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Quimica de Los Alcoholes
Quimica de Los Alcoholes
Introducción:
A semejanza del agua, que podría ser considerada como el primer término de la serie, los
alcoholes se comportan de una forma general como ácidos y como bases. Este doble
comportamiento se pone de manifiesto por la tendencia de las moléculas del alcohol a
asociarse mediante puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica que los alcoholes hiervan,
en general, a temperaturas mucho más altas que los éteres y los hidrocarburos de peso
molecular análogo.
Las moléculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a través de enlaces de
hidrógeno, lo que trae como consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son
totalmente miscibles con ella.
Las reacciones químicas de los alcoholes son en su mayor parte las del grupo hidroxilo (
OH )
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, según que el
átomo de carbono que soporta el grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos o tres átomos de
carbono:
H R R
R C OH R C OH R C OH
H H R
alcohol primario alcohol sec undario alcohol terciario
Las velocidades relativas de reacción de los diferentes alcoholes, en estos casos en los que
sólo se pierde el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, sin llevarse el par de electrones a
través del cual estaba enlazado al oxígeno, se encuentran en el orden: primarios >
secundarios > terciarios.
Los alcoholes, comportándose como bases, aceptan un protón de los ácidos minerales fuertes
formando iones alquiloxonio que son comparables al ión hidronio que forma el agua:
Según las condiciones experimentales, sobre todo de la temperatura, la protonación puede ir seguida
por cualquiera de las siguientes reacciones: primera, deshidratación completa para dar un alqueno;
segunda, deshidratación parcial dando un éter, o tercera, por desplazamiento de la molécula de agua
del ión alquiloxonio por medio de un anión para forman un halogenuro, un nitrato, bisulfato u otro
derivado de alquilo similar.
La ecuación general para la segunda etapa de cada una de esas tres reacciones puede representarse
así:
X
RX H 2 O
Para todas estas reacciones, en las que finalmente se elimina el grupo hidroxilo llevándose
el par de electrones a través del cual estaba unido inicialmente al carbono, las velocidades
relativas de reacción están dadas en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores moderados y son oxidados
por muchos agentes oxidantes comunes. Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a
aldehídos y después a ácidos carboxílicos:
RC R
Experimentación:
Material Reactivos
Plancha de calentamiento Alcohol metílico (metanol)
3 matraces erlenmeyer de 125 ml Alcohol etílico del 95 por 100 (etanol)
5 tubos de ensayo pequeños Alcohol etílico absoluto (etanol)
Gotero Alcohol n-propílico
Vidrio de reloj Alcohol n-butílico
Papel tornasol Alcohol n-amílico
Probeta graduada Alcohol s-butílico
Alcohol t-butílico
Sodio metálico
Solución de permanganato potásico al
0.3 por 100
Solución de dicromato sódico al 10 por
100
Reactivo nitrato cérico en solución
Ácido acético glacial
Ácido salicílico sólido
Solución saturada de acetato cálcico
Ácido clorhídrico concentrado
Ácido sulfúrico al 10 por 100
Procedimiento:
Propiedades físicas
(Precaución: El sodio reacciona violentamente con el agua. No añada nunca agua a los
residuos de sodio sin reaccionar ni vierta tubos de ensayo que los contengan en las pilas.
Adicione suficiente alcohol etílico para que reaccione totalmente el sodio y después
enjuague el tubo tras verter su contenido en la pila).
Agite 0.5 ml del reactivo nitrato cérico [hexanitrocerato amónico, ( NH 4 ) 2 Ce( NO3 ) 6 ]* con
3 ml de agua destilada contenidos en un tubo de ensayo y añada 3 gotas de alcohol
metílico; repita el ensayo con alcohol etílico. Observe y anote el resultado.
El ensayo con nitrato cérico da resultados positivos con los alcoholes y fenoles de menos de
diez átomos de carbono. Depende de la reacción del alcohol o del fenol con el ión
hexanitrocerato Ce(NO3 ) 6 = para formar una serie de iones complejos coloreados del tipo
Ce(OR) n ( NO3 ) 6n =.
PRÁCTICA: Química de los alcoholes Página 5 de 8
Química Orgánica II Instituto Tecnológico de Celaya
Informes:
2. Compare las reacciones del sodio con el agua y con el alcohol etílico. ¿Cuál
transcurre con más facilidad? Formule la reacción entre el ión etóxido y el
agua. ¿Cómo qué clase de reactivo actúa el ión etóxido en esta reacción?
10. Formule y ajuste las reacciones que le servirían como ensayos fáciles para
distinguir los siguientes compuestos:
a) alcohol n-propílico y hexano
b) alcohol n-propílico y 1-hexeno
c) alcohol n-propílico y 1-hexino
d) alcohol n-propílico y t-butílico
e) alcohol n-propílico y alcohol arílico (2-propen-1-ol,
CH 2 CH CH 2 OH ).