Práctica de laboratorio 2: Propiedades químicas de los hidrocarburos

Yhoneyder DelRio Mejía

c.c. 1036663060

Brayan Daniel Oviedo

c.c 1037667170
 - Introducción

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno.

Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados.
Los saturados pueden ser cadena abierta, como el etano, o de cadena cíclica, como el
ciclohexano. Los insaturados pueden ser de cadena abierta, como el eteno o etileno o de
cadena cíclica como el ciclohexeno. Por último, los hidrocarburos aromáticos pueden ser
mononucleares, como el benceno, polinucleares como el naftaleno.

1. Alcanos y cicloalcanos: las principales reacciones que los alcanos realizan bajo
condiciones específicas son: reacciones de sustitución no polar, ocurridas en
presencia de luz y reacciones de oxidación, realizadas en presencia de oxígeno y
mediante la acción de una llama o chispa eléctrica.
2. Alquenos y alquinos: Estos compuestos más reactivos que los alcanos debido a la
presencia de electrones pi, los cuales hacen que estos presenten con facilidad,
reacciones de adición electrofílica.
3. Benceno y derivados: estos son menos reactivos que los alquenos, debido a la alta
estabilidad que le proporciona el efecto resonante del anillo aromático, reacciones de
sustitución electrofílica.

- Datos experimentales

Las pruebas realizadas fueron en dos partes. Donde la primera parte se comprobó mediante
distintas pruebas la reactividad del hexano, ciclohexeno y el benceno.
La segunda corresponde a la velocidad de reacción del fenol y el fenol en benceno.
Primera Parte

Hexano Ciclohexeno Benceno

Prueba de Bromo negativa positiva negativa

Prueba de Bromo positiva negativa negativa

(con energía)

Prueba de Baeyer negativa positiva negativa

Prueba de ácido negativa positiva negativa

sulfúrico
Tabla 1

Segunda parte

En dos tubos de ensayos secos y limpios se adicionan 10 gotas de benceno y en otro 10

gotas de fenol en benceno.

Posteriormente se adiciona una lana de hierro a cada tubo y 5 gotas de bromo en tetracloruro
de carbono al 2%.

1er tubo (benceno): al reaccionar con el tetracloruro se torna de una coloración amarilla clara
y no ocasiona un cambio de temperatura. Fue el más rápido en reaccionar.

2do tubo (fenol en benceno): al reaccionar con el tetracloruro se torna de una coloración
amarilla fuerte y tiene un leve cambio de temperatura (valor de referencia: temperatura
ambiente del tubo)

- Análisis y discusión de resultados

Las reacciones no polares se dan por mecanismo radicalario, esto se puede observar en las
dos primeras pruebas donde las pruebas del bromo evidencian la decoloración de la solución
que contiene alcano y el bromo (solución naranja) cuando se pone delante de la luz.

el ciclohexeno al ser una cadena cerrada, aún en presencia de la luz, se da una muy baja
reactividad.

Para la prueba de Baeyer sucede algo similar para el ciclohexeno, la prueba da positiva para
el alqueno, donde es muy complejo que la cadena carbonada acepte un sustituto como el
potasio.
Para la segunda parte se tuvo en cuenta que el tetracloruro de bromo al 2% es un líquido de
color anaranjado. Por el contrario el benceno y el fenol en benceno son incoloros.

La coloración para el primer tubo con benceno y tetracloruro se de una coloración amarillo
claro que implica que la reacción es más lenta, en consecuencia, no existe un cambio de
temperatura apreciable. Para el tubo con fenol en benceno se aprecia una coloración
amarilla más fuerte que muestra una reacción más rápida, exotérmica con un cambio de
temperatura levemente apreciable.

- Conclusiones

Las pruebas arrojan una reactividad alta en cadenas carbonadas abiertas, que por el
contrario, para el caso de cadenas cerradas (ciclohexeno) presentan baja reactividad.

La coloración en cada una de las pruebas es un factor que muestra que tanto reacciona una
sustancia en otra. Para el caso del KMnO4 (Prueba de Baeyer) es una sustancia de color
café, al reaccionar con el hexano y el benceno se puede apreciar una coloración violeta,
que es el color del reactivo (prueba negativa) que no sucede con el ciclohexeno donde se
genera un precipitado de color café al fondo del tubo de ensayo (prueba positiva).

Preguntas.

1. Escriba las reacciones de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas (tabla
1)

2. Escriba los productos esperados de sustitución en las reacciones del benceno y fenol
con la solución de Br2/CCl4 en presencia de hierro

- C6H6 (benceno) + Br2/CCl4 + Fe →→ C6H5Br + HBr

C6H5OH (fenol) + Br2/CCl4 + Fe →→ C6H4BrOH (bromofenol)

3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno con
relación al benceno
los anillos aromáticos son excepcionalmente estables. No dan las reacciones típicas de
alquenos. pero si llegan a ser reactivos en las condiciones apropiadas dan reacciones
denominadas de sustitución electrófila aromática , en las que la aromaticidad sólo se pierde
en el estado de transición pero al final se recupera.
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción
presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede
oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. el nitrobenceno es
menos reactivo que el benceno.

4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del tolueno con el
benceno
Si se mezclan cantidades equimolares de benceno y tolueno con una cantidad pequeña de
ácido nítrico en un disolvente se obtiene como alrededor de 25 veces más nitrotolueno que
nitrobenceno, indicando que el tolueno es 25 veces más reactivo que el benceno.
5. Que es un radical libre y cuál es el mecanismo radicalario?
Los radicales libres son moléculas que poseen uno o más electrones desapareados en su órbita
externa. Estos electrones libres causan una gran inestabilidad y reactividad en la molécula, que
les lleva a captar electrones de otras moléculas, oxidándose, de manera que generan una
cadena de nuevas moléculas inestables y reactivas.
El mecanismo radicalaria consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. En la
iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando radicales. En la etapa de
propagación se produce la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos. Cuando los reactivos
se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre sí, produciéndose la etapa de
terminación.

- Bibliografía

Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica. Wilson Cardona, Roberto Amarís.

Universidad de Antioquia