Hidrocarburo arom�tico

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Este aviso fue puesto el 7 de febrero de 2014.

Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para

producir una estructura promedio (abajo).
Un hidrocarburo arom�tico o areno1? es un compuesto org�nico c�clico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizaci�n electr�nica en enlaces p.2?
Para determinar esta caracter�stica se aplica la regla de H�ckel (debe tener un
total de 4n+2 electrones p en el anillo) en consideraci�n de la topolog�a de
superposici�n de orbitales de los estados de transici�n.2? Para que se d� la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la mol�cula est�n conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicaci�n de la regla de H�ckel han sido explicados cu�nticamente, mediante el
modelo de "part�cula en un anillo".

Originalmente el t�rmino estaba restringido a un producto del alquitr�n mineral, el

benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos org�nicos; el resto son los llamados compuestos alif�ticos. El
exponente emblem�tico de la familia de los hidrocarburos arom�ticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monoc�clicos totalmente conjugados de f�rmula general (CH)n.

�ndice
1 Estructura
2 Grupo arilo
3 Reacciones
4 Aplicaci�n
5 Toxicolog�a
6 Nomenclaturas
6.1 Monosustituidos
6.2 Disustituidos
6.3 Polisustituidos
6.4 Benceno como radical
6.5 Arom�ticos Polic�clicos
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos
Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado gira alrededor del anillo.
Una caracter�stica de los hidrocarburos arom�ticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la tambi�n llamada resonancia, debida a la estructura
electr�nica de la mol�cula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la mol�cula es una mezcla simult�nea
de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electr�nica. En
el benceno, por ejemplo, la distancia interat�mica C-C est� entre la de un enlace s
(sigma) simple y la de uno p(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran arom�ticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
polic�clicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros m�s complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el n�mero
adecuado de electrones p y que adem�s son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los �tomos de carbono est�n unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidr�geno, quedando un orbital p
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los
otros �tomos un enlace p por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (s�mbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un
hidrocarburo arom�tico al extra�rsele un �tomo de hidr�geno del anillo arom�tico.
El grupo arilo gen�rico ser�a el equivalente al grupo alquilo gen�rico (R). El
grupo fenilo (simbolizado Ph o f) es el grupo arilo m�s sencillo. Los hidrocarburos
que no contienen anillos benc�nicos se clasifican como compuestos alif�ticos.

Reacciones
Qu�micamente son por regla general bastante inertes a la sustituci�n electr�fila y
a la hidrogenaci�n, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de
catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados
(comparando estas mol�culas con sus an�logos alif�ticos) que conllevan una
disminuci�n general de la energ�a total de la mol�cula.

Sustituci�n electrof�lica:
f-H + HNO3 ? f-NO2 + H2O
f-H + H2SO4 ? f-SO3H + H2O
f-H + Br2 + Fe ? f-Br + HBr + Fe
Reacci�n Friedel-Crafts, otro tipo de sustituci�n electrof�lica:
f-H + RCl + AlCl3 ? f-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos arom�ticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicaci�n
Entre los arenos m�s importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; pr�cticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
org�nicos, tanto sint�ticos como naturales; los alcaloides que no son alic�clicos
(ciertas bases alif�ticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrim�genos. Adem�s ciertos analg�sicos en su estructura tienen al benceno como la
aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3?

Por otra parte los hidrocarburos arom�ticos suelen ser nocivos para la salud, como
los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de c�ncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcin�geno igualmente, ya que puede producir c�ncer de
pulm�n.

Toxicolog�a
Los hidrocarburos arom�ticos pueden ser cancer�genos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposici�n de larga duraci�n (365 d�as o m�s) al benceno

esta en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la
m�dula de los huesos y puede causar una disminuci�n en el n�mero de gl�bulos rojos,
lo que conduce a anemia. El benceno tambi�n puede producir hemorragias y da�o al
sistema inmunitario, aumentando as� las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tama�o de sus ovarios disminuy�. Estudios en
animales que respiraron benceno durante la pre�ez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo en la formaci�n de hueso y da�o en la m�dula de los huesos. No
se sabe si la exposici�n al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la
fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.

Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe
hacerse con prontitud despu�s de la exposici�n y su resultado no indica con
confianza a cu�nto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina
pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y cr�nicas en su obtenci�n y en sus

m�ltiples aplicaciones en la industria qu�mica. A causa de su elevada toxicidad, en
cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos t�xicos.

El benceno act�a produciendo irritaci�n local bastante intensa, act�a como

narc�tico y t�xico nervioso. Su acci�n cr�nica se ejerce especialmente como veneno
hem�tico.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingesti�n

de 30g del l�quido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcin�geno en seres humanos. La

exposici�n de larga duraci�n a altos niveles de benceno en el aire puede producir
leucemia. Cuando se produce la inhalaci�n de vapores concentrados, puede producir
r�pidamente la narcosis mortal, despu�s de un estado previo de euforia, embriaguez
y convulsiones. La inhalaci�n de concentraciones m�s d�biles origina torpeza
cerebral, sensaci�n de v�rtigo, cefalea, n�useas, excitaci�n con humor alegre,
embriaguez que puede transformarse en sue�o, sacudidas musculares, relajaci�n
muscular, p�rdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicaci�n
aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclaturas
Monosustituidos
Se conocen muchos derivados de sustituci�n del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo benc�nico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

F�rmula del tolueno, un compuesto monosustituido del benceno.

Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo benc�nico sus posiciones relativas se
indican mediante n�meros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y
para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posici�n de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posici�n de los sustituyentes est�n en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

Polisustituidos
Si hay m�s de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de n�meros, la numeraci�n del anillo debe ser de modo que
los sustituyentes tengan el menor n�mero de posici�n; cuando hay varios
sustituyentes se nombran en orden alfab�tico.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa
a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posici�n uno (Ej:
1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando est� unido a una cadena principal es un fenil.
Arom�ticos Polic�clicos
Art�culo principal: Sistema de nomenclatura de fusi�n
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el n�mero de posici�n de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeraci�n de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por
ende tienen nombres espec�ficos.

Nombre de un compuestos arom�tico polic�clico atendiendo su nomenclatura

V�ase tambi�n
Hidrocarburos
Cicloalcanos.
Sistema de nomenclatura de fusi�n
Patrones de sustituci�n en hidrocarburos arom�ticos
Referencias
Universidad de Granada. �Arenos�. Quiored. Consultado el 22 de octubre de 2013.
Arenes, definici�n IUPAC, Gold Book
Timberlake, Karen C. (2013). Qu�mica general, org�nica y biol�gica. Estructuras de
la vida. Pearson Educaci�n de M�xico. p. 467.