
 Alquino seleccionado de la
tabla 2

3-heptino
Nombre estudiante
3
Dayany Lucia
Ortega Diaz

3-heptino

Reducción de alquinos (Hidrogenación Alquino seleccionado de la

catalítica) => cis Alquenos tabla 2

Reactivos

+
Nombre estudiante 3-Heptino
4
Diana Katerine
Rueda
Productos

cis-2-hepteno
 Reducción de alquinos (Hidrogenación)=>
Alcano

Reactivos

+
3-Heptino

Productos

Heptano (100%)
Alquino seleccionado de la
tabla 2

Alquino alqueno

Nombre estudiante
5

Alquino alcano

Referencias:
 Alquinos. Química orgánica. Recuperado de: https://www3.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema7QO.pdf
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

a.
Estructura bote:

Estructura silla:
Justificación: El profesor Odd Hassel, estableció que la conformación más estable del
ciclohexano es la forma de silla. Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión
angular. Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección
de Newman. Mientras la menos estable la conformación bote. En esta conformación, los ángulos
son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima. Sin embargo, el bote
está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote
b.

Isomería conformacional

Este ciclohexano presenta dos sustituyentes, el bromo está en posición axial Mientras que el
grupo metilo (-CH3) está en posición ecuatorial

Este ciclohexano presenta tres sustituyentes, dos halógenos, donde el flúor está en posición axial
y el cloro en posición ecuatorial Mientras que el grupo etilo (-CH2CH3) está en posición axial
  Referencias: Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la
química orgánica, (pp. 75-80)

 Estudiante numero 3: Dayany Lucia Ortega Diaz

c. Estereoisómero cis:

Cis-2-Buteno

Justificación: Se denominan cis los isómeros geométricos, que tienen los grupos al mismo lado.

Estereoisómero trans:

Trans -2-Buteno

Justificación: Se denomina Estereoisómero trans, porque tienen los grupos a lados opuestos.

Referencias:
 Isomería geométrica. Recuperado de: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm
  Isómeros geométricos. Química orgánica. Recuperado de: http://www.quimicaorganica.net/isomeros-
geometricos.html

d. Análisis de centros quirales:

Estudiante 1 (carbono 1 y 2):

Justificación:_________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

Estudiante 2 (carbono 3 y 4):

Justificación:_________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

Estudiante 3 Dayany Lucia Ortega Diaz (carbono 5 y 6):

Justificación: El carbono 5 es un carbono quiral, ya que el átomo de carbono está unido a cuatro
elementos diferentes y cumple con la quiralidad, en carbono 6 no es quiral ya que no cumple con su
función o finalidad el cual es estar unido a diferentes elementos.

Estudiante 4 (carbono 7 y 8):

Diana Katerine Rueda
Justificación: Son moléculas quirales las que presentan carbonos asimétricos y carecen de
elementos de simetría (planos de simetría, centros de inversión y ejes impropios). El carbono 7
y 8, es simétrico y asimétrico respectivamente
Revisar la quiralidad de los carbonos.

Estudiante 5 (carbono 9 y 10):

Justificación:
los carbonos 9 y 10 no son centros quirales debido que no están unidos a compuestos distintos
tipos de elementos, en cambio solo están unidos por carbonos. por tanto, no son quirales.

Referencias:
 (Carey F. A., quimica organica , 2006)
 Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la química
orgánica, (pp. 75-80)

Nota: Emplear normas APA para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros. Para
más información consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-
normas-apa/.