Portada

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“Fenoles”

GRUPO N°

INTEGRANTES:

DOCENTES: Ing. Olga Bullón Camarena

Ing. Tarsila Tuesta Chávez

LIMA – PERÚ

2019
 Índice general

Portada ......................................................................................................................................... 1
Índice general.............................................................................................................................. 2
Síntesis de la p-nitroacetanilida .................................................Error! Bookmark not defined.
1. Objetivos .............................................................................................................................. 3
2. Fundamento teórico ........................................................................................................... 3
3. Datos .................................................................................................................................... 4
4. Diagrama de flujos del proceso ...................................................................................... 10
5. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción ...........Error! Bookmark not defined.
6. Discusión de resultados .................................................................................................. 12
6.1. Resultados .....................................................................Error! Bookmark not defined.
6.2. Observaciones .......................................................................................................... 12
6.3. Explicaciones ................................................................Error! Bookmark not defined.
7. Conclusiones ..................................................................................................................... 13
8. Bibliografía ......................................................................................................................... 13
9. Anexos ............................................................................................................................... 14
9.1. Cálculos .........................................................................Error! Bookmark not defined.
9.2. Aplicaciones ..................................................................Error! Bookmark not defined.

Índice de figuras
Figura 1 Diagrama del proceso de nitración del benceno ..............Error! Bookmark not defined.

2
 FENOLES

1. Objetivos
 Comprobar las propiedades de los fenoles
 Obtención de la bakelita

2. Fundamento teórico

La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética, nombrada así

en honor a su creador, el belga Leo Baekeland. La baquelita, sintetizada a partir
de fenol y formaldehído entró en la industria en 1907. Se trata de un fenoplástico
que aun actualmente tiene aplicaciones de interés. Este producto puede
moldearse a medida que se forma y resulta duro al solidificar. No conduce la
electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente mecanizable.
Su permisividad dieléctrica relativa es 0,65. El alto grado de entrecruzamiento
de la estructura molecular de la baquelita le da la propiedad de ser un plástico
termoestable. Su amplio espectro de uso la hizo aplicable en las nuevas
tecnologías de entonces, como carcasas de teléfonos y radios y estructuras de
carburadores.
En 1910 Baekeland fundó el General Bakelite Company y en 1912 ya se usaban
las resinas de fenol-formaldehído para aislamientos eléctricos. Para 1920 se
estima que 43 ramas de la industria se beneficiaban directamente de la
baquelita. En la década de los 20’s la baquelita era muy apreciada, los más
famosos diseñadores de Estados Unidos la utilizaban y llegó a ser el epítome
del “Art-Decó” con una gran variedad de formas, no siempre funcionales. En
1927 expiraron las patentes de Baekeland del proceso de fabricación de la
baquelita. Para el final de los 30’s muchos otros plásticos entraron en
competencia con la baquelita; éstos tenían la gran ventaja de que podían
colorearse fácilmente en cualquier color deseado, a diferencia de la baquelita,
que solo podía prepararse en colores oscuros. En 1939 Baekeland vendió la
Bakelite Corporation a Union Carbide. Desde 1950 la glamorosa vida cotidiana
de la baquelita se fue desvaneciendo, opacada por los llamativos colores de
otros plásticos, sin embargo, aun hoy la baquelita y otras resinas relacionadas
son importantes como aislantes, partes de apagadores, asas de cacerolas, etc.
Las resinas de fenol-formaldehído se pueden preparar a partir de fenol y
formaldehído mediante polimerización por pasos, con dos métodos. En el
primero se usa un catalizador alcalino y exceso de formaldehído, obteniéndose
una estructura con enlaces cruzados en un solo paso (resina de “una etapa”).
Por calentamiento posterior, los grupos metilol libres se condensan para dar un
polímero con enlaces cruzados. En el segundo método se emplea un catalizador
ácido y exceso de fenol para dar una resina termoplástica lineal que puede
guardarse o venderse de esta manera. (Universidad Iberoamericana)

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3. Datos y Resultados
3.1. Alcohol Etílico (CTR Scientifics, 2014)

SUSTANCIA ALCOHOL ETÍLICO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Inflamable. Mantener alejado de fuentes

de ignición. Por inhalación de vapores:
Irritaciones en mucosas leves.

Propiedades Masa molecular 46.07

físico químicas (g/mol)
Densidad a 20 °C 0.804
(g/ml)
Punto de fusión/ -114.1
punto de
congelamiento (ºC)
Color Incoloro

3.2. Fenol (Ficha internacional de química, 2001)

SUSTANCIA Fenol
Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Soluble en agua, altamente higroscópico genera

calor. Irritante y corrosivo a la piel pudiendo
generar dermatitis.
Propiedades Masa 94.1
físico químicas molecular
(g/mol)
Densidad 1.60 g/cm3
relativa
Punto de 43
fusión (ºC)
Color Incoloro

4
 3.3. Ácido Acético (Consejo colombiano de seguridad, 2010)

SUSTANCIA
Ácido acético
Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Corrosivo. Exposición ligera produce

irritación, dolor. Enrojecimiento.
Quemaduras cutáneas. Por encima de 39°C
pueden formarse mezclas explosivas
vapor/aire.
Propiedades Masa molecular 60.1
físico (g/mol)
químicas Sensbilidad a agua miscible
Punto de fusión/ 16.7
punto de
congelamiento (ºC)
Densidad 1.05 kg/m3

3.4. Sodio (Ficha internacional de seguridad, 2006)

SUSTANCIA Sodio
Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad No poner en contacto con agua, ácidos ni

halógenos. Evitar las llamas, NO producir
chispas. Al contacto produce quemaduras
cutáneas graves.
Propiedades Masa molecular 23
físico (g/mol)
químicas Densidad 970
(kg/m3)
Punto de 97.4
fusión(ºC)
Color Solido plateado

5
 3.5. Ácido Salicílico (GTM, 2014)

SUSTANCIA
Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Puede causar irritación del tracto respiratorio

superior produciendo tos o dificultad al respirar.
Puede causar quemaduras en la piel,
especialmente si ésta se encuentra húmeda.
Propiedades Masa molecular 138.1
físico (g/mol)
químicas Punto de 211
ebullición a
1atm (ºC)
Punto de 159
fusión(ºC)
Acidez 2.97

3.6. Tolueno (CTR, 2013)

SUSTANCIA Tolueno
Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Altamente inflamable, Tras inhalación produce

tos, dolor de garganta, vértigo. Somnolencia.
Dolor de cabeza. Náuseas. Pérdida del
conocimiento.
Propiedades Masa molecular 95,1381
físico (g/mol)
químicas Punto de 4°C
inflamabilidad
Punto de fusión -97 °C
Densidad 8.669 m3/kg

6
 3.7. Cloruro Férrico (GTM, 2014)

SUSTANCIA CLORURO FÉRRICO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Corrosivo. Mantener en un recipiente

cerrado herméticamente, almacene en un
lugar fresco, seco y ventilado. Proteger
contra daño físico. Aislar de sustancias
incompatibles.
Propiedades Masa molecular 162,204
físico (g/mol)
químicas Solubilidad en agua 92g/ 100ml (20°C)
Punto de fusión(ºC) 37 °C
Aspecto Amarillo cristales delicuescentes de color
marrón.

3.8. Resorcinol (Ficha internacional,2013)

SUSTANCIA Resorcinol
Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad No permitir que este producto químico se

incorpore al ambiente. La sustancia puede
causar efectos en la sangre, dando lugar a
formación de metahemoglobina.
Propiedades Masa molecular 110.1
físico (g/mol)
químicas Densidad (g / cm3) 1.28
Punto de fusión(ºC) 110
Color Solido blanco con puntos grises

3.9. Resultados
3.9.1. Preparación de la bakelita
Tabla 1 Resultados de la preparación de la bakelita

Solubilidad
Agua fría No
Agua caliente No
Reactividad
Frente al calor No

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 3.9.2. Propiedades químicas del fenol
Tabla 2 Resultados de Propiedades químicas del fenol

Sustancia Indicador Vira

fenol Papel tornasol rojo
azul
CH3COOH Papel tornasol rojo
azul
fenol Papel tornasol rojo
rojo
CH3COOH Papel tornasol azul
rojo
fenol Papel rojo no
Congo
CH3COOH Papel rojo azul
Congo

4. Reacciones y Mecanismos de reacción

4.1. Preparación de la bakelita

4.2. Propiedades químicas el fenol

Acidez
Reacción de fenol y ácido acético con el papel tornasol azul
𝐶6 𝐻6 𝑂𝐻 + 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟(𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑐𝑙𝑎𝑟𝑜)

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟(𝑟𝑜𝑗𝑜 )

Reacción de fenol y ácido acético con el papel tornasol rojo

𝐶6 𝐻6 𝑂𝐻 + 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟(𝑟𝑜𝑗𝑜 )

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟(𝑎𝑧𝑢𝑙 𝑐𝑙𝑎𝑟𝑜 )

Reacción de fenol y ácido acético con el papel rojo Congo

𝐶6 𝐻6 𝑂𝐻 + 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟(𝑐𝑙𝑎𝑟𝑜)

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟 → 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑐𝑎𝑑𝑜𝑟(𝑎𝑧𝑢𝑙 )

8
 Reacción del fenol + sodio

Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos

Reacción del fenol + FeCl3

Reacción del Ácido salicílico + FeCl3

Reacción del Resorcinol + FeCl3

9
 Bromación del fenol
Reacción del fenol + bromo

5. Diagrama de Flujo del Proceso

5.1. Síntesis de la Bakelita

Vapores expulsados

Operación: Calentamiento Operación: decantación

t: 5 min (de la parte superior de la
mezcla).c
(hasta apariencia lechosa)

10
 Operación: enfriamiento

5.2. Propiedad química del

fenol
Acidez

Bromación

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6. Diagnóstico de la Gestión de Residuos

7. Observaciones
7.1. Preparación de la bakelita
 Al mezclar el formaldehído con el fenol se forma una solución incolora.
En donde es el fenol puro (sólido) el de mayor dificultad para tratarlo
debido a la peligrosidad el cual tiene características higroscópicas según
lo observado.
 Al añadir el amoniaco se produce una reacción bastante exotérmica el
cual calienta el tubo y expulsa vapores a través del tubo incrustado en la
tapa del tubo.
 Lo que ocurre al mezclar estos tres reactivos, se inicia una sustitución
electrofílica aromática sobre el fenol debido a su alta reactividad. Se
forma el alcohol bencílico el cual, en medio básico, inicia una segunda
reacción de sustitución electrofílica aromática hasta unir dos unidades de
fenol a través de un metileno.
 Al emplearse formaldehido en exceso se obtiene un polímero
entrecruzado, este entrecruzamiento le confiere la propiedad de ser
termoestable y termofijo, una vez que se polimeriza no puede volver a
ablandarse.
 En el proceso de calentamiento de alrededor de cinco minutos se da una
apariencia lechosa en el tubo extrayéndolo al ambiente para que se
enfríe.
 Al enfriar la consistencia lechosa del compuesto desaparece y se forman
dos fases. La fase superior es blanquecina y está en mayor cantidad,
mientras que la fase inferior es incolora.
 La fase inferior se lleva a calentamiento y se añade ácido acético glacial
pero la apariencia no cambia sino hasta su posterior enfriamiento
tornándose transparente. Se debe agregar exactamente 1.5 mL. del ácido
ya que le podría conferir otras características al producto que se quiere
obtener, además de un olor fuerte a vinagre si en caso se agrega en
exceso.
 En caso que se no se logra disolver por completo la fase inferior con el
ácido, emplear la bagueta para agitar. No agregar más ácido.
 Luego de calentar por 30 min y dejar enfriar al ambiente, se observa una
alta viscosidad del producto el cual es característico en él.

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 7.2. Propiedades químicas del fenol
 Se añadió una gota de fenol y una gota de ácido acético al papel
tornasol azul, observado que en ambos casos este se vuelve color
rojo. Al realizar el mismo procedimiento con el papel rojo Congo, se
observa que con el fenol este sigue siendo rojo, mientras que con
el ácido acético este cambia a azul.
 Se añadió 1 cristal de fenol y este se disolvió en 3 ml de tolueno,
dado que la reacción luego interviene el sodio el tubo debe estar
completamente seco, al añadir el sodio se observa que este se
desintegra lentamente. Al calentarlo y añadir alcohol etílico esto se
acelera quedando al final una solución viscosa transparente.
 Se añadió 1 gota de fenol en 10 ml de agua y luego una gota de
cloruro férrico, la solución se torna de color violeta, luego dividir en
dos tubos y se hizo disoluciones consecutivas observando que la
coloración se hace cada vez menos intensa, pero sigue
permaneciendo violeta lo mismo sucedió con el ácido salicílico y el
resorcinol.
 Se procedió a disolver 1 ml de fenol en 10 ml de agua, a esta se
añadió bromo gota a gota hasta que se observó la formación de un
precipitado color blanco, luego se añadió gota a gota con cuidado
hasta que la solución se torne amarilla lo cual indicaría exceso de
bromo, este exceso se trató con bisulfito de sodio y finalmente se
filtro el producto.

8. Conclusiones
 Se logra preparar la bakelita.
 Se comprueba las propiedades de los fenoles.
 La reacción para la formación del polímero de la baquelita es endotérmica.
 El fenol se comporta como acido débil.
 El producto de la bromación es 2,4,6-tribromofenol.
 A la hora de hacer reaccionar el sodio con el fenol, esta forma fenóxido de
sodio.

9. Bibliografía

Brunssenn, S. (12 de 05 de 2005). Brunssenn .com. Obtenido de Brunssenn

.com:
http://www.comercioindustrial.net/productos.php?id=bu&mt=celoron

CTR Scientifics . (14 de setiembre de 2013). Universidad Autonoma San

Antonio de Juarez. Obtenido de
http://www.unacj.mx/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Nitrico.pdf
CTR Scientifics. (21 de junio de 2014). Universidad Autonoma San Antonio de
Juarez. Obtenido de
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20Etílico%2096.pdf
Damiano, A. (2004). Nitracion. Barcelona: Editorial Reverté.

13
 IPCS, C. Y. (16 de 03 de 2003). Fichas Internacionales de Seguridad Química
. Obtenido de Fichas Internacionales de Seguridad Química :
http://www.ladep.es/ficheros/documentos/%E1cido%20p%EDcrico.%2
0ICSC%200316.pdf
Merck Millipore. (25 de marzo de 2012). Merck Millipore Productos. Obtenido
de http://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Acetanilide,MDA
CHEM-822344
Universidad Iberoamericana. (s.f.). Polímeros y plásticos de ingeniería:
Síntesis de bisfenol a polímeros fijos. Obtenido de Laboratorio de
química orgánica aplicada:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa01
8.pdf
U.N.A.M. (10 de octubre de 2016). Hojas de datos de seguridad quimica.
Obtenido de Hojas de datos de seguridad quimica:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-
sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf

10. Apéndice
10.1. Aplicación Industrial

La obtención por primera vez se dio efectuando diversos ensayos mezclando

fenol con formaldehído, lográndose obtener este primer tipo de plástico
sintético, ingrediente básico para producir barniz, objetos moldeados y
aislantes de corriente. Nuevos plásticos fueron inventados en la décadas
siguientes, cada uno de los cuales tiene aplicaciones en diversos campos
industriales. Los materiales más difundidos son conocidos como polímeros, sin
embargo aún se presenta usos tanto en la industria electrica, swiches, tableros,
rondanas, engranes, como en la industria del acero: chumaceras de celoron y
cuellos para molinos de laminación; también tienen resistencia a los solventes
y ácidos orgánicos, por lo que tienen también aplicaciones en la industria
química.

BAQUELITA GRADO X
(Baquelita para maquinarse)
Tablillas terminales, partes estructurales, bases para interruptores, rondanas,
colillas, tableros eléctricos. portafusibles, separadores para embobinado de
motores eléctricos.

BAQUELITA GRADO XXP

( Baquelita para troquelarse)

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Tablillas terminales, bases para sockets, roldanas aislantes, condensadores y
levas para la industria automotriz. Partes de repuesto moldeadas y/o laminadas
de aplicación en vagones del sistema de transporte colectivo. Piezas aislantes
en aparatos electrodomésticos. La temperatura de trabajo de la baquelita
depende del tipo elegido y de que el material esté sujeto en forma continua o
intermitente a la temperatura especificada. En términos generales 105 °C es la
temperatura máxima de trabajo que pueden soportar en forma continua los
tipos más usuales; 120 °C es el límite para la aplicación intermitente.

BAQUELITA GRADO XP
Fabricado primordialmente para troquelarse en caliente, es más flexible y
menos consistente que el grado X, pero tiene buen esfuerzo mecánico,
intermedio de los grados X y XX, con resistencia a la humedad y buenas
propiedades eléctricas. Con práctica se puede troquelar en frio o a temperatura
ambiente en espesores desde 1/16" o mayores, si se le aplica temperatura de
entre 120-140°C, las láminas con espesores desde 1/8" y mayores también
pueden troquelarse.

BAQUELITA GRADO XX
Fabricado en láminas específicamente para aplicaciones eléctricas y con
excelentes características de maquinado. La baquelita en forma de tubo
enrollado, puede ser troquelado, roscado y maquinado. La baquelita XX no
tiene la consistencia mecánica de la baquelita grado X, pero tiene mayor
resistencia a la humedad. Para trabajo mecánico y de buenas propiedades
eléctricas, excepto en tubos con paredes delgadas, donde la fuerza eléctrica
puede ser baja. En forma de barra sólida de baquelita tiene la misma
característica de los laminados limitada solamente debido a su forma
redonda.(Brunssenn, 2005)

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